Terpinolene

Další názvy: Terpinén

Co je terpinolen: všestranný terpén s výraznou vůní

Terpinolen je přírodní uhlovodík patřící do skupiny monoterpenů, který se přirozeně vyskytuje v mnoha rostlinách. Jedná se o látku se silnou, svěží vůní připomínající borovici, citrusy nebo bylinky. Mezi synonymní názvy patří také δ-terpinen, terpinolen nebo systematický název 1-methyl-4-(propan-2-ylidén)cyklohexen. V angličtině ho najdeme nejčastěji jako "terpinolene". Terpinolen je známý svými aromatickými vlastnostmi a hraje významnou roli nejen v přírodě, ale i v průmyslu, zejména v oblasti parfumerie, kosmetiky a výroby čisticích prostředků.

Chemické vlastnosti

Chemicky se terpinolen řadí mezi acyklické monoterpeny s uhlíkovým vzorcem C10H16 a molekulovou hmotností přibližně 136,24 g/mol. Jeho systematický název je 1-methyl-4-(propan-2-ylidén)cyklohex-1-en a CAS registrační číslo této sloučeniny je 586-62-9.

Za běžné teploty má terpinolen formu bezbarvé kapaliny, která je ve vodě prakticky nerozpustná, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou ethanol nebo diethylether. Má charakteristickou sladkou, dřevitou a citrusovou vůni, což z něj činí oblíbenou složku v aromaterapii a parfemaci. Bod varu se pohybuje v rozmezí přibližně 185–190 °C a hustota této látky je nižší než voda (cca 0,86 g/cm³).

V přírodě se terpinolen vyskytuje v esenciálních olejích mnoha rostlin, jako je čajovník (Melaleuca alternifolia), rozmarýn, jehličnany, muškát nebo šalvěj. Je jednou z hlavních aromatických složek např. v kmínu, jablkách nebo jehličnaté pryskyřici.

Využití a aplikace

Díky své aromatické a antimikrobiální povaze se terpinolen využívá v řadě průmyslových i spotřebitelských oblastí. V parfumerii a kosmetice se přidává jako vonná složka do mýdel, šamponů, deodorantů a parfémů, kde dodává svěží bylinné a citrusové tóny.

V potravinářství působí jako přírodní aroma, především v kořenících směsích, sirupech, nebo cukrovinkách. Mnoho přírodních vůní, které označujeme jako "lesní", "citrusové" nebo "medicinální", je částečně dáno přítomností této látky. Terpinolen je navíc zahrnován jako přirozená složka některých esenciálních olejů certifikovaných pro vnitřní použití.

V oblasti zdraví se terpinolen zkoumá pro své antioxidační a antimikrobiální vlastnosti, které mohou pomoci v boji proti některým bakteriím a plísním. V laboratorních podmínkách také prokázal insekticidní účinky, což rozšiřuje jeho využití v přírodních postřicích proti škůdcům.

Studie publikovaná v Journal of Natural Products ukázala, že některé deriváty terpinolenu vykazují slibný potenciál při potlačování určitých typů nádorových buněk, i když se zatím jedná o předklinické výzkumy.

Přirozený výskyt a výroba

Terpinolen je přirozenou složkou řady esenciálních olejů a rostlinných exsudátů. Nejvyšší koncentrace této látky přirozeně najdeme v čajovníkovém oleji, borovici, šalvěji, muškátu, mrkvi nebo římském kmínu. Je také součástí aroma některých konopných odrůd, ačkoli jeho koncentrace je zde obvykle nižší než u jiných terpenů, jako je myrcen nebo limonen.

Z hlediska výroby lze terpinolen získat destilací esenciálních olejů nebo syntézou z jiných monoterpenů, jako je α-pinen nebo limonen. Průmyslová produkce se často zaměřuje na izolaci z přírodních zdrojů, aby si látka zachovala svou aromatickou komplexnost a biologickou aktivitu.

Bezpečnost a ekologie

Terpinolen je obecně považován za bezpečnou látku při běžném použití, avšak ve vyšších koncentracích může působit dráždivě na pokožku a sliznice. Je důležité jej uchovávat mimo dosah dětí a nevdechovat jeho výpary v koncentrované formě.

Z pohledu environmentálního dopadu je terpinolen biologicky odbouratelný a při správné manipulaci nepředstavuje hrozbu pro životní prostředí. Podle klasifikace Evropské agentury pro chemické látky (ECHA) je látka označena jako nebezpečná pro vodní organismy, a proto by se neměla dostávat do odpadních vod v koncentrované formě.

Zajímavosti a souvislosti

Terpinolen hraje často nenápadnou, ale velmi důležitou roli v každodenním životě. Najdeme jej v osvěžovačích vzduchu, přírodních čistících prostředcích či aromaterapii. Na stránkách Ferwer.cz v blogu o etických parfémech se zmiňuje právě jako přírodní aromatická složka, která nahrazuje syntetické vonné kompozice.

Další zajímavostí je, že se terpinolen částečně podílí na charakteristickém "vánočním" aroma jehličí a živice. V některých tradičních kulturách byl využíván v inhalačních směsích pro uvolnění dýchacích cest či při dezinfekci příbytků.

Shrnutí

Terpinolen je aromaticky výrazný monoterpen přírodního původu s širokým využitím ve voňavkářství, potravinářství a zdraví. Jeho svěží, dřevitá vůně jej činí oblíbenou součástí mnoha přírodních produktů. Díky biologické odbouratelnosti a nízké toxicitě při správném použití představuje šetrnou alternativu k syntetickým látkám v řadě aplikací. Vzhledem ke svým vlastnostem i výskytu v přírodě zůstává terpinolen důležitou složkou nejen v chemii, ale i v našem každodenním životě.