Coumarin

Skóre škodlivosti: 0 ()

Coumarin: aromatická látka s různorodým využitím

Coumarin je přírodní aromatická sloučenina ze skupiny benzopyronů, která zaujímá významné místo nejen v parfumerii a potravinářství, ale i v oblasti farmakologie a průmyslu. Známý je také pod názvy kumarin, 2H-chromen-2-on či anglicky coumarin. Tato látka je charakteristická svou sladkou, vanilkově-ostrou vůní, která připomíná vůni čerstvě posečené trávy nebo heřmánku. Mezinárodní databáze uvádí CAS číslo této látky jako 91-64-5.

Chemické vlastnosti

Coumarin je organická sloučenina s chemickým vzorcem C9H6O2, systematický název zní 2H-chromen-2-on. Molekula obsahuje benzenový kruh spojený s α-pyronovým cyklem, což jí dodává vysokou chemickou stabilitu a aromatičnost.

Za normálních podmínek se coumarin vyskytuje jako bezbarvá až bledě žlutá krystalická látka. Má typickou sladce bylinnou vůni, nízkou rozpustnost ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol nebo aceton. Bod tání se pohybuje kolem 68 °C a bod varu přibližně 298 °C. Díky vysoké těkavosti je oblíbený v oblasti vůní a aroma složek.

V přírodě se coumarin přirozeně vyskytuje například v semenech tonkovníku (Dipteryx odorata), ve skořici, jetele či sladkém dřevě (Melilotus). Je zodpovědný za charakteristické aroma mnoha bylin a rostlin.

Využití a aplikace

Coumarin nachází široké uplatnění v parfumerii, potravinářství a kosmetice. Díky své charakteristické vůni je oblíbenou složkou v parfémech, mýdlech, pracích prostředcích a krémech. Vdechovaná vůně karamelovo-bylinného typu vytváří pocit čistoty a jemnosti.

I když je v potravinářství coumarin zákonem omezen, zejména kvůli možné toxicitě při vysokých dávkách, v některých potravinách může být přirozeně přítomen – typicky ve skořici druhu Cinnamomum cassia, kde je hlavním zdrojem jeho příjmu ve stravě. V EU jsou limity obsahu definovány legislativně a detailně popsány například v publikaci Evropského úřadu pro bezpečnost potravin (EFSA).

V oblasti farmacie jsou některé deriváty coumarinu, jako jsou warfarin nebo acenokumarol, důležité jako antikoagulancia, tedy látky bránící srážení krve. Používají se při prevenci trombóz a jiných kardiovaskulárních onemocnění.

Coumarin je rovněž využíván v průmyslu – například jako základní struktura pro syntézu optických zjasňovačů, barviv nebo jako součást UV stabilizátorů.

Přirozený výskyt a výroba

Jak už bylo zmíněno, coumarin se přirozeně vyskytuje v celé řadě rostlin, nejčastěji v druzích patřících mezi bobuloviny, luštěniny a obiloviny. Bohatým zdrojem jsou tonkové boby nebo sladký jetel. Ve většině případů však přírodní obsah nedosahuje ekonomické rentability výroby.

Průmyslová výroba probíhá synteticky, nejčastěji tzv. Perkinovou syntézou, při níž reaguje salicylaldehyd s anhydridem kyseliny octové za přítomnosti zásady. Tato metoda umožňuje efektivní produkci coumarinu ve velkém měřítku s vysokou čistotou a výtěžností.

Bezpečnost a ekologie

Coumarin je látka, která může být při nadměrném dlouhodobém příjmu toxická, především pro játra. U některých lidí může vyvolat alergické reakce, zejména při přímém kontaktu s pokožkou ve vyšších koncentracích. Podle výzkumu publikovaného v Toxicology and Applied Pharmacology byly popsány hepatotoxické účinky u laboratorních zvířat.

V Evropské unii je coumarin zakázán jako přidaná aroma látka v potravinách, ale je povoleno jeho přirozené množství ve skořici a některých dalších potravinových zdrojích. EFSA stanovila maximální přípustný denní příjem (TDI) na úrovni 0,1 mg/kg tělesné hmotnosti.

Z hlediska životního prostředí není coumarin klasifikován jako látka vysoce riziková, i když je vzhledem ke své bioaktivní povaze třeba opatrně zacházet s jeho odpady. Při nesprávné likvidaci může být toxický pro vodní organismy.

Zajímavosti a souvislosti

S coumarinem se řada lidí setkává nevědomky každý den, zejména při používání parfémovaných kosmetických produktů. Ačkoliv jeho koncentrace v produktech bývá nízká, je uváděn mezi alergeny, které musí být dle regulace EU označeny na obalu kosmetiky či parfémů.

Z historického hlediska je zajímavé, že coumarin byl jednou z prvních přírodních aromatických látek, které se podařilo syntetizovat již v 19. století. Jen několik let po jeho izolaci z tonkovníku v roce 1820 byla známa metoda jeho laboratorní výroby, což přispělo k rozvoji moderní chemie vůní.

V moderní době je sledována i jeho přítomnost v ekologických a přírodních produktových řadách. Na webu Ferwer.cz můžete najít informace o tom, jak přirozené vůně, včetně těch s obsahem coumarinu, ovlivňují senzorické vnímání kosmetiky a proč se výrobci rozhodují pro přírodní složení.

Shrnutí

Coumarin je aromatická sloučenina s širokým spektrem využití – od parfumerie přes farmaceutický průmysl až po potraviny. Ačkoliv je jeho vysoký příjem potenciálně škodlivý, v malých koncentracích představuje cennou složku s příjemnou vůní, přirozeným původem a fyzikálně-chemickou stabilitou. Jeho význam pro průmysl a kosmetiku i důsledná regulace přispívají k jeho bezpečnému a funkčnímu využití v každodenním životě.