Benzoic acid (Acidum benzoicum)

Další názvy: Kyselina benzoová, E210

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Kyselina benzoová: vlastnosti, použití a souvislosti

Kyselina benzoová (latinsky Acidum benzoicum, anglicky Benzoic acid, CAS číslo 65-85-0) je organická karboxylová kyselina běžně používaná jako konzervant v potravinářství a jako meziprodukt v chemickém průmyslu. Patří do skupiny aromatických karboxylových kyselin a přirozeně se v nízké koncentraci vyskytuje v některých druzích ovoce a rostlin. Vedle názvu kyselina benzoová se lze setkat i s označením benzoanová kyselina nebo benzenkarboxylová kyselina.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky je benzenkarboxylová kyselina. Má chemický vzorec C₆H₅COOH a skládá se z benzenového jádra s navázanou karboxylovou skupinou (-COOH). Při pokojové teplotě se jedná o bílou, krystalickou pevnou látku bez výrazné vůně. Kyselina benzoová má slabě kyselou chuť a bod tání přibližně 122 °C, přičemž se rozkládá při teplotách nad 250 °C.

Rozpustnost ve vodě je poměrně nízká (cca 0,3 g/100 ml při 20 °C), zato lépe se rozpouští v alkoholech, éteru a dalších organických rozpouštědlech. Vzhledem ke své kyselosti tvoří benzoanové soli (např. benzoan sodný), které jsou výrazně rozpustnější ve vodě než samotná kyselina.

V přírodě se kyselina benzoová vyskytuje přirozeně například v borůvkách, brusinkách nebo švestkách. Získává se z ní i její methylester – methylbenzoát, který se uplatňuje v parfémech díky své květinové vůni.

Využití a aplikace

Kyselina benzoová je široce využívaná látka, především díky svým antimikrobiálním vlastnostem. V potravinářství se používá jako konzervační látka s označením E210, zatímco její sodná sůl – benzoan sodný (E211) – se využívá ještě častěji. Účinkuje zejména proti kvasinkám a plísním a pomáhá prodlužovat trvanlivost výrobků, jako jsou nealkoholické nápoje, džemy, majonézy nebo nakládaná zelenina.

Ve farmacii nachází využití jako součást mastí, sirupů a ústních vod. Její schopnost inhibovat růst mikroorganismů je výhodná při léčbě kožních infekcí nebo při výrobě léků s antimikrobiálními účinky. Kromě toho se kyselina benzoová využívá i jako meziprodukt při syntéze látek, jako jsou barviva, plasty (např. fenolové pryskyřice) nebo parfémové ingredience.

V oblastech ekologického a šetrného spotřebitelského zboží lze najít kyselinu benzoovou nebo její deriváty i v přírodních kosmetických produktech, například jako součást konzervačních směsí v bio kosmetice, jak popisuje článek Jak poznat bezpečnou bio kosmetiku.

Přirozený výskyt a výroba

Kyselina benzoová se přirozeně vyskytuje v některých druzích ovoce, jako jsou brusinky, borůvky, blumy, švestky nebo skořice. Jde však často o velmi nízké koncentrace, které nemají přímý konzervační účinek.

Průmyslově se vyrábí především oxidací toluenu (methylbenzen) za přítomnosti katalyzátoru. Tento způsob výroby je efektivní, protože toluen je levný a snadno dostupný. Při oxidaci dochází k přeměně methylové skupiny v toluenu na karboxylovou skupinu, čímž vzniká kyselina benzoová. Výsledkem tohoto procesu je vysoce čistá surovina vhodná pro potravinářské i farmaceutické účely.

Bezpečnost a ekologie

Přestože je kyselina benzoová považována za relativně bezpečnou látku, může při vysoké koncentraci způsobovat dráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Při požití ve větší než povolené míře může vyvolávat alergické reakce a některé formy nesnášenlivosti, například u astmatiků nebo jedinců citlivých na salicyláty.

Potravinářsky je bezpečná při dodržení maximálních koncentrací stanovených legislativou. Evropská unie i další světové instituce striktně limitují její použití v potravinářských výrobcích. V menší míře se diskutuje také o možnosti tvorby benzenu při kombinaci kyseliny benzoové a vitaminu C (kyseliny askorbové), avšak tato reakce je podmíněna specifickými okolnostmi (vysoká teplota a přítomnost kovových iontů) a ve standardních podmínkách v potravinách zpravidla nenastává.

Z pohledu ekologie je kyselina benzoová dobře biologicky odbouratelná. Podle studií jako ta publikovaná na stránkách PubChem od National Library of Medicine se v prostředí přirozeně rozkládá a nepředstavuje dlouhodobé riziko kumulace v přírodě.

Zajímavosti a souvislosti

Kyselina benzoová byla poprvé připravena v 16. století suchou destilací benzoové pryskyřice získané ze stromu benzoe (Styrax benzoin). Tato látka byla dříve používána i v tradiční medicíně a parfumerii.

V běžném životě se s ní setkáváme téměř denně – v nealkoholických nápojích typu cola, v kosmetice, zubních pastách nebo mastích na kožní onemocnění. V oblasti péče o domácnost může být její sodná sůl součástí ekologických čistících prostředků, kde působí jako stabilizátor nebo konzervant.

Kyselina benzoová se používá i při laboratorních výzkumech jako modelová látka pro studium disociace slabých kyselin, což je důležité například ve studentech chemie při výpočtech pH nebo při studiu rovnováh.

Shrnutí

Kyselina benzoová (Benzoic acid, Acidum benzoicum) je důležitá organická látka s širokým spektrem využití v potravinářství, farmacii, kosmetice i průmyslu. Její antimikrobiální vlastnosti z ní činí účinný a bezpečný konzervant. Přirozeně se vyskytuje v ovoci a je snadno dostupná i v ekologických produktech. Při správném použití nepředstavuje významné zdravotní nebo ekologické riziko, a navíc je díky své chemické stabilitě a biodegradabilitě vhodná i z hlediska udržitelnosti.