Pantolactone
Další názvy: Pantolakton, (3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloxolan-2-on
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Pantolakton: cyklická sloučenina s průmyslovým významem
Pantolakton (anglicky pantolactone), známý také pod systematickým názvem 4,4-dimethyl-2-oxolanon, je organická sloučenina patřící mezi laktony – deriváty hydroxykyselin, které vytvářejí cyklické estery. Jde o látku běžně používanou zejména ve farmaceutickém průmyslu pro syntézu vitamínu B5 a dalších bioaktivních sloučenin. Díky svým chemickým vlastnostem a biologické kompatibilitě zaujímá pantolakton důležité místo v oblasti jemné organické syntézy.
Chemické vlastnosti
Pantolakton má molekulový vzorec C₆H₁₀O₃ a CAS číslo 599-04-2. Jeho molekula je tvořena cyklickou strukturou s pětičlenným laktonovým jádrem a dvěma methylovými skupinami navázanými na jeden z uhlíkových atomů. Látka se za běžných podmínek vyskytuje jako bezbarvá až nažloutlá kapalina nebo pevná látka s nízkou viskozitou. Má mírně nasládlou, esterovou vůni.
Pantolakton je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton nebo diethylether, ale jeho rozpustnost ve vodě je relativně nízká. Teplota tání se pohybuje kolem 86–88 °C a teplota varu kolem 248 °C podle údajů publikovaných Národním centrem pro biotechnologické informace (NCBI).
Využití a aplikace
Jedním z hlavních využití pantolaktonu je jeho role jako výchozí suroviny pro syntézu kyseliny pantothenové – známější jako vitamín B5. Tento vitamín je nezbytný pro metabolismus tuků, tvorbu koenzymu A a množství dalších biologických procesů. Díky tomu se pantolakton uplatňuje především ve farmaceutickém a nutričním průmyslu.
Další oblastí využití je kosmetika, kde deriváty pantolaktonu (například panthenol) slouží jako hydratační, zklidňující a regenerační složky v přípravcích pro péči o pokožku a vlasy. Pantolakton je navíc ceněn ve specializované organické syntéze jako chirální stavební blok – látka, která umožňuje řízenou tvorbu asymetrických (chirálních) molekul, důležitých při výrobě specifických léčiv nebo vůní.
V některých případech se používá i v potravinářské chemii jako prekurzor pro syntézu aromatických příchutí, ačkoliv v EU není běžně využíván jako přímo přidávaná potravinářská složka.
Přirozený výskyt a výroba
Pantolakton se přirozeně ve volné formě v přírodě prakticky nevyskytuje, ale je možné jej získat biosyntetickou cestou jako meziprodukt v metabolické dráze syntézy vitamínu B5 u některých mikroorganismů.
Průmyslová výroba pantolaktonu probíhá především chemickou syntézou z kyseliny pantotenové nebo jejích derivátů, případně pomocí oxidace odpovídajících alkoholových prekurzorů. V posledních letech se věnovala pozornost i biotechnologickým metodám syntézy, při nichž mikroorganismy jako například kvasinky nebo bakterie využívají enzymatické reakce k výrobě chirálně čistého pantolaktonu – to je obzvláště důležité pro jeho použití v lékařské chemii.
Bezpečnost a ekologie
Pantolakton je obecně považován za látku s nízkou toxicitou. Při standardním zacházení nepředstavuje závažné riziko pro lidské zdraví, ačkoliv může působit mírně dráždivě na pokožku nebo sliznice při kontaktu. V laboratorním a průmyslovém prostředí je nutné dodržovat běžné bezpečnostní postupy, včetně používání ochranných pomůcek a uzavřeného systému manipulace.
Podle dostupných údajů pantolakton nevykazuje významnou environmentální toxicitu a je biologicky odbouratelný. Vzhledem k tomu se nepovažuje za látku s negativním dopadem na životní prostředí, ačkoliv i zde platí, že jeho vypouštění by mělo být kontrolováno podle standardních environmentálních regulací.
Zajímavosti a souvislosti
Ačkoliv název „pantolakton" nemusí být veřejnosti povědomý, s jeho derivátem – panthenolem – se setkáváme prakticky denně. Panthenol je součástí oblíbených hydratačních krémů, šamponů a regeneračních mastí, kde hraje roli tzv. provitamínu B5. Při aplikaci na pokožku nebo vlasy se panthenol oxiduje zpět na kyselinu pantotenovou, která napomáhá regeneraci buněk. Tento princip je detailněji popsán například v článku na blogu Ferwer.
Pantolakton má navíc významnou roli v oblasti stereoselektivní organické syntézy. Jeho chirální forma se používá při tvorbě asymetrických molekul – například při syntéze farmaceutik, kde správná prostorová orientace molekuly může ovlivnit účinnost a bezpečnost léčiva. Tento aspekt byl studován v řadě výzkumů včetně článků publikovaných v časopise Tetrahedron: Asymmetry s cílem vyvinout efektivnější metody syntézy chirálních látek.
Shrnutí
Pantolakton je významná organická sloučenina, která slouží jako prekurzor při výrobě vitamínu B5 a jeho derivátu panthenolu. Pro své chemické vlastnosti nachází využití v kosmetickém průmyslu, farmacii i v laboratorní syntéze. Díky relativní bezpečnosti a biologické odbouratelnosti je považován za látku s minimálním rizikem pro zdraví i životní prostředí. Ač nejsme zvyklí jméno „pantolakton" běžně vídat, jeho vliv na každodenní produkty péče o tělo je větší, než by se na první pohled zdálo.
Pantolactone můžete nalézt v následujících produktech
Šampon na mastné vlasy 200 ml
Detail produktu
Šampon na mastné lupy a problematickou pokožku 200 ml
Detail produktu
Kondicionér 200 ml
Detail produktu