Linolenic Acid

Další názvy: Kyselina linolenová, kyselina alfa-linolenová, kyselina oktadeka-9,12,15-trienová

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Co je kyselina linolenová? Nenasycená mastná kyselina důležitá pro zdraví i průmysl

Kyselina linolenová je vícenásobně nenasycená mastná kyselina, která je nezbytnou složkou lidské výživy i důležitým prvkem mnoha průmyslových výrob. Patří do skupiny omega-3 mastných kyselin a její nejčastější variantou je kyselina α-linolenová (ALA). Jinou známou formou je kyselina γ-linolenová (GLA), jež se strukturálně liší, ale rovněž hraje významnou roli v organismu.

Pod názvem linolenová kyselina vystupují zejména dvě rozdílné sloučeniny – ALA a GLA – které se liší chemickou strukturou a účinky. Anglicky se označuje jako Linolenic Acid, její systematický název je kyselina all-cis-9,12,15-oktadeka-trienová a její číslo CAS je 463-40-1 (pro ALA).

Chemické vlastnosti

Kyselina α-linolenová (ALA) má sumární vzorec C₁₈H₃₀O₂. Jedná se o dlouhý uhlíkatý řetězec se třemi dvojnými vazbami v polohách 9, 12 a 15, všechny v cis konfiguraci. Vypadá jako čirá až nažloutlá olejovitá látka a bývá součástí triglyceridů v rostlinných olejích. Taje při teplotě kolem -11 °C a její bod varu je přibližně 230 °C pod redukovaným tlakem, protože při atmosférických podmínkách se rozkládá.

Linolenová kyselina je ve vodě prakticky nerozpustná, zato je dobře mísitelná s organickými rozpouštědly. Má mírně mastnou nebo neutrální vůni. Díky trojnásobné nenasycenosti je velmi náchylná k oxidaci, což je klíčový faktor při skladování olejů bohatých na tuto kyselinu.

Využití a aplikace

Linolenová kyselina, zejména v podobě ALA, se běžně používá ve výživových doplňcích, rostlinných olejích (lněný, konopný, řepkový) a také ve funkčních potravinách. Organismus ji nedokáže syntetizovat, a proto se označuje jako esenciální mastná kyselina.

Dále se uplatňuje v kosmetickém průmyslu – přidává se do krémů, olejových sér i tělových másel. Je ceněna pro své protizánětlivé vlastnosti a schopnost obnovy kožní bariéry. Například na stránkách Ferwer.cz najdeme článek věnovaný významu omega-3 mastných kyselin, mezi které patří právě linolenová kyselina.

Linolenová kyselina má také technické využití – ve výrobě barev, laků a plastifikátorů. Díky své schopnosti reagovat se vzdušným kyslíkem se podílí na vytvrzování olejů při výrobě fermeží a přírodních nátěrových hmot. Její deriváty se rovněž používají v některých typech biologicky odbouratelných plastů.

Přirozený výskyt a výroba

Kyselina linolenová se hojně nachází v rostlinných olejích, zejména v lněném (až 50 %), chia, konopném, řepkovém a sójovém oleji. Bohatým zdrojem je také vlašský ořech nebo semena dýně a lnu. V živočišné říši se vyskytuje jen v malých množstvích.

Komerčně se izoluje zejména extrakcí z olejnatých semen, typicky lisováním za studena. Po vytěžení se olej může dále rafinovat nebo využít přímo jako nutričně cenný produkt. Pro potravinářské účely musí splňovat normy jakosti, zejména s ohledem na obsah peroxidů a stabilitu.

Kyselina γ-linolenová (GLA), jiná forma linolenové kyseliny, se přirozeně vyskytuje například v pupalkovém oleji (Oenothera biennis) a brutnákovém oleji (Borago officinalis). Tato varianta má odlišnou konfiguraci dvojných vazeb a odlišné účinky v těle, ačkoliv název sdílí.

Bezpečnost a ekologie

Linolenová kyselina je považována za bezpečnou látku, zvláště pokud je konzumována v přirozených zdrojích. U citlivých osob však může nadměrný příjem doplňků způsobovat mírné vedlejší účinky, jako je řídká stolice nebo nevolnost.

V kosmetice je velmi dobře snášená, a to i osobami s citlivou nebo atopickou pokožkou. Nepatří mezi alergeny ani dráždivé látky. Oxidační nestabilita vyžaduje skladování v chladu, temnu a s antioxidanty (např. vitaminem E).

Z ekologického hlediska je kyselina linolenová biologicky odbouratelná a šetrná k prostředí. Problémy mohou nastat pouze při jejím žluknutí nebo oxidaci, kdy vznikají ke zdraví nevhodné produkty. Pěstování rostlin produkujících tuto kyselinu (např. len) je ekologicky příznivé a v souladu s udržitelností.

Zajímavosti a souvislosti

Kyselina linolenová je klíčovým prvkem v diskuzích o správném poměru omega-3 a omega-6 mastných kyselin ve stravě. Současná západní dieta často obsahuje značný nadbytek omega-6 mastných kyselin, což může přispívat k zánětlivým stavům. ALA proto plní důležitou roli jako protiváha těchto účinků.

Tato kyselina také představuje výchozí látku pro biosyntézu dalších důležitých omega-3 sloučenin v těle, jako je kyselina eikosapentaenová (EPA) a dokosahexaenová (DHA), ačkoliv tato přeměna je u člověka poměrně málo efektivní.

Historicky byla kyselina linolenová známa už v 19. století jako složka lněného oleje používaného k výrobě nátěrových hmot. V moderní době získala nový význam díky svým zdravotním benefitům.

Shrnutí

Kyselina linolenová, známá i jako Linolenic Acid, je esenciální omega-3 mastná kyselina klíčová pro lidské zdraví a důležitá i v průmyslových aplikacích. Vyskytuje se přirozeně v rostlinných olejích a je cennou složkou výživy, kosmetiky i ekologických produktů. Díky svým vlastnostem a biologickému významu patří mezi nejdůležitější nenasycené mastné kyseliny současné doby.