Phenylalanine
Další názvy: Fenylalanin
Skóre škodlivosti: 1 (Přírodní látky)
Fenylalanin: základní stavební kámen bílkovin i klíčová látka pro mozek
Fenylalanin (mezinárodně L-Phenylalanine, systematicky 2-amino-3-phenylpropanoová kyselina, CAS číslo: 63-91-2) je esenciální aminokyselina, která hraje důležitou roli ve výživě člověka i mnoha biochemických procesech v těle. Patří mezi aromatické aminokyseliny a je důležitým prekurzorem řady biologicky aktivních látek, včetně neurotransmiterů.
Jeho význam sahá od tvorby bílkovin až po vliv na funkci nervového systému, a proto fenylalanin zajímá nejen biochemiky, ale i odborníky na výživu a neurovědce.
Chemické vlastnosti
Fenylalanin má chemický vzorec C9H11NO2 a strukturu tvořenou aminovou (-NH2) a karboxylovou (-COOH) skupinou napojenou na uhlíkový řetězec zakončený fenylovou skupinou (aromatický kruh). Při pokojové teplotě je to bílý, krystalický prášek bez zápachu. Je prakticky nerozpustný ve studené vodě, ale mírně rozpustný ve vodě horké, dobře se rozpouští v kyselinách a zásadách. Má relativně vysoký bod tání kolem 270 °C (s rozkladem).
V biochemii je důležitý zejména ve své L-formě, tedy L-fenylalanin, která se zabudovává do proteinů. D-forma (D-fenylalanin) se vyskytuje zřídka, ale má své specifické léčebné aplikace.
Využití a aplikace
Fenylalanin je znám nejen jako jedna z devíti esenciálních aminokyselin, ale i jako výchozí látka v syntéze dalších biologicky aktivních sloučenin. V těle se fenylalanin přeměňuje na tyrosin, ze kterého následně vzniká dopamin, noradrenalin a adrenalin — neurotransmitery hrající zásadní roli v regulaci nálad, pozornosti či stresové reakce.
Ve farmaceutickém a potravinářském průmyslu se fenylalanin využívá především jako složka při výrobě umělého sladidla aspartamu (přesněji L-fenylalanin methylester). Právě díky tomuto spojení si lidé často fenylalanin spojují s nápisy na obalech potravin: „Obsahuje zdroj fenylalaninu". Pro většinu populace je fenylalanin zcela bezpečný, ale pro osoby s vrozenou poruchou zvanou fenylketonurie (PKU) může být toxický.
Díky svému vlivu na tvorbu neurotransmiterů se fenylalanin zkoumá i jako součást doplňků stravy, zaměřených na zlepšení nálady či zvládání bolesti. Například některé studie publikované v časopise Journal of Neural Transmission poukazují na potenciál D-fenylalaninu při zmírnění chronické bolesti a jako doplňkové léčivo při depresích.
Přirozený výskyt a výroba
Fenylalanin je přirozenou součástí bílkovin v potravě. Nachází se zejména v živočišných produktech jako jsou maso, vejce nebo mléčné výrobky, ale také v rostlinných zdrojích, např. v luštěninách, sóje a ořeších.
Z průmyslového hlediska může být fenylalanin získáván několika cestami. Jednou z nich je enzymatická fermentace pomocí geneticky upravených kultur bakterie Escherichia coli, která efektivně přeměňuje glukózu na cílovou aminokyselinu. Alternativně se využívá i chemická nebo mikrobiologická syntéza.
Podle informací na ferwer.cz se fenylalanin často spojuje se sladidlem aspartamem, a tím se nepřímo dostává do zejména dietních a nízkokalorických potravin.
Bezpečnost a ekologie
Pro běžného konzumenta je fenylalanin zcela bezpečný, pokud je přijímán v běžném množství stravou. Výjimku tvoří osoby trpící fenylketonurií (PKU), což je genetická porucha metabolismu aminokyselin. Tito jedinci nemohou fenylalanin metabolizovat, a jeho kumulace může vést k vážnému poškození mozku. Proto musí mít přísně monitorovaný příjem bílkovin a fenylalaninu.
Z ekologického hlediska fenylalanin nepředstavuje zásadní zátěž pro životní prostředí. Je biologicky odbouratelný a jeho přítomnost v přírodě nesouvisí s toxickými účinky. Výrobní procesy, zejména ty založené na fermentačních technikách, jsou považovány za šetrné k životnímu prostředí.
Zajímavosti a souvislosti
Fenylalanin byl poprvé izolován v roce 1879 z luštěniny lupina (Lupinus spp.) rakouským chemikem Ernstem Schulzem. Jeho název odkazuje na jeho chemickou strukturu – obsahuje aromatický fenylový kruh a skupinu alaninu (jedné ze základních aminokyselin).
Fenylalanin je také znám tím, že se ve zvýšené míře vyskytuje ve vysokoproteinových dietách a některé výživové směry mu připisují podpůrný účinek na potlačení chuti k jídlu. Na portálu ferwer.cz/blog/vliv-aminokyselin-na-nasi-psychiku se například píše o úloze aminokyselin jako fenylalaninu při podpoře normální mentální výkonnosti a zvládání stresu.
Další zajímavostí je využití izotopicky značeného fenylalaninu v lékařských a výzkumných aplikacích jako markeru pro sledování metabolismu aminokyselin či syntézy bílkovin v těle nabízející vhled do například rakovinného růstu nebo vývoje svalové hmoty.
Shrnutí
Fenylalanin je nezbytná aromatická aminokyselina, která má zásadní význam pro lidské zdraví a biochemii. Slouží jako základní stavební kámen bílkovin a prekurzor mnoha důležitých sloučenin v těle včetně neurotransmiterů. Kromě přirozené role ve výživě je významnou surovinou pro výrobu aspartamu a dalších farmaceutik. Ačkoliv je běžně bezpečný, jeho příjem musí být přísně kontrolován u osob s fenylketonurií. Díky svým biochemickým vlastnostem zůstává fenylalanin látkou, která spojuje oblast výživy, medicíny i průmyslové biotechnologie.
Phenylalanine můžete nalézt v následujících produktech
Vegan kolagen 60 kapslí
Detail produktu
Maska na vlasy 200 ml
Detail produktu
Kondicionér 200 ml
Detail produktu