Kyselina paraaminobenzoová
Další názvy: paba, pab, vitamin B10
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Kyselina paraaminobenzoová: významná látka nejen ve farmacii
Kyselina paraaminobenzoová, známá také pod zkratkou PABA nebo pod systematickým názvem kyselina 4-aminobenzoová, je organická sloučenina patřící do skupiny aromatických aminokyselin. V angličtině se označuje jako para-Aminobenzoic Acid. Tato látka zaujímá důležité místo v chemii, farmacii i biochemii, často se s ní setkáváme jako se složkou doplňků stravy, opalovacích přípravků nebo barviv. Jedná se o látku evidovanou pod CAS číslem 150-13-0.
Chemické vlastnosti
Kyselina paraaminobenzoová má chemický vzorec C7H7NO2. Jde o bílou až lehce žlutavou krystalickou látku bez výrazného zápachu. Bod tání leží přibližně na 187 °C a látka je špatně rozpustná ve vodě, ale dobře rozpustná v ethanolu a dalších organických rozpouštědlech.
Strukturálně je derivátem kyseliny benzoové, kdy na benzenovém jádře je v para poloze (tedy na opačných koncích kruhu) navázána aminová skupina (-NH2) a karboxylová skupina (-COOH). Díky tomu kombinuje vlastnosti jak slabé organické kyseliny, tak bazické aminoskupiny. Tato chemická dualita jí dává unikátní vlastnosti využitelné v různých aplikacích.
Využití a aplikace
PABA se historicky i současně využívá ve více oblastech. Ve farmacii funguje jako prekurzor při syntéze kyseliny listové, což je zásadní součást metabolismu u některých bakterií. Lidský organismus si PABA nedokáže sám syntetizovat, ale spoléhá na symbiotické bakterie ve střevech, které kyselinu listovou produkovat umí.
Jedním z nejznámějších použití kyseliny paraaminobenzoové bylo její zařazení do opalovacích krémů. PABA má schopnost absorbovat UVB záření a chránit tak pokožku před slunečním poškozením. V posledních letech se však její využití v kosmetice omezilo kvůli potenciálním alergickým reakcím u citlivých osob.
V kosmetickém průmyslu se PABA nebo její deriváty používaly rovněž jako barviva na vlasy. V oblasti potravinářství se látka běžně nevyskytuje jako aditivum, nicméně jako doplněk stravy bývá někdy zařazována v kombinaci s vitaminy skupiny B. Podle blogu Ferwer.cz se jí přisuzují pozitivní účinky na růst vlasů, zdraví pokožky a nehtů.
V průmyslové sféře se PABA využívá jako meziprodukt při výrobě barviv, sulfonamidových léčiv a polymerních materiálů.
Přirozený výskyt a výroba
Kyselina paraaminobenzoová se v přírodě vyskytuje jako součást struktur některých vitaminů komplexu B, zejména v rámci syntézy kyseliny listové u mikroorganismů. Lidské tělo si ji sice samo netvoří, ale bakterie ve střevech mohou produkovat její deriváty, které přispívají k tvorbě vitaminu B9.
Průmyslová výroba PABA probíhá nejčastěji dvěma základními způsoby. Prvním je nitrace toluenu na nitrotoluen, jeho následná oxidace na kyselinu p-nitrobenzoovou a redukce na paraaminobenzoovou. Alternativně lze vyjít z anilinu převedením na p-aminobenzoát. Tyto procesy jsou ekonomicky efektivní a díky jednoduché struktuře látky relativně snadno realizovatelné.
Bezpečnost a ekologie
Z pohledu bezpečnosti pro člověka je kyselina paraaminobenzoová obecně považována za látku s nízkou toxicitou. Její perorální toxicita je nízká, přesto však může u některých jedinců vyvolat kontaktovou dermatitidu nebo alergické reakce, zejména pokud je aplikována přímo na kůži. To je také důvodem, proč se její používání v opalovacích prostředcích v řadě zemí výrazně omezilo.
Z hlediska ekologie se PABA nerozkládá příliš rychle, ale podle dostupných údajů při běžném použití nepředstavuje zásadní environmentální riziko. Nicméně zodpovědné zacházení a omezování v kosmetice je vhodné především s ohledem na možný vliv na vodní organismy, jak uvádí například EPA (Environmental Protection Agency).
Zajímavosti a souvislosti
Zajímavostí je, že kyselina paraaminobenzoová hrála významnou roli v historii vývoje antibiotik. První sulfonamidová antibiotika – jako známý streptozol – využívala strukturálně podobných molekul, které narušovaly bakteriální syntézu kyseliny listové tím, že „napodobily" PABA. Tyto látky byly bakteriemi zaměňovány za PABA, čímž se inhiboval jejich růst.
Ve spotřebním zboží se s touto látkou můžeme setkat častěji, než si myslíme. Může být součástí vlasových přípravků, přírodních doplňků stravy nebo i některých starších opalovacích krémů. Na Ferwer.cz v sekci lexikon je o této látce uvedeno, že navzdory ústupu z kosmetiky nachází stále své místo ve výživových preparátech, které cílí na regeneraci kůže a vlasů.
Shrnutí
Kyselina paraaminobenzoová je všestranná organická sloučenina, která se uplatňuje především ve farmacii, kosmetice a průmyslové chemii. Ačkoli její přímé využití v kosmetice ustoupilo, její biologická role jako prekurzoru kyseliny listové zůstává významná. Díky svým chemickým vlastnostem a relativní bezpečnosti představuje PABA zajímavou látku s širokým spektrem využití, projasňující hranici mezi chemií, biologií a aplikovaným průmyslem.
Kyselina paraaminobenzoová můžete nalézt v následujících produktech
