Farnesol

Farnesol: přírodní terpen s vůní a funkcí

Farnesol je přírodní organická sloučenina řazená mezi nesaturované seskviterpenoidní alkoholy. Patří do skupiny terpenů, které se běžně vyskytují v různých rostlinách a esenciálních olejích. Tato látka je známá svou jemnou, květinově sladkou vůní a významným biologickým účinkem. Farnesol je někdy označován také jako 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol a jeho anglický název je rovněž farnesol. Podle mezinárodního klasifikačního systému CAS (Chemical Abstracts Service) nese identifikační číslo CAS: 4602-84-0.

Chemické vlastnosti

Systematický název farnesolu je (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol, jeho molekulární vzorec je C15H26O. Jedná se o bezbarvou až slabě nažloutlou olejovitou kapalinu, která má charakteristickou květinovou vůni, připomínající růže nebo konvalinky. Farnesol je mírně rozpustný ve vodě, avšak velmi dobře se mísí s organickými rozpouštědly, jako jsou alkohol, ether nebo chloroform. Jeho bod varu se pohybuje kolem 282 °C při atmosférickém tlaku.

Farnesol je běžnou součástí éterických olejů rostlin jako je citronela, neroli, růžové dřevo a ylang-ylang. Vyskytuje se rovněž v ovoci, bylinách a některých aromatických květinách. V přírodě hraje úlohu v komunikaci mezi organismy a podílí se na obranných mechanismech rostlin.

Využití a aplikace

Farnesol se využívá především v kosmetickém a parfemářském průmyslu. Je cenným parfémovým složkou, která se často používá k zjemnění vůně květinových kompozic. Díky svému jemnému, sladkému aroma se farnesol přidává do toaletních vod, deodorantů, mýdel i krémů.

Vedle vonných vlastností působí farnesol také jako účinné antibakteriální a antifungální činidlo, díky čemuž se používá v některých přípravcích pro péči o pleť, zejména těch určených k léčbě akné nebo podráždění. Ve farmacii se zkoumá jeho potenciální účinek proti některým mikroorganismům rezistentním na antibiotika.

Farnesol se také objevuje v přírodních čistících a hygienických produktech. Na stránkách Ferwer.cz se můžeme dočíst, že terpenové látky jako farnesol přispívají nejen k vůni, ale zároveň i k funkčnosti výrobků určených pro domácnost i péči o tělo.

V posledních letech se stále častěji diskutuje o bioaktivních účincích farnesolu. Výzkumy publikované mimo jiné v Frontiers in Pharmacology dokládají, že farnesol může ovlivnit buněčnou signalizaci, apoptózu a dokonce modulovat odpověď imunitního systému – což může mít i terapeutický potenciál, například v onkologii.

Přirozený výskyt a výroba

Farnesol je přirozeným produktem biosyntézy v rostlinách a je výsledkem isoprenové cesty. V rostlinách slouží k tvorbě seskviterpenů a dalších sekundárních metabolitů s obrannou nebo atraktivní funkcí (např. lákání opylovačů). V přírodě se nachází ve formě volného alkoholu nebo jako součást esterů (například farnesylacetátu).

Získává se buď přirozenou extrakcí z éterických olejů, nebo chemickou syntézou z méně komplexních terpenových prekurzorů. Vzhledem k rostoucí poptávce po přírodních aromatech i ekologické kosmetice se dnes častěji volí šetrnější extrakční postupy z rostlinných zdrojů, v souladu s principy udržitelnosti.

Bezpečnost a ekologie

Farnesol je obecně považován za relativně bezpečnou látku, zejména při nízkých koncentracích, ve kterých se běžně používá v kosmetických přípravcích. Přesto je třeba upozornit, že u citlivých jedinců může vyvolat podráždění nebo alergickou reakci, zejména při přímém kontaktu s pokožkou.

Evropská unie vyžaduje, aby byl farnesol uveden na etiketě kosmetických výrobků, pokud jeho koncentrace překročí určitou hranici (obvykle 0,001 % v produktech, které se nesmývají), protože je klasifikován jako potenciální alergen.

Z environmentálního hlediska se farnesol rozkládá biologicky poměrně rychle a nevykazuje vysokou toxicitu vůči vodnímu ekosystému. V souladu s principy zelené chemie se výroba i používání této látky snaží minimalizovat negativní ekologický dopad.

Zajímavosti a souvislosti

Zajímavým faktem je, že farnesol je přirozenou součástí feromonové komunikace některých hmyzích druhů, například včel, u kterých hraje roli při řízení chování rojících se jedinců.

Ve vědecké komunitě je farnesol zkoumán i kvůli jeho schopnosti ovlivňovat tzv. quorum sensing – chemickou komunikaci mezi bakteriemi, která ovlivňuje tvorbu biofilmů. Tento účinek by mohl být využit v boji proti mikrobiální rezistenci nebo zánětlivým onemocněním.

Historicky byl farnesol izolován v 20. století při genetickém a biochemickém studiu rostlinných esencí. Dnes se setkáváme s touto látkou nejen v laboratořích či kosmetice, ale také v rámci udržitelného životního stylu. V článku na Ferwer.cz o funkčních přírodních látkách je zmíněn spolu s dalšími terpeny jako látka přirozeně začleněná do produktů šetrných k tělu i přírodě.

Shrnutí

Farnesol je přírodní seskviterpenový alkohol s rozmanitým využitím od parfumerie až po farmaceutický výzkum. Díky své příjemné vůni a bioaktivním účinkům se stal oblíbenou složkou kosmetických i přírodních léčivých produktů. Nachází se v mnoha rostlinách a jeho výroba odpovídá principům udržitelnosti. Ačkoliv může být potenciálním alergenem, patří mezi látky s nízkou toxicitou a dobrým environmentálním profilem.

Svým aroma i biologickou funkcí farnesol ukazuje, jak bohatý potenciál může mít přírodní chemie v moderním světě – ať už ve vůni mýdla, nebo v laboratoři výzkumného týmu.