Kyselina fumarová (Fumaric acid)

Další názvy: kyselina trans-butendiová

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Kyselina fumarová: přírodní sloučenina s širokým využitím

Kyselina fumarová, známá také jako fumarová kyselina nebo pod svým anglickým názvem fumaric acid, je přirozeně se vyskytující organická látka, která patří mezi dikarboxylové kyseliny. V chemii se řadí do skupiny karboxylových kyselin a vyskytuje se ve většině živých organismů jako mezistupeň v Krebsově cyklu – základním metabolickém procesu produkujícím energii. Její systematický název je kyselina butendiová a její CAS číslo je 110-17-8. Díky své biologické roli i stabilitě a netoxicitě se kyselina fumarová hojně využívá v potravinářství, farmacii, kosmetice i v průmyslu.

Chemické vlastnosti

Kyselina fumarová (systematicky kyselina (E)-butendiová) má chemický vzorec C₄H₄O₄. Jedná se o bílou krystalickou látku bez zápachu s mírně kyselou chutí. Je dobře rozpustná ve vroucí vodě, v chladné vodě méně, což lze využít pro její kontrolované uvolňování v různých aplikacích.

Na rozdíl od své izomerní formy – kyseliny maleinové (cis-butendiová kyselina) – má kyselina fumarová trans-konfiguraci, což ovlivňuje její chemické a fyzikální chování. Tento rozdíl ve struktuře z ní činí stabilnější formu, méně reaktivní a thermodynamicky výhodnější. V přírodě se kyselina fumarová vyskytuje například v mechu, lišejnících a některých druzích hub. Je také přirozenou součástí lidského metabolismu, kde figuruje jako metabolit ve zmíněném Krebsově cyklu.

Využití a aplikace

Kyselina fumarová nachází uplatnění v celé řadě průmyslových odvětví díky své nenáročné výrobě, biologické rozložitelnosti a stabilitě.

V potravinářství slouží především jako acidulant – látka upravující kyselost. Označuje se kódem E297 a často se přidává do nealkoholických nápojů, cukrovinek či pečiva. Oproti jiným kyselinám (například citrónové) má vyšší stabilitu vůči teplu a světlu, což je výhodné pro trvanlivé produkty.

Ve farmacii se používá jako součást přípravků na léčbu psoriázy (lupénky). Studie publikovaná v Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology ukazuje, že deriváty kyseliny fumarové pomáhají regulovat imunitní odpověď kůže a zmírňovat její zánětlivé projevy.

V oblasti kosmetiky se objevuje v peelingových přípravcích či v produktech určených pro mastnou pleť, kde pomáhá obnovovat pH pokožky a svou jemně exfoliační schopností přispívá k její čistotě.

V průmyslu lze kyselinu fumarovou využít při výrobě polyesterových pryskyřic, papíru a jako síťovací činidlo při výrobě plastů. Rovněž slouží jako přísada do krmiv pro hospodářská zvířata – podporuje trávení a přirozeně omezuje množení nežádoucích mikroorganismů.

Přirozený výskyt a výroba

Přirozeně vzniká kyselina fumarová jako meziprodukt v buněčném dýchání eukaryotických organismů. Ve větším množství ji najdeme například v lišejnících, ale byla identifikována také v některých druzích ovoce a zeleniny – například ve šťovíku nebo jablkách, kde přispívá k jejich nakyslé chuti.

Průmyslová výroba zahrnuje chemickou oxidaci benzenu nebo přímo výrobu z maleinového anhydridu, kde dochází ke katalytickému procesu konverze cis- na trans-formu. Rovněž se rozšiřují biologické postupy založené na fermentaci pomocí speciálních druhů hub, typicky Rhizopus oryzae, které umožňují produkci kyseliny fumarové z obnovitelných zdrojů cukrů. Tento přístup je šetrnější k životnímu prostředí než klasické petrochemické syntézy.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska toxicity je kyselina fumarová považována za bezpečnou. V potravinách je její přípustné denní množství (ADI – Acceptable Daily Intake) stanoveno jako „není určeno", což znamená, že není známa žádná toxická dávka při běžném používání.

Při manipulaci v práškové formě může dráždit dýchací cesty, proto se doporučuje použití ochranných pomůcek v průmyslovém prostředí. Dlouhodobému kontaktu s pokožkou je vhodné se vyhnout, protože může způsobit drobné podráždění.

Z ekologického hlediska je výraznou výhodou plná biologická rozložitelnost této látky. Je kompatibilní s principy zelené chemie, a proto ji lze využívat v environmentálně šetrnějších formulacích, např. v přírodních čisticích prostředcích a ekodrogerii. Některé ekologické produkty na e-shopu Ferwer.cz využívají bezfosfátové receptury, kde přírodní organické kyseliny typu fumarové hrají specifickou roli při regulaci pH a účinnosti mycích prostředků.

Zajímavosti a historické souvislosti

Kyselina fumarová byla poprvé izolována v roce 1832 německým chemikem Karlem Wilhelmem Scheelem z mechu zvaného Fumaria officinalis – odtud také pochází její název. Zajímavostí je, že tato látka nejen ovlivňuje chuť potravin nebo pomáhá při léčbě lupénky, ale může hrát roli i ve vývoji alternativních zdrojů energie. Výzkumy zaměřené na fermentativní výrobu kyseliny fumarové ze zemědělských zbytků ukazují lákavý potenciál pro zpracování biomasy bez chemických rozpouštědel – podrobně se tomu věnuje například studie zveřejněná v časopise Bioresource Technology.

Další zajímavý aspekt představuje rostoucí pozornost vědců i firem k tzv. biokatalytické výrobě kyseliny fumarové, která umožňuje zjednodušit syntézu vysoce čisté finální látky s minimální environmentální zátěží.

Shrnutí

Kyselina fumarová je přírodní, biologicky aktivní a průmyslově užitečná sloučenina s mimořádně širokým spektrem využití. Díky své přirozené roli v metabolismu, chemické stabilitě a ekologické šetrnosti si našla cestu do potravinářství, kosmetiky, farmaceutického průmyslu i ekologické drogerie. Jako součást moderních i tradičních technologií představuje harmonické spojení mezi přírodou a vědou.