Menthone

Další názvy: trans-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Menthone: aromatická sloučenina s osvěžující vůní máty

Menthone je organická sloučenina, která se řadí mezi cyklické monoterpeny a patří do širší skupiny terpenoidů. Známá je především svou výraznou mátovou vůní, díky níž se hojně využívá v parfumerii a potravinářství. Chemicky se jedná o keton s molekulovým vzorcem C10H18O a systematickým názvem (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-one. Menthone je strukturálně příbuzná jiným známým sloučeninám, jako je mentol a pulegon. V anglické literatuře ji najdeme pod názvem menthone a její CAS číslo je 89-80-5.

Chemické vlastnosti

Menthone je bezbarvá až slabě nažloutlá kapalina, která je při pokojové teplotě volatilní. Vzhledem ke své chemické struktuře patří mezi karbonylové sloučeniny – konkrétně ketony. Chemický vzorec C10H18O napovídá, že se jedná o derivát cyklohexanu substituovaný isopropylovou a methylovou skupinou.

Má charakteristickou osvěžující vůni podobnou mátě, přičemž směs enantiomerů může vykazovat jemně odlišné pachové vlastnosti. Bod varu menthonu se pohybuje okolo 207 °C, což odpovídá typickým hodnotám monoterpenických ketonů. Látka je málo rozpustná ve vodě, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly, jako je etanol nebo diethylether.

V přírodě se menthone vyskytuje jako součást éterických olejů, především v mátě peprné (Mentha × piperita) a dalších druzích rodu Mentha. Jeho přítomnost přispívá k chladivému aroma známému z mnoha potravinářských a farmaceutických produktů.

Využití a aplikace

Hlavní oblastí využití menthonu je parfumerie a kosmetika, kde slouží jako přírodní parfemační složka s chladivým, svěžím tónem. Díky svému aroma se používá i v potravinářství, zejména jako aditivum v žvýkačkách, cukrovinkách, zubních pastách a ústních vodách.

V aromaterapii je ceněný pro své povzbuzující a osvěžující účinky. Menthon a jeho deriváty také najdeme v některých přípravcích používaných ve farmacii, například jako složku mastí nebo balzámů s lokálně anestetickým nebo analgetickým účinkem.

Monoterpenové ketony jako menthone mají rovněž význam v chemickém průmyslu – například při výrobě syntetických vůní a v rámci organické syntézy dalších chemických látek. Ve specializovaných aplikacích se výzkumně zkoumá i jeho potenciál jako biopesticid nebo přírodní repelent, jak ilustruje studie publikovaná v Journal of Essential Oil Research.

Přirozený výskyt a výroba

Menthone se běžně nachází v éterických olejích rostlin z čeledi hluchavkovitých (Lamiaceae), především v mátě peprné, mátě klasnaté (Mentha spicata) a měsíčníku (Pelargonium graveolens). V rostlinách vzniká oxidací jeho alkoholového protějšku – mentolu, přičemž přeměna mezi menthonem a mentolem může být i reverzibilní.

Průmyslová výroba menthonu probíhá obvykle oxidací mentolu – která za mírných podmínek probíhá za vzniku racemické směsi menthone a isomenthone. Alternativní metodou může být hydrogenace pulegonu (dalšího přírodního monoterpenu) nebo izolace z přírodních olejů pomocí destilace a chromatografických metod.

V přírodní kosmetice je menthone obsažen například ve formě mátového esenciálního oleje, což potvrzuje i článek na blogu Ferwer.cz, který se věnuje jeho účinkům a využití.

Bezpečnost a ekologie

Menthone je obecně považován za bezpečnou látku, pokud je používán v nízkých koncentracích a v souladu s obvyklým použitím. V koncentrované formě však může působit jako mírně dráždivý pro pokožku a oči. Při nadměrné vdechnutí nebo požití může vyvolat nevolnost nebo bolesti hlavy.

Evropská agentura pro chemické látky (ECHA) jej klasifikuje jako látku s nízkou toxicitou při běžném použití, přičemž důraz je kladen na správné zacházení při výrobě a zpracování. Ekologický dopad menthonu je díky jeho přírodnímu původu a snadné biologické odbouratelnosti minimální.

Z hlediska udržitelnosti je výhodné, že menthone lze získávat přímo z obnovitelných rostlinných zdrojů – což podporuje trend přechodu k přírodně odvozeným surovinám v kosmetice a potravinách.

Zajímavosti a souvislosti

Se sloučeninou menthone se běžně setkáváme ve výrobcích každodenní hygieny – například v ústních vodách, deodorantech nebo balzámech na rty. Často figuruje i na seznamu ingrediencí jako součást esenciálních olejů, aniž bychom si jeho přítomnost uvědomovali.

Z hlediska stereochemie je menthone zajímavý tím, že existuje ve více formách – konkrétně jako optické izomery (enantiomery), které mají shodné chemické složení, ale liší se prostorovým uspořádáním a tedy i vůní. Biologická aktivita jednotlivých stereoizomerů může být odlišná, což se zohledňuje při výrobě parfémových kompozic.

Historicky byl menthone poprvé izolován z máty v 19. století, přičemž díky rozvoji destilačních technik se postupně stal důležitou surovinou pro moderní aromatický průmysl. Jeho příbuzenský vztah k mentolu a možnosti přeměny mezi těmito látkami dodnes zaujímají chemiky i farmaceuty.

Shrnutí

Menthone je významným cyklickým monoterpenem s osvěžujícím mátovým aroma, který nachází široké uplatnění v parfumerii, potravinářství i přírodní kosmetice. Jako přirozená složka éterických olejů rostlin, zejména máty, patří mezi oblíbené a dobře tolerované chemické látky v každodenních výrobcích. Díky jeho biologickému původu a ekologické odbouratelnosti představuje vhodnou volbu nejen pro svou vůni, ale i z hlediska udržitelného vývoje.