Kyselina ftalová (Phthalic acid)

Další názvy: phthalic acid, ftaláty

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Kyselina ftalová: vlastnosti, využití a význam této důležité sloučeniny

Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina patřící do široké skupiny organických sloučenin. Ve světě chemie se s ní můžeme setkat pod názvy jako benzen-1,2-dikarboxylová kyselina, kyselina benzen-1,2-dikarboxylová nebo anglicky phthalic acid. Podle standardního systému CAS je její číslo 88-99-3. Tato látka má široké využití v průmyslu, zejména při výrobě plastů, barviv a změkčovadel, a hraje důležitou roli v oblasti chemických meziproduktů.

Chemické vlastnosti

Systematický název kyseliny ftalové je kyselina benzen-1,2-dikarboxylová. Její chemický vzorec je C₈H₆O₄ a molární hmotnost činí přibližně 166,13 g/mol. Za běžných podmínek se jedná o bílou, krystalickou látku, která se při zahřátí může sublimovat. Je prakticky bez zápachu a její teplota tání je přibližně 207 °C. Ve vodě je mírně rozpustná, dobře se však rozpouští v etanolu a dalších polárních organických rozpouštědlech.

Kyselina ftalová je izomerním partnerem kyseliny izoftalové a kyseliny tereftalové – všechny tři látky mají dvě karboxylové skupiny navázané na benzenové jádro, ale v různých pozicích. Právě orto-uspořádání (-COOH skupiny v pozici 1 a 2) dává kyselině ftalové odlišné vlastnosti a široké spektrum využití.

Využití a aplikace

Kyselina ftalová je významným chemickým meziproduktem. Ve své anhydridové formě (ftalanhydrid, CAS 85-44-9) slouží jako klíčová surovina pro výrobu změkčovadel plastů, zejména ftalátových esterů, které se přidávají do PVC, aby byl ohebný a mechanicky odolný. Díky tomu se kyselina ftalová nepřímo podílí na výrobě mnoha každodenně používaných předmětů – od podlahových krytin, přes kabely až po obaly.

Další oblastí využití jsou barviva a pigmenty. Z kyseliny ftalové se syntetizují ftalocyaninové barvy, které vynikají vysokou stálostí vůči světlu i teplotám a nacházejí uplatnění v tiskařství, automobilovém průmyslu i při výrobě plastů. Tato oblast je podrobněji rozebrána např. v článku na FHI, který se věnuje expozici ftalátům v obalových materiálech.

Kyselina ftalová se také používá jako standardní referenční látka při kalibraci v chromatografii, je součástí některých kosmetických a farmaceutických formulací a nachází uplatnění jako výchozí surovina pro přípravu dalších aromatických derivátů.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě se kyselina ftalová prakticky nevyskytuje – jde o čistě syntetickou látku. Průmyslová výroba probíhá oxidací naftalenu nebo o-xylenu s využitím katalyzátorů (například oxidů vanadu) při zvýšené teplotě. Tento proces vede nejprve ke vzniku ftalanhydridu, který lze následně hydrolyzovat na kyselinu ftalovou.

Moderní technologie umožňují vyrábět ftalové deriváty s vysokou čistotou a výtěžností. Podrobnosti o výrobním procesu lze najít například na stránkách ScienceDirect, kde se rozebírá průmyslová syntéza a katalytické metody přípravy.

Bezpečnost a ekologie

Samotná kyselina ftalová se považuje za relativně málo toxickou, ale při manipulaci s většími množstvími je doporučené používat ochranné rukavice a brýle. Při zahřátí může docházet ke vzniku výparů, které mohou dráždit dýchací cesty. Při kontaktu s kůží nebo očima může vyvolat podráždění.

Významnější obavy se objevují v souvislosti s některými odvozenými sloučeninami, zejména ftaláty sloužící jako změkčovadla. Některé z nich, jako např. DEHP (di(2-ethylhexyl)ftalát), byly klasifikovány jako potenciální endokrinní disruptory a mohou negativně ovlivňovat hormonální systém. Evropská unie jejich použití v některých výrobcích omezuje. Také podle Evropské agentury pro chemické látky (ECHA) jsou určité ftaláty zařazeny mezi látky vzbuzující mimořádné obavy (SVHC).

Z hlediska ekologie je vhodné minimalizovat únik ftalátů do životního prostředí, kde mohou představovat riziko pro vodní organismy. Proto se také vyvíjí alternativní změkčovadla s menší ekologickou stopou, o čemž píše například článek na Ferwer.

Zajímavosti a souvislosti

Jedním z běžných životních setkání s kyselinou ftalovou je nepřímo skrze výrobky z měkčeného PVC, například některé hračky, podlahoviny nebo sprchové závěsy. V minulosti byla velmi rozšířená výroba plastových obalů obsahujících ftaláty, než se začalo diskutovat o jejich možných zdravotních dopadech. Díky této debatě se zvýšil zájem o tzv. bio-plasty a netoxické alternativy, jak ukazuje další článek na Ferwer.cz.

Z historického hlediska byla kyselina ftalová poprvé připravena v 19. století oxidací naftalenu a od té doby se stala základem pro vývoj celého spektra ftalových derivátů. Její racionálně pojmenovaná skupina – ftaláty – se z industrializace 20. století rozšířila prakticky do všech oblastí každodenního života, od automobilového průmyslu až po stavebnictví a textil.

Shrnutí

Kyselina ftalová (phthalic acid) je významná aromatická dikarboxylová kyselina využívaná především jako základní surovina pro průmyslovou výrobu plastů, barviv a změkčovadel. Přestože samotná látka není vysoce toxická, některé její deriváty, zejména ftaláty, mohou vyvolávat zdravotní a ekologické obavy. Díky svým specifickým chemickým vlastnostem však zůstává nepostradatelnou součástí mnoha technologických procesů a výrobků. Rozvoj alternativních materiálů a regulační opatření přispívají k jejímu bezpečnějšímu a ekologičtějšímu využití.