M-Aminophenol

Skóre škodlivosti: 4 (Lehce škodlivá chemie)

M-Aminofenol: užitečný derivát anilinu s širokým uplatněním

M-Aminofenol, známý také jako 3-aminofenol nebo meta-aminofenol, je aromatická organická sloučenina obsahující aminoskupinu a hydroxylovou skupinu na benzenovém jádru. Patří do skupiny aminofenolů, které jsou významné mezisloučeniny v průmyslové chemii. Tento konkrétní izomer hraje důležitou roli v syntéze barviv, fotografických vývojek i farmaceutických látek. V angličtině je látka označována jako m-Aminophenol a její CAS číslo je 591-27-5.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky podle IUPAC je 3-aminofenol. Její molekulový vzorec je C₆H₇NO a molární hmotnost činí přibližně 109,13 g/mol. M-Aminofenol se za běžných podmínek vyskytuje jako bílá až nažloutlá krystalická látka, která může během skladování tmavnout v důsledku oxidace. Má slabě aromatický zápach.

Bod tání je přibližně 122–124 °C a bod varu kolem 282 °C. Je relativně dobře rozpustný ve vodě, což je důsledek přítomnosti jak hydroxylové, tak aminoskupiny, jež umožňují tvorbu vodíkových můstků. Ve vodném roztoku se chová jako slabá báze.

Na rozdíl od některých jiných organických sloučenin se M-aminofenol v přírodě běžně nevyskytuje. Vyrábí se většinou synteticky, a to s vysokou čistotou, aby bylo možné jeho použití v citlivých aplikacích.

Využití a aplikace

M-Aminofenol má významné uplatnění v několika odvětvích chemického průmyslu. Jednou z jeho hlavních aplikací je výroba barviv a pigmentů – především v textilním a kožedělném průmyslu. Díky poloze substituentů na benzenovém jádru poskytuje M-aminofenol specifické barevné vlastnosti, které jsou žádané u určitých typů azo barviv.

Významné je i jeho využití v fotografii. Slouží jako klíčová složka některých typů černobílých fotografických vývojek, kde funguje jako redukční činidlo přeměňující zasažené stříbrné soli na kovové stříbro. Díky své vysoké reaktivitě a snadné rozpustnosti nabízí rychlou a rovnoměrnou vyvolávací aktivitu.

V oblasti farmacie je M-aminofenol důležitým meziproduktem při syntéze některých léčiv. Používá se například při výrobě analgetik a antipyretik, kde slouží jako výchozí surovina pro tvorbu farmakologicky aktivních molekul.

Dále je využíván i při vývoji polymerních sloučenin a v některých případech i v kosmetice jako barvivo nebo složka přípravků na barvení vlasů, přičemž jeho použití podléhá regulaci vzhledem ke své biologické aktivitě.

Přirozený výskyt a výroba

Jak již bylo zmíněno, M-aminofenol se v přírodě nevyskytuje přirozenou cestou, a proto je jeho výroba plně závislá na průmyslové syntéze. Nejčastějším postupem je nitrace fenolu na nitrofenoly, následovaná jejich redukcí, při které vzniká směs izomerů aminofenolu. Z těchto izomerů se následně M-aminofenol převádí na čistou formu pomocí metod krystalizace nebo destilace.

Alternativní syntetické přístupy zahrnují například amonolýzu chlorfenolů nebo katalytické hydrogenace nitrosloučenin. Tyto metody jsou efektivní a umožňují výrobu látky ve velkém měřítku, což je nezbytné pro její průmyslové využití.

Bezpečnost a ekologie

I když je M-aminofenol běžně používanou chemikálií, je důležité dbát na bezpečnost při práci s ním. Může být dráždivý pro kůži, oči a dýchací cesty. Při nesprávném zacházení může způsobit podráždění nebo alergickou reakci. Jeho prach nebo páry by neměly být inhalovány a při manipulaci je doporučena osobní ochrana, jako jsou rukavice a ochranné brýle.

Z ekologického hlediska se M-aminofenol snadno odbourává v životním prostředí především biologickými procesy, ale je klasifikován jako potenciálně škodlivý pro vodní organismy při vyšších koncentracích. Proto by měl být s odpady obsahujícími tuto látku nakládáno podle platné legislativy o chemikáliích a životním prostředí.

Na stránkách Ferwer.cz – Lexikon ekologických látek je diskutován širší kontext využívání chemických složek ve výrobcích pro péči o vlasy, včetně zmínek o aminofenolových derivátech.

Zajímavosti a souvislosti

Jednou z fascinujících oblastí využití M-aminofenolu je analogová fotografie. V minulosti tvořil součást tradičních vývojek používaných ve tmavé komoře – například v legendární vývojce Rodinal. Díky schopnosti selektivně redukovat stříbrné halogenidy se ukázal jako výkonný a přesný vývojový činidlo.

Další zajímavostí je skutečnost, že deriváty aminofenolů jako celek – včetně 3-aminofenolu – sdílí strukturální podobnosti s některými biologicky aktivními molekulami, což z nich činí vhodné kandidáty pro vývoj nových farmak. Výzkum publikovaný například v PubChem databázi amerického NIH ukazuje, že M-aminofenol může mít cytotoxické nebo antimikrobiální vlastnosti v závislosti na konkrétních úpravách jeho chemické struktury.

Z pohledu chemického vzdělávání je tato látka často uváděna jako příklad substituovaného fenolu vhodného pro studium vlivu funkčních skupin na reaktivitu aromatických sloučenin.

Shrnutí

M-Aminofenol je multifunkční aromatická sloučenina s důležitým postavením v mnoha průmyslových oblastech. Jeho fyzikálně-chemické vlastnosti a reaktivita jej činí ideální sloučeninou pro syntézu barviv, léčiv a dalších organických derivátů. Přestože nepatří mezi látky, se kterými by se běžný člověk setkával každý den, jeho vliv je nepřehlédnutelný – od barvy oblečení, přes fotografie, až po léčiva. Pri manipulaci však vyžaduje odpovědný přístup s ohledem na zdraví i životní prostředí.