Methyl Eugenol

Další názvy: allylveratrol, 1,2-Dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzen

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Methyl eugenol: aromatická látka s kontroverzní pověstí

Methyl eugenol je přírodní organická sloučenina patřící do skupiny fenylpropenů, která se přirozeně vyskytuje v esenciálních olejích některých rostlin. Tato aromatická látka, známá také pod systematickým názvem 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzen, se vyznačuje výraznou květinově-kořenitou vůní a nachází využití především v parfumerii a potravinářství. Ve světě chemie je methyl eugenol znám také pod názvem 4-allyl-1,2-dimethoxybenzene, jeho anglický název zní methyl eugenol a jeho CAS číslo je 93-15-2.

Chemické vlastnosti

Methyl eugenol má chemický vzorec C11H14O2 a patří mezi deriváty eugenolu – fenolických sloučenin běžně se vyskytujících v silicích rostlin jako je hřebíček, bazalka nebo muškátový oříšek. V čisté podobě jde o bezbarvou až světle žlutou olejovitou kapalinu s charakteristickou sladce kořeněnou vůní, která připomíná směs hřebíčku a čerstvého listí.

Bod varu methyl eugenolu se pohybuje v rozmezí 248–250 °C, jeho hustota je kolem 1,03 g/cm³ a má velmi nízkou rozpustnost ve vodě – zato je dobře mísitelný s organickými rozpouštědly, jako je ethanol nebo diethylether.

V přírodě je methyl eugenol běžně obsažen v silicích některých rostlin, například v citronové trávě (Cymbopogon citratus), muškátové šalvěji či pimentovníku. Jeho přirozený výskyt v přírodních vůních přispívá k jeho častému využití v průmyslu, kde je ceněn pro svou intenzivní a komplexní vonnou notu.

Využití a aplikace

Díky své výrazné aromatické charakteristice je methyl eugenol hojně využíván v parfumerii, kde slouží jako vonná složka pro květinové, kořeněné či orientální tóny parfémů a toaletních vod. Uplatňuje se také jako fixátor, tedy substance, která pomáhá stabilizovat těkavé složky vůní a prodlužuje jejich účinek na pokožce.

V potravinářském průmyslu se methyl eugenol v minulosti používal jako příchuť do potravin, zejména v pečivu nebo cukrovinkách, kde dodával hřebíčkové a skořicové aroma. Po přehodnocení jeho toxicitních profilů však byla jeho aplikace v potravinách v mnoha zemích omezena nebo zakázána.

Methyl eugenol také zaujímá specifické místo v zemědělství – studie uvedené například na stránkách National Center for Biotechnology Information potvrzují jeho účinnost jako atraktant pro některé druhy hmyzu, především ovocné mušky rodu Bactrocera. Díky tomu se látka využívá v pasti a monitorovacích systémech pro ochranu úrody.

Přirozený výskyt a výroba

Jak již bylo zmíněno, methyl eugenol se přirozeně vyskytuje v esenciálních olejích různých rostlin, což z něj činí složku přírodní povahy. Nejvyšší koncentrace se nacházejí v citronové trávě, bazalce svaté (Ocimum sanctum) nebo muškátovém oříšku.

Lze jej získat z přírodních zdrojů parovodní destilací esenciálních olejů, ale ve větší míře se dnes vyrábí synteticky – nejčastěji metylací eugenolu, který je opět extrahován z přírodních silic nebo vyráběn chemickou cestou. Tento způsob výroby je efektivní pro průmyslové objemy a umožňuje lepší kontrolu nad čistotou konečného produktu.

Bezpečnost a ekologie

Přestože se methyl eugenol přirozeně vyskytuje v rostlinách a dlouho byl považován za bezpečný, vědecké výzkumy posledních let zpochybňují jeho neškodnost. Podle studií publikovaných v International Journal of Toxicologymá látka potenciální karcinogenní účinky u laboratorních zvířat, zejména při dlouhodobém vystavení vysokým dávkám.

Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) i jiné mezinárodní instituce proto důrazně doporučují omezit používání methyl eugenolu v potravinách a kosmetických produktech. Například dle nařízení EU č. 1334/2008 je jeho přítomnost v potravinách přísně regulována a výrobci jsou povinni ji uvádět v seznamu složek, pokud jeho koncentrace překročí určité limity.

Z ekologického hlediska se methyl eugenol řadí mezi látky s nízkou rozpustností ve vodě, což omezuje jeho rychlou biodegradaci. Jeho účinek na hmyz však může negativně ovlivnit ekosystémy v případě rozsáhlejší kontaminace zejména v zemědělství. V souvislosti s aromatickými látkami v kosmetice a domácí drogérii se o jejich dopadu na životní prostředí zmiňuje například i blog společnosti Ferwer, kde najdeme tipy na přírodní alternativy vůní bez potenciálně rizikových látek.

Zajímavosti a souvislosti

Z hlediska historie byl methyl eugenol poprvé izolován jako součást éterických olejů již v 19. století, kdy se začal využívat v přípravě přírodních parfémů. Díky své výrazné vůni se stal paralelou ke klasickému eugenolu, známému aroma hřebíčku, jehož derivátem je.

V přírodě hraje methyl eugenol i důležitou roli v ekosystémech – nejen že chrání rostliny před herbivory, ale zároveň slouží jako signální molekula pro některý hmyz, což z něj činí součást biochemických interakcí mezi rostlinami a jejich opylovači.

Ačkoliv jeho využití dnes prochází přísnějšími regulacemi, stále zůstává předmětem výzkumu v oblasti syntetických feromonů a ekologicky šetrné ochrany zemědělských plodin.

Shrnutí

Methyl eugenol je aromatická organická látka přírodního původu, známá svou výraznou vůní a širokým využitím v parfumerii a průmyslu. Přestože má své uplatnění i v ochraně rostlin a přirozeně se vyskytuje v mnoha rostlinách, jeho potenciální zdravotní rizika vedla k přehodnocení bezpečnostních norem.

Díky své biologické aktivní roli i technologické využitelnosti zůstává methyl eugenol složkou, která budí pozornost nejen chemiků, ale i odborníků na ekologii či bezpečnost spotřebitelských produktů.