Sucrose Benzoate
Další názvy: β-D-fructofuranosyl, Sucrose octabenzoate, Benzoát sacharózy
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Sucrose Benzoate: Funkční derivát sacharózy s širokým využitím
Sucrose benzoate (benzoan sacharózy) je organická sloučenina odvozená z cukru sacharózy a kyseliny benzoové. Tato látka patří do skupiny esterů a nachází uplatnění v celé řadě průmyslových odvětví včetně potravinářství, kosmetiky a farmacie. Díky specifickým vlastnostem se často používá jako změkčovadlo, stabilizátor nebo nosič látek. Mezinárodní název této sloučeniny je rovněž "sucrose benzoate", její CAS číslo je 27216-37-1.
Chemické vlastnosti
Systematický název látky je „octa-benzoát sacharózy", nebo přesněji „sucrose octabenzoate", jelikož molekula často obsahuje až osm benzoátových skupin esterifikovaných na hydroxylech sacharózy. Chemický vzorec se obvykle udává v obecné podobě C₆H₇(OCOC₆H₅)₅(OC₆H₁₁O₅), protože konkrétní počet esterových skupin může různě kolísat v závislosti na podmínkách syntézy.
Fyzikálně se tato látka vyskytuje jako bílá až nažloutlá tuhá látka bez výrazného zápachu. Je nerozpustná ve vodě, ale dobře rozpustná v organických rozpouštědlech, což ji činí vhodnou pro aplikace v bezvodém nebo nepolárním prostředí. Bod tání závisí na stupni esterifikace, ale pohybuje se typicky v rozmezí 85–100 °C.
Sucrose benzoate se v přírodě běžně nevyskytuje — je to produkt syntézy.
Využití a aplikace
Sucrose benzoate se používá především pro své plastifikační a stabilizační vlastnosti. Významné uplatnění nachází například v oblasti barev a laků, kde slouží jako změkčovadlo, které zlepšuje elasticitu a zpracovatelnost nátěrových hmot. V kosmetickém průmyslu plní úlohu inertního nosiče nebo konzervační složky, zejména v přípravcích s pečující nebo dekorativní funkcí.
V potravinářství je potenciální nasazení limitováno absencí schválení jako potravinového aditiva ve většině jurisdikcí, avšak jeho deriváty jsou zkoumány pro možnost stabilizace emulzí nebo jako nosné látky pro barviva. Ve farmacii může být využit jako nosič aktivních látek s pomalým uvolňováním nebo pro potažení tablet za účelem zlepšení stability a maskování chuti.
Například v blogovém článku na Ferwer.cz o přírodních konzervantech je zmíněna role esterů kyseliny benzoové jako alternativy k syntetickým konzervantům, což odpovídá i potenciálnímu využití derivátů typu sucrose benzoate.
Přirozený výskyt a výroba
Jak už bylo zmíněno, sucrose benzoate není přirozeně se vyskytující látkou. Vyrábí se synteticky esterifikací sacharózy s benzoovou kyselinou nebo jejími deriváty (obvykle benzoanhydridem) za přítomnosti kyselého katalyzátoru. Syntéza vyžaduje precizní kontrolu podmínek, protože sacharóza je teplotně citlivá a snadno podléhá degradaci.
Ve výrobním procesu se obvykle používají organická rozpouštědla jako toluen nebo dimethylformamid, aby se maximalizoval výtěžek a omezila degradace. Výsledný produkt lze z reakční směsi izolovat čištěním a případnou rekrystalizací.
Bezpečnost a ekologie
Sucrose benzoate je považován za látku s nízkou toxicitou, pokud je používán v omezených koncentracích. Při kontaktu s pokožkou nebo očima ale může mírně dráždit, zejména ve formě jemného prášku. Není znám jako silný alergen, ale bezpečnostní listy výrobců doporučují s ním zacházet opatrně, stejně jako s jinými chemickými estery.
Z hlediska ekologických dopadů se jedná o sloučeninu, která se v přírodě rozkládá pomalu, protože esterové vazby jsou odolné vůči hydrolýze. Přestože se neklasifikuje jako silně toxická pro vodní organismy, doporučuje se minimalizovat její vnikání do přírodního prostředí.
Studie publikované v časopise Chemosphere naznačují, že estery kyseliny benzoové v kombinaci se sacharidy nejsou toxické, avšak jejich perzistence může být předmětem ekotoxikologických obav v případě masového průmyslového využití.
Zajímavosti a souvislosti
Estery sacharózy s různými organickými kyselinami (např. octovou, citronovou nebo stearovou) se již mnoho let používají v oblasti kosmetiky a potravinářství. Sucrose benzoate je mezi těmito deriváty zajímavý zejména díky své vysoké kompatibilitě s polymerními matricemi, což mu umožňuje široké uplatnění v oblasti plastů a obalových materiálů.
Dříve byl sucrose benzoate zkoumán i jako potenciální složka biologicky odbouratelných filmů pro potravinové obaly, kde by mohl sloužit jako změkčovadlo nahrazující ftaláty. Tento výzkum souvisí se snahou o omezení syntetických změkčovadel považovaných za endokrinní disruptory, jak popisuje například obsáhlý přehled UNEP o alternativách plastifikátorů.
Shrnutí
Sucrose benzoate je multifunkční chemická látka z rodiny organických esterů, která nabízí možnosti využití v kosmetice, farmaceutickém průmyslu i technických aplikacích. Přestože se přirozeně nevyskytuje, jeho chemická struktura vychází z běžné sacharózy a kyseliny benzoové. Látka je považována za relativně bezpečnou, ale vzhledem ke své náchylnosti k biologické akumulaci je s ní třeba zacházet odpovědně. Díky svým unikátním vlastnostem se pravděpodobně do budoucna uplatní i v ekologičtějším přístupu k výrobě plastů a léčiv.
Sucrose Benzoate můžete nalézt v následujících produktech
