Levulinic acid

Další názvy: Kyselina levulová, kyselina levulinová

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Kyselina levulinová: přírodní sloučenina s velkým potenciálem

Kyselina levulinová (anglicky levulinic acid, systematicky 4-oxopentanoová kyselina, CAS číslo 123-76-2) je organická sloučenina patřící mezi karboxylové kyseliny. Díky své biologické rozložitelnosti, netoxicitě a širokému spektru využití se v posledních letech dostává do popředí zájmu při vývoji udržitelných technologií a přírodních alternativ v chemickém, kosmetickém i potravinářském průmyslu.

Levulinová kyselina je považována za jednu z klíčových platformových chemikálií pocházejících z obnovitelných zdrojů. Její deriváty a aplikace získávají pozornost nejen díky ekologickému aspektu, ale i výjimečné chemické všestrannosti.

Chemické vlastnosti

Systematický název látky zní 4-oxopentanoová kyselina, jejíž molekulový vzorec je C₅H₈O₃. Jedná se o bezbarvou až světle žlutou olejovitou kapalinu s mírně nasládlým zápachem, připomínajícím pálený cukr nebo aceton. Taje při teplotě kolem −45 °C a její bod varu se pohybuje okolo 245 °C.

Kyselina levulinová je dobře rozpustná ve vodě, ethanolu, acetonu a dalších polárních rozpouštědlech, díky čemuž je široce využitelná v různých odvětvích. Organickou povahou patří mezi deriváty ketonů a karboxylových kyselin, což jí propůjčuje reaktivnost vůči mnoha chemickým modifikacím. V přírodě se nevyskytuje volně ve větším množství, vzniká však při rozkladu celulózy a cukrů za kyselých podmínek.

Využití a aplikace

Kyselina levulinová nachází široké uplatnění v průmyslu a ekologicky orientovaných aplikacích. Díky obnovitelnému původu a biologické odbouratelnosti je považována za zelenou chemickou platformu.

V kosmetickém průmyslu se využívá jako přírodní konzervant a stabilizátor pH. Zabraňuje růstu mikroorganismů a přitom nepředstavuje zátěž pro pokožku. Často ji najdeme ve složení organické kosmetiky a přírodní drogerie – jak potvrzuje například článek o přirozené konzervaci kosmetiky na ferwer.cz.

Ve farmaceutickém vývoji se studuje jako surovina pro syntézu nových léčiv nebo excipient v kapslích a tabletách. Její deriváty mají potenciál v léčbě infekcí i v antioxidačních přípravcích.

V zemědělství slouží jako přírodní herbicid a adjuvans – podporuje vstřebávání účinných látek rostlinami a zároveň je šetrná k životnímu prostředí.

V chemickém průmyslu je využívána jako meziprodukt při výrobě bioplastů, biorozpouštědel nebo polymerních materiálů. Zejména je klíčová při výrobě Gama-valerolaktonu (GVL), ekologického rozpouštědla a potenciálního paliva budoucnosti, jak diskutuje například článek na ScienceDirect.

Přirozený výskyt a výroba

Kyselina levulinová sama o sobě není běžnou složkou v přírodě. Vzniká hlavně při termické degradaci sacharidů, typicky celulózy nebo škrobu, za přítomnosti kyseliny. Tento proces, známý jako hydrolytická destrukce biomasy, dává vzniknout právě kyselině levulinové jako jednomu z hlavních produktů.

Průmyslově se vyrábí okyselením hexóz, jako jsou glukóza a fruktóza, často ze zbytkové biomasy – například z cukrovarnické řepy, dřevní hmoty nebo jiných lignocelulózových zdrojů. Tento přístup odpovídá principům cirkulární ekonomiky a bioekonomiky, protože suroviny nejsou konkurencí pro potravinářské využití.

Na základě údajů uvedených ve výzkumu U.S. Department of Energy je kyselina levulinová jedním z „12 top biochemikálií", které mají potenciál nahradit petrochemické suroviny v mnoha aplikacích.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska bezpečnosti je kyselina levulinová považována za relativně bezpečnou látku – má nízkou toxicitu a je dobře biologicky odbouratelná. V nižších koncentracích nedráždí pokožku ani sliznice. Lze ji tedy bezpečně aplikovat v kosmetice i potravinářství (např. jako aditivum pod označením E585).

Přestože je pro lidi málo škodlivá, je vhodné dodržovat obvyklá opatření proti vdechnutí výparů a kontaktu s očima v průmyslovém měřítku. Environmentální dopad kyseliny levulinové je nízký – snadno se rozkládá v přírodě, nezatěžuje vodní toky a nezanechává dlouhodobou ekologickou stopu.

Zajímavosti a souvislosti

S kyselinou levulinovou se nepřímo setkáváme i doma. Například při pálení cukru nebo karamelizaci vznikají její malé množství. Používá se také při výrobě „zelených" čisticích prostředků, kde nahrazuje syntetické stabilizátory nebo konzervanty.

Tato látka je rovněž předmětem intenzivního výzkumu v oblasti udržitelných paliv – jako meziprodukt při výrobě biopaliv nové generace (např. GVL nebo pentanol). Díky jejímu původu z biomasy představuje atraktivní alternativu k fosilním surovinám.

Historicky byla popsána již v 19. století, ale její potenciál začal být naplno zkoumán teprve v posledních dvou desetiletích, souběžně s trendem dekarbonizace průmyslu a přechodu k bioekonomice.

Shrnutí

Kyselina levulinová je všestranná a ekologická organická sloučenina s velkým aplikačním potenciálem. Díky snadné výrobě z rostlinné biomasy a biologické odbouratelnosti je atraktivní především jako udržitelná alternativa ke klasickým petrochemikáliím. Uplatnění najde v kosmetice, farmacii, ale i v chemickém průmyslu či energetice. Její přirozená netoxicita a ekologický profil z ní činí ideální komponentu budoucnosti v době hledání zelenějších řešení.