Triheptanoin

Další názvy: Propane-1,2,3-triyl trisheptanoate, 2,3-di(heptanoyloxy)propylheptanoát, Dojolvi

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Triheptanoin: specializovaný tuk s překvapivým terapeutickým potenciálem

Triheptanoin je syntetický triglycerid se specifickými terapeutickými vlastnostmi, řadící se mezi tzv. středně dlouhé mastné kyseliny. Tento specifický typ oleje se skládá ze tří molekul heptanové kyseliny navázaných na glycerol. Látka se používá zejména ve farmakologii, výživě a výzkumu metabolismu mozku. Je známá také pod systematickým názvem glycerol-triheptanoát nebo jako triheptanoát glycerolu. V angličtině je označována jako triheptanoin a její CAS číslo je 62005-01-4.

Chemické vlastnosti

Triheptanoin má systematický název glycerol 1,2,3-tri(octanoate), i když běžně se označuje podle dominantních sedmiuhlíkových řetězců jako glycerol triheptanoát. Jeho chemický vzorec je C24H44O6. Jedná se o čirou, olejovitou kapalinu bez výrazného zápachu a má jemně nažloutlou barvu.

Bod varu triheptanoinu se pohybuje přibližně kolem 443 °C při sníženém tlaku, což z něj činí stabilní látku při běžných podmínkách. Je nerozpustný ve vodě, ale dobře mísitelný s nepolárními rozpouštědly a jinými lipidy. Jelikož jde o ester kyseliny heptanové a glycerolu, svou strukturou se podobá ostatním triglyceridům běžně se vyskytujícím v potravinách – s tím rozdílem, že má specifické regenerační účinky na energetický metabolismus v buňkách.

Využití a aplikace

Triheptanoin si získal pozornost zejména díky svému využití ve farmakoterapii dědičných metabolických poruch, například při deficitu enzymů v metabolismu mastných kyselin. Americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) schválil triheptanoin pod obchodním názvem Dojolvi jako lék pro pacienty s tzv. dlouhořetězcovou deficiencí dehydrogenázy mastných kyselin (LC-FAOD) dle FDA.

Látka slouží jako alternativní energetický substrát v případech, kdy tělo nedokáže efektivně spalovat běžné tuky. Jako zdroj tzv. anaplerotických prekurzorů pomáhá doplňovat meziprodukty Krebsova cyklu, což je významné například pro mozek, srdce a svaly při zvýšené zátěži nebo nemoci.

Triheptanoin se zkoumá také pro možné využití při neurologických onemocněních, jako je epilepsie nebo Alzheimerova choroba, kde může sloužit jako alternativní zdroj energie pro mozkové buňky. Výzkumy ukazují, že metabolity vznikající z triheptanoinu mohou posílit činnost neuronů viz článek v časopise Frontiers in Neuroscience. Mimo oblast medicíny se triheptanoin uplatňuje v kosmetickém a výživovém průmyslu. V přírodní kosmetice je ceněn pro svou lehkost, vstřebatelnost a schopnost dobře rozpouštět lipofilní aktivní látky. V některých přípravcích nahrazuje syntetické silikony nebo těžké oleje. Podle blogu Ferwer.cz může být součástí veganských receptur s šetrným složením.

Přirozený výskyt a výroba

Triheptanoin se v této přesné podobě přirozeně v přírodě nevyskytuje, jedná se o člověkem syntetizovanou látku. Nicméně kyselina heptanová, z níž je složen, je obsažena v některých rostlinných olejích a tukových složkách. Její esterifikací s glycerolem v kontrolovaných podmínkách vzniká výsledný triheptanoát.

Výroba probíhá standardní esterifikační reakcí za použití katalyzátorů a následnou purifikací. Výsledný produkt vyžaduje vysokou chemickou čistotu, zejména pokud je určen pro farmaceutické účely.

Bezpečnost a ekologie

Triheptanoin je zpravidla považován za bezpečný při použití v lékařských dávkách. Vzhledem ke své povaze vyžaduje individuální posouzení u pacientů s metabolickými poruchami. V kosmetických produktech je látka většinou dermatologicky snášenlivá, nedráždí pokožku a nezpůsobuje senzibilizaci.

Ekologický dopad této látky je minimální, protože se biologicky odbourává podobně jako jiné tuky. Produkce na syntetické bázi snižuje tlak na přirozené zdroje rostlinných olejů, což je výhodné z hlediska udržitelnosti a ochrany biodiverzity.

Zajímavosti nebo souvislosti

Triheptanoin je ukázkou toho, jak může být lipidová chemie klíčová v moderní medicíně. Ačkoli se jedná o jednoduchý ester, jeho využití v terapii metabolických poruch ukazuje na hluboký vztah mezi biochemií a klinickou praxí.

Látka se objevila v povědomí vědců již v 90. letech, kdy byla testována jako tzv. anaplerotická terapie u zvířecích modelů. Dnes se objevuje i v zájmu výzkumu paliativních přístupů k neurodegeneracím nebo jako součást výživy u vrcholových sportovců, jimž může poskytnout rychle dostupný zdroj energie bez zatížení běžného trávení tuků.

O jejím využití v přírodních přípravcích se můžete více dočíst například ve vysvětlení ingrediencí na Ferwer.cz, kde se uvádí, že látka slouží jako zjemňující složka v přírodních pleťových krémech.

Shrnutí

Triheptanoin je unikátní syntetický triglycerid s velmi specifickým využitím v medicíně a kosmetice. Díky schopnosti doplňovat buněčný metabolismus o důležité meziprodukty nachází své místo v léčbě vzácných dědičných poruch i neurodegenerativních onemocnění. Současně se prosazuje jako šetrná složka v přírodní kosmetice. Jeho multifunkčnost a bezpečnost z něj činí látku s významným aplikačním potenciálem pro moderní vědu i udržitelné produkty.