p-Phenylenediamine

Další názvy: PPD, p-Fenylendiamin, 1,4-fenylendiamin, benzen-1,4-diamin, para-fenylendiamin, Paraphenylenediamine

Skóre škodlivosti: 4 (Lehce škodlivá chemie)

p-Phenylenediamine: běžná složka s náročnou pověstí

p-Phenylenediamine (též označovaný jako para-fenylendiamin, systémově 1,4-fenylendiamin; anglicky p-phenylenediamine nebo PPD) je aromatická organická sloučenina ze skupiny diaminů. Tato bezbarvá až světle fialová pevná látka je hojně využívána zejména v kosmetickém a textilním průmyslu pro své barvicí vlastnosti. Ve vyhledávačích ji často hledají lidé kvůli jejímu použití v barvách na vlasy či tetování.

Tato látka, známá pod CAS číslem 106-50-3, je oblíbeným a zároveň kontroverzním komponentem mnoha výrobků každodenní spotřeby. Přestože nabízí výrazné barvicí schopnosti, současně si vyžaduje pečlivé zacházení kvůli svým potenciálním účinkům na zdraví.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky zní 1,4-fenylendiamin. Její chemický vzorec je C6H8N2. Molekula se skládá z benzenového jádra substitutionovaného dvěma aminoskupinami (-NH2) v para pozici, tedy na opačných koncích benzenového kruhu.

Za standardních podmínek má PPD formu jemného prášku či jehličkovitých krystalů, bílé až světle fialové barvy, který může při styku s kyslíkem tmavnout až do hněda či černa. Je jen málo rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, například v ethanolu nebo benzenu. Bod tání se pohybuje kolem 145 °C.

Z důvodu své reaktivity se p-Phenylenediamine snadno oxiduje a v alkalickém prostředí polymerizuje, což je klíčovým prvkem pro jeho použití jako oxidační barvivo.

Využití a aplikace

Nejčastějším využitím p-Phenylenediaminu je barvení textilií a vlasů. V barvách na vlasy působí jako tzv. oxidační barvivo – bezbarvá látka, která se při kontaktu s oxidačním činidlem (nejčastěji peroxidem vodíku) přemění na intenzivně barevný pigment, který se váže na vlasová vlákna. Právě díky této vlastnosti je PPD oblíbený v tmavých a trvanlivých barvách na vlasy. Umožňuje vytvoření přirozeně působícího, dlouhotrvajícího odstínu.

PPD se využívá také při výrobě permanentních tetovacích barev, zejména při tzv. „černé henně". Tato aplikace však vyvolává mnoho kontroverzí kvůli vyšší koncentraci látky a přímému kontaktu s pokožkou.

V textilním průmyslu slouží p-Phenylenediamine jako meziprodukt při syntéze azo barviv, používá se k barvení přírodních i syntetických vláken, kde poskytuje intenzivní černé a modročerné odstíny.

Další oblasti použití zahrnují syntézu elastomerů, antioxidantů či polymerů. V minulosti byla látka studována také jako komponent pro vývoj fotografií.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě se p-Phenylenediamine nevyskytuje, jedná se o čistě syntetickou sloučeninu. Prvně byla laboratorně připravena v 19. století, ve zlaté éře anilinových barviv.

Výroba probíhá běžně ve dvou hlavních krocích: nitrací benzenového jádra, čímž vznikne 1,4-dinitrobenzen, a následnou redukcí (nejčastěji za přítomnosti železa a kyseliny chlorovodíkové), čímž vzniká samotná diamino sloučenina. Tento průmyslový proces je poměrně efektivní a využíván v mnoha zemích.

Bezpečnost a ekologie

Bezpečnost p-Phenylenediaminu je důležitým tématem. Samotná látka je klasifikována jako potenciálně toxická a senzibilizující. Při styku s pokožkou či vdechnutí může vyvolat alergickou reakci, zejména u jedinců, kteří s ní přicházejí do častého kontaktu (např. kadeřníci). Nejtypičtější reakce jsou kožní dermatitidy, které se objevují při opakovaném používání tmavých barev na vlasy.

Organizace jako European Chemicals Agency (ECHA) upozorňují na možný karcinogenní potenciál a mutagenitu při vysokém či dlouhodobém vystavení. Proto je regulována maximální množství, ve kterých je povoleno její použití – například v EU je koncentrace v konečných barvicích směsích omezena na 2 %.

Z ekologického hlediska představuje PPD hrozbu zejména ve výrobních procesech a při likvidaci výrobků, které ho obsahují. Bioakumulační potenciál je nízký, ale špatná degradace v prostředí může vést k dlouhodobé kontaminaci vody a půdy. Podle Národního institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) je důležité přistupovat k látce s odpovídající pracovní ochranou.

Zajímavosti a souvislosti

Ve veřejnosti je p-Phenylenediamine nejčastěji znám díky tzv. „černé henně", která se v posledních letech stala populární zejména na dovolených v turistických destinacích. Skutečná henna má však pouze načervenalou barvu a barví pomaleji – rychlý černý odstín je téměř vždy výsledkem přidaného PPD ve vyšší koncentraci, než povoluje legislativa. Jak např. uvádí článek na blogu Ferwer.cz, může takový produkt způsobit vážné podráždění pokožky, jizvení nebo trvalou alergii.

Z historického hlediska šlo o jednu z prvních látek používaných při výrobě syntetických barviv. V době průmyslové revoluce představoval PPD zásadní krok vpřed v barvení textilu, kdy nahradil méně stálé přírodní barvy.

Ve světě regulace se kolem PPD vedou dlouhodobé diskuze – přestože je stále legální a široce používaný, alternativy v podobě přírodních pigmentů získávají na oblibě. Firmy s ekologickým zaměřením se postupně odklánějí od PPD a hledají bezpečnější náhrady – více o tom například v lexikonu přírodní kosmetiky na Ferwer.cz.

Shrnutí

p-Phenylenediamine je významná syntetická látka s výjimečnými barvicími vlastnostmi, která nachází uplatnění zejména v kosmetice a průmyslu. Přestože nabízí esteticky působivé výsledky, vyžaduje opatrnost při použití vzhledem k možným alergickým reakcím a ekologickým dopadům. Její využití dnes čelí tlaku na nahrazení přírodními a bezpečnějšími alternativami. I proto je dobré číst etikety a informovat se o složení výrobků, které každodenně používáme.