Limonene

Další názvy: Limonene**

Limonen: přírodní terpen s osvěžující citrusovou vůní

Limonen je přírodní chemická sloučenina patřící mezi monoterpeny, známá především svou výraznou citrusovou vůní. Tato látka, označovaná také jako dipenten, se běžně vyskytuje v kůře citrusových plodů a je hojně využívána ve výrobě parfémů, čisticích prostředků i potravinových příchutí. Limonene (anglický název: limonene, CAS číslo: 138-86-3) je oblíbeným příkladem přírodního aromatického uhlovodíku používaného nejen pro svou vůni, ale i pro své fyzikální a biologické vlastnosti.

Chemické vlastnosti

Systematický název limonenu je 1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyklohex-1-en, jeho chemický vzorec je C₁₀H₁₆. Jedná se o čirou kapalinu s lehce nažloutlým odstínem, která má charakteristickou osvěžující citrusovou vůni. Bod varu limonenu je přibližně 176 °C a patří mezi nepolární látky – díky tomu je špatně rozpustný ve vodě, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly jakou jsou alkohol nebo ether.

Existují dvě enantiomerní formy limonenu (optické izomery): D-limonen, který voní po pomeranči, a L-limonen, jenž má spíše borovicovou vůni. Právě D-limonen je nejběžnější formou a hlavní směsí používanou v průmyslu.

V přírodě se limonen nachází zejména v esenciálních olejích citrusových kůr, v menším množství se nachází i v dalších rostlinách jako je máta, tymián nebo jehličnany.

Využití a aplikace

Limonen se široce používá v několika průmyslových i spotřebitelských oblastech – od kosmetiky až po výrobu bioplastů. Jeho hlavními využitími jsou:

Parfumerie a kosmetika: Díky silné citrusové vůni slouží jako přírodní parfemace mýdel, šamponů, deodorantů a dalších kosmetických výrobků.
Potravinářství: V potravinářském průmyslu je limonene přidáván jako ochucovadlo, zejména do sladkostí, žvýkaček a nápojů. Je zařazen mezi látky GRAS ("generally recognized as safe"), jak potvrzuje U.S. Food and Drug Administration.
Čisticí prostředky: Díky svým odmašťovacím vlastnostem je limonene častou složkou ekologických čističů domácností. Působí jako přírodní odmašťovač a zároveň dodává výrobkům příjemné aroma.
Farmacie a doplňky stravy: Předběžné studie ukazují, že limonen může mít i protizánětlivé a antioxidační účinky. Používá se jako součást některých doplňků stravy nebo přísad při výrobě mastí.

Moderní průmysl oceňuje limonen také jako potenciální rozpouštědlo šetrné k životnímu prostředí, jelikož nahrazuje syntetická a ropná rozpouštědla ve formulacích ekologických produktů.

Přirozený výskyt a výroba

Limonene se v přírodě vyskytuje především v kůře citrusových plodů – nejvíce v pomerančích, citronech a limetkách. Je hlavní složkou esenciálních olejů extrahovaných z pomerančové kůry, kde může tvořit až 90 % celkového objemu.

Výroba limonenu probíhá nejčastěji extrakcí esenciálních olejů z odpadní kůry citrusů při zpracování šťáv. Tento proces je nejen ekologický, ale i ekonomický, protože využívá vedlejší produkty potravinářského průmyslu – což z limonenu činí látku s příznivým uhlíkovým dopadem. V laboratořích lze limonen také syntetizovat z pinenu či dalších terpenů, avšak v praxi dominují přírodní zdroje.

Bezpečnost a ekologie

Limonene je považován za látku s nízkou toxicitou pro člověka, není klasifikován jako karcinogenní ani mutagenní. Přesto může u citlivých jedinců způsobit podráždění kůže nebo alergickou reakci, zejména při kontaktu s oxidovanou formou limonenu, jak upozorňuje Evropská agentura pro chemické látky (ECHA).

Z ekologického hlediska je limonene biologicky odbouratelný a jeho použití jako náhrada syntetických rozpouštědel přispívá k udržitelnějším výrobkům. Znečištění vod je při jeho používání minimální, avšak kvůli své toxicitě pro vodní organismy je doporučeno kontrolovat jeho uvolňování do přírody.

Zajímavosti a souvislosti

Se samotným limonenem se setkáváme častěji, než bychom čekali – třeba při loupání pomeranče, kdy se do vzduchu uvolní jeho silná citrusová aroma. Limonen je rovněž jednou ze složek, která přispívá k tzv. volným přírodním těkavým látkám (BVOCs), jež hrají roli ve formování ozonu v přízemní vrstvě atmosféry.

V minulosti byl limonen zkoumán také jako možný alternativní biopalivo pro motory spalující směs s metanolem. V biotechnologickém výzkumu se dále využívá jako výchozí surovina k syntéze ekologicky šetrných polymerů. Ačkoli komerční využití v energetice zůstává omezené, ukazuje to na široký potenciál této jednoduché molekuly.

Z historického hlediska byl limonen izolován již v 19. století a jeho název pochází z francouzského „limon" (citron). Díky své přírodní povaze a minimální ekologické zátěži si limonen získal pozornost i zastánců udržitelného životního stylu a výrobců přírodní kosmetiky.

Shrnutí

Limonen je přírodní terpen s výraznou citrusovou vůní, hojně využívaný v parfémovém, potravinářském i čisticím průmyslu. Díky svým fyzikálním i biologickým vlastnostem se jedná o látku s širokým spektrem využití a nízkým environmentálním dopadem. Přestože může způsobovat podráždění u citlivých osob, v běžném použití je bezpečný a ekologicky přijatelný. Limonen tak představuje zajímavý příklad toho, jak můžeme využít přírodní látky šetrně a účinně v moderním životě.