L-tryptofan

Další názvy: L-2-amino-3-(indole-3-yl) propionic acid

L-tryptofan – nezbytná aminokyselina pro tělo i mysl

L-tryptofan je esenciální aminokyselina ze skupiny alfa-aminokyselin, která hraje klíčovou roli v biologických procesech lidského těla. Tato látka, známá také pod názvy jako levorotatorní tryptofan či 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionová kyselina, je důležitým stavebním prvkem bílkovin a prekurzorem látek ovlivňujících náladu a spánek. V angličtině se označuje jako L-tryptophan, jeho CAS číslo je 73-22-3.

Chemické vlastnosti

Systematický název L-tryptofanu zní 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionová kyselina. Jeho chemický vzorec je C11H12N2O2 a molární hmotnost činí přibližně 204,23 g/mol. Za standardních podmínek se jedná o bílou až krémovou krystalickou látku bez výrazného zápachu. Ve vodě je L-tryptofan mírně rozpustný (zhruba 11 g/l při 25 °C), ale lépe se rozpouští v kyselinách nebo zásadách. Teplota tání se pohybuje kolem 290 °C (s rozkladem).

L-tryptofan patří mezi tzv. esenciální aminokyseliny – tělo si ho nedokáže samo vyrobit a musí být přijímán stravou. Přirozeně se vyskytuje v bílkovinách živočišného i rostlinného původu, zejména v drůbežím mase, vejcích, sýrech, semenech, mléčných výrobcích a luštěninách.

Využití a aplikace

L-tryptofan nachází uplatnění především ve farmaceutickém průmyslu a doplňcích stravy, kde je využíván pro své účinky na centrální nervový systém. V těle totiž slouží jako prekurzor neuroaktivních látek – především serotoninu, známého jako „hormon štěstí", a následně i melatoninu, hormonu regulujícího spánek.

Díky těmto vlastnostem se L-tryptofan používá jako přírodní podpůrný prostředek ke zlepšení nálady, zmírnění příznaků deprese, podpoře kvalitního spánku a celkové relaxace. Studie publikované v Journal of Psychiatry & Neuroscience ukazují, že doplňování L-tryptofanu může vést ke zvýšené hladině serotoninu a tím působit na psychický stav.

V potravinářství může být L-tryptofan přidáván do specifických potravin jako nutriční doplněk nebo jako součást funkčních potravin. Ve veterinární medicíně se používá k podpoře klidu u zvířat ve stresových podmínkách.

Přirozený výskyt a výroba

L-tryptofan se přirozeně vyskytuje ve většině bílkovinných potravin. Vysoký obsah mají například para ořechy, dýňová semínka, tofu, ryby a mléčné produkty. V lidském těle je získáván výhradně z potravy, kde následně dochází k jeho přeměně enzymatickými reakcemi na důležité metabolity (např. serotonin, melatonin, kynurenin).

Průmyslově se L-tryptofan vyrábí především mikrobiální fermentací pomocí geneticky upravených kmenů bakterií Escherichia coli. Tento způsob je ekologicky přijatelný, efektivní a umožňuje produkci s vysokou čistotou. Alternativně může být syntetizován chemickou cestou, avšak ta je nákladnější a méně využívaná.

Bezpečnost a ekologie

L-tryptofan je považován za bezpečnou látku při dodržení doporučeného dávkování. Ve standardních množstvích, která lze získat z potravy nebo doplňků stravy, nemá toxické účinky. Vysoké dávky však mohou vést k zažívacím obtížím, ospalosti, nebo ve vzácných případech k tzv. eosinofilnímu myalgickému syndromu (EMS), který byl v minulosti spojen s kontaminovanými doplňky z 80. let.

Z ekologického hlediska není L-tryptofan klasifikován jako nebezpečný pro životní prostředí. Produkce fermentací představuje šetrnou alternativu k chemické výrobě a má menší dopad na ekosystémy.

Zajímavosti a souvislosti

L-tryptofan si získal širší veřejnost skrze svůj spoj s náladou a spánkem. Bývá často zmiňován v souvislosti s tradiční večeří na Den díkůvzdání v USA – lidově se tvrdí, že krocan navozuje ospalost právě díky vysokému obsahu tryptofanu. Ve skutečnosti je ospalost způsobena spíše kombinací bohatého jídla a sacharidové zátěže.

Vedle serotoninu a melatoninu je L-tryptofan také výchozím bodem pro vznik vitamínu B3 (niacinu) – konkrétně přes metabolit zvaný kynurenin. Z tohoto důvodu může nedostatečný příjem tryptofanu v extrémních případech vést až k pelagře, onemocnění způsobenému nedostatkem niacinu.

Zajímavý je také jeho výskyt v ekologických či veganských produktech, kde se hodnotí jako příznivá látka pro vyvážený příjem aminokyselin. Na stránkách Ferwer.cz se L-tryptofan zmiňuje jako přirozená, tělu vlastní látka s pozitivním dopadem na psychiku.

Shrnutí

L-tryptofan je důležitá esenciální aminokyselina s mnoha biologickými funkcemi. Působí jako stavební kámen bílkovin a prekurzor serotoninu i melatoninu, čímž přispívá k duševní pohodě a kvalitnímu spánku. Využití najde ve farmacii, výživových doplňcích i potravinářství. Ať už přirozeně v potravinách nebo ve formě doplňků, L-tryptofan hraje nezastupitelnou roli v lidském metabolismu i psychické rovnováze.