Propane-1,2,3-triyl tripalmitate

Další názvy: Tripalmitin, Glycerol tripalmitate, Tripalmitoylglycerol, Glyceryl tripalmitate, Hexadecanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester, Glyceryl trihexadecanoate, Palmitic acid triglycerin ester, 1,2,3-tris-hexadecanoyloxy-propane, Trihexadecanoin

Skóre škodlivosti: 4 (Lehce škodlivá chemie)

Propane-1,2,3-triyl tripalmitate: přírodní tuk známý jako tripalmitin

Látka známá pod názvem propane-1,2,3-triyl tripalmitate, často označovaná také jako tripalmitin nebo glycerol tripalmitate, je příkladem triglyceridu – esteru glycerolu a tří mastných kyselin. V tomto případě jde konkrétně o triester kyseliny palmitové s glycerolem. Tato sloučenina se přirozeně vyskytuje v různých rostlinných i živočišných tucích, kde tvoří významnou složku energetických zásob organismu.

Jeho chemické vlastnosti, nízká toxicita a výborná biologická odbouratelnost z něj činí důležitou látku ve výzkumu, kosmetickém i potravinářském průmyslu. V tomto článku se detailně podíváme na vlastnosti a význam této chemické látky, známé nejen pod systematickým názvem propane-1,2,3-triyl tripalmitate, ale i pod obchodními a zkrácenými názvy jako tripalmitin (CAS číslo 555-44-2).

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky – propane-1,2,3-triyl tripalmitate – odkazuje na její strukturu: tři palmitáty (C16 mastné kyseliny) navázané na molekulu propan-1,2,3-triolu (glycerol). Její chemický vzorec je C51H98O6 a molekulová hmotnost činí přibližně 807,3 g/mol.

Tripalmitin je pevná voskovitá látka bílé až lehce nažloutlé barvy bez výrazného zápachu. Na rozdíl od běžných rostlinných olejů je za běžných podmínek tuhý. Bod tání se pohybuje okolo 66–67 °C, což odpovídá typickému chování nasycených triglyceridů. Ve vodě je prakticky nerozpustný, ale dobře se rozpouští v nepolárních organických rozpouštědlech jako je benzen nebo chloroform.

V přírodě je běžně součástí pevnější složky tuků a olejů, zejména ve zvířecích tucích a kakaovém másle. Jeho výskyt souvisí s nutriční funkcí i s mechanickými vlastnostmi tukových zásob.

Využití a aplikace

Propane-1,2,3-triyl tripalmitate se využívá v celé řadě oblastí, díky své biologické kompatibilitě, pevné konzistenci a schopnosti vložit lipofilní látky (např. vitaminy A, D, E, K) do stabilních pevných forem.

V kosmetickém průmyslu slouží jako emolient a stabilizátor emulzí. Je častou součástí tuhých, hydratačních krémů a rtěnek, kde zajišťuje nemastný pocit a zvyšuje stabilitu dalších složek. Podle blogu Ferwer.cz se látky tohoto typu často používají v přírodní kosmetice právě pro svou biologickou odbouratelnost a jemnost vůči pokožce.

Ve farmaceutických formulacích se tripalmitin používá jako nosič léčiv, zejména ve formě lipidových nanočástic. Studie publikované v International Journal of Nanomedicine ukazují na efektivní využití tripalmitinu při cíleném uvolňování léčiv a antioxidačních látek.

V potravinářství je látka známá jako E470a, kde se používá jako protispékavé činidlo nebo stabilizátor v práškových ingrediencích (například v instantních polévkách a nápojích). Je povolena v potravinách, protože není biologicky aktivní a při metabolismu se rozkládá na glycerol a kyselinu palmitovou – běžné složky lidské výživy.

Přirozený výskyt a výroba

Propane-1,2,3-triyl tripalmitate se přirozeně vyskytuje jako součást triacylglycerolů v mnoha tucích. Vyšší koncentrace najdeme v kakaovém másle či mléčném tuku, v menší míře také v rostlinných tucích palmového nebo kokosového původu.

Průmyslově se vyrábí esterifikací glycerolu a kyseliny palmitové za specifických podmínek. Proces může být katalyzován minerálními kyselinami nebo enzymy (lipázy) pro dosažení selektivního produktu. Tato biotechnologická varianta bývá preferována v kosmetickém a farmaceutickém průmyslu, kde je požadována přírodní čistota produktu.

Bezpečnost a ekologie

Tripalmitin je z hlediska toxikologie považován za netoxický, nedráždivý a bezpečný pro vnější i vnitřní použití. EMA (Evropská agentura pro léčivé přípravky) ani FDA (Úřad pro kontrolu potravin a léčiv v USA) nepovažují tuto látku za rizikovou, pokud je používána v běžných koncentracích.

Jeho účinky na životní prostředí jsou minimální – jedná se o látku přírodního původu, která se v organismu rychle rozkládá a v prostředí je snadno biologicky odbouratelná. V porovnání s jinými syntetickými estery tak představuje ekologicky výhodnou alternativu například v kosmetice a čisticích prostředcích. Na ferwer.cz se zabývají obecně problematikou triglyceridů a doporučili je jako šetrnou volbu k pokožce i přírodě.

Zajímavosti a souvislosti

Tripalmitin je jedním z klíčových modelových triglyceridů využívaných ve výzkumu procesu krystalizace tuků, což je zásadní například pro potravinářství nebo výrobu margarínů. Jeho dobře definovaná struktura umožňuje kalibraci měření a porovnávání výsledků experimentů.

Zajímavostí je, že jeho přítomnost v čokoládových výrobcích (například kakaovém másle) souvisí s tzv. polymorfismem tuků – tedy různými formami krystalové struktury, které ovlivňují texturu, vzhled a lesk čokolády. Tato oblast je předmětem výzkumů jako např. ve studii publikované v Journal of the American Oil Chemists' Society.

Shrnutí

Propane-1,2,3-triyl tripalmitate neboli tripalmitin je nasycený triglycerid s významným uplatněním v potravinářství, kosmetice a farmacii. Díky své přírodní povaze, nízké toxicitě a stabilní chemické struktuře se stal klíčovým prvkem v receptech produktů, které jsou bezpečné pro člověka i životní prostředí. Ať už jako emolient v krému, stabilizátor v prášku nebo součást lipidové nanoformulace, tripalmitin je nenápadný, ale velmi užitečný tuk s širokým záběrem.