Kyselina deoxycholová (Deoxycholic acid)

Další názvy: Sodium deoxycholate, Choleic acid

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Kyselina deoxycholová: žlučová kyselina s kosmetickým i lékařským využitím

Kyselina deoxycholová (anglicky deoxycholic acid, systematický název: kyselina 3α,12α-dihydroxy-5β-cholanová, CAS: 83-44-3) je druh sekundární žlučové kyseliny, která vzniká přirozeně ve střevech člověka i dalších savců. Patří mezi steroidní kyseliny a hraje klíčovou roli při trávení tuků. V posledních letech však přitahuje pozornost zejména díky kosmetickému využití při redukci tuku, což z ní činí zajímavou sloučeninu nejen pro biochemiky, ale i pro dermatology a farmaceutický průmysl.

Chemické vlastnosti

Kyselina deoxycholová patří do skupiny steroidních kyselin odvozených od cholanu. Její molekulární vzorec je C24H40O4, přičemž její struktura je založená na steranovém skeletu doplněném o dvě hydroxylové skupiny. V čisté podobě se jedná o bílou až nažloutlou krystalickou látku bez výrazného zápachu.

Látka je špatně rozpustná ve vodě, ale dobře rozpustná v alkoholu, acetonu a chloroformu. Má tendenci tvořit soli – tzv. deoxycholáty – které se lépe rozpouštějí ve vodném prostředí a hrají důležitou roli při emulgaci tuků.

Kyselina deoxycholová je sekundární žlučová kyselina, což znamená, že nevzniká přímo v játrech, ale je produktem bakteriální degradace primárních žlučových kyselin (zejména kyseliny cholanové) ve střevě.

Využití a aplikace

V moderní medicíně a kosmetice má kyselina deoxycholová důležitou funkci díky své schopnosti rozrušovat tukové buňky. Nejznámější je její využití při neinvazivní lipolýze – tedy odbourávání tukové tkáně, zejména v oblasti podbradku („double chin"). V USA je schválena FDA pod obchodním názvem Kybella. Látka působí destruktivně na buněčné membrány adipocytů (tukových buněk), čímž dochází k jejich rozpadu a následnému odstranění lymfatickým systémem.

Ve farmacii je využívána jako přírodní detergent umožňující vstřebávání některých látek přes střevo. V experimentálních terapeutických aplikacích se zkoumá její účinek na zlepšení vstřebávání peptidových a proteinových léčiv.

Kromě toho se deoxycholová kyselina využívá také jako pomocná látka při výrobě léčiv, zejména těch určených k perorálnímu podání, kde usnadňuje emulgaci a absorpci.

Přirozený výskyt a výroba

Kyselina deoxycholová vzniká přirozeně v lidském organismu – konkrétně se tvoří ve střevě působením střevních bakterií (např. Clostridium sp.) z primární kyseliny cholové, která je produkována v játrech. Množství deoxycholové kyseliny v těle se může měnit v závislosti na složení mikrobiomu, stravě a celkové činnosti jater a žlučových cest.

V průmyslové výrobě se získává buď přímou extrakcí z žluči skotu nebo prasat, případně následnou chemickou transformací primárních žlučových kyselin. Syntetické metody mají význam zejména kvůli standardizaci produktu a eliminaci rizik spojených s bioakumulací látek živočišného původu.

Bezpečnost a ekologie

Při použití v lékařství nebo kosmetice je kyselina deoxycholová považována za relativně bezpečnou, pokud je aplikována odborníkem a ve správném dávkování. Injekčně podaná látka však může způsobit lokální podráždění, otok nebo bolest. V některých případech byly zaznamenány i závažnější reakce, zejména při nesprávném použití nebo vyšších dávkách.

Perorální příjem vyššího množství může vést k podráždění trávicího traktu nebo způsobit průjmy. Z hlediska toxikologie je však běžné množství této látky, které vzniká přirozeně v těle, nezávadné.

Z ekologického hlediska se nejedná o látku s významným negativním dopadem, neboť je biologicky odbouratelná a přirozeně se rozkládá enzymatickými procesy v organismu.

Zajímavosti a souvislosti

O deoxycholové kyselině se často mluví i v souvislosti s vývojem tzv. biosurfaktantů a biomimetických léčiv. Vzhledem ke své schopnosti interagovat s buněčnými membránami se studuje jako potenciální nosič pro látky určené k cílené léčbě rakoviny i infekcí.

Zajímavostí je, že podobné látky byly využívány už v tradiční čínské medicíně – zde se používala sušená žluč z medvěda, bohatá na žlučové kyseliny, právě díky jejím pročišťujícím účinkům na játra a trávení.

O využití deoxycholové kyseliny nejen v kosmetice, ale i v přírodní a udržitelné drogistice se píše například v článku „Žlučová kyselina v péči o tělo" na blogu Ferwer, který rozebírá i etické aspekty využívání živočišných látek v moderní kosmetice.

Shrnutí

Kyselina deoxycholová je biologicky významná sloučenina, která se uplatňuje v trávicím procesu i jako účinný nástroj v estetické medicíně. Díky své schopnosti emulgovat tuky a likvidovat tukové buňky nachází uplatnění v kosmetických procedurách i farmaceutickém výzkumu. Přestože je přirozenou součástí lidského metabolismu, je třeba s její použitím zacházet opatrně a odborně.

S rostoucím výzkumem a aplikacemi deoxycholové kyseliny se potvrzuje, že i látky běžně vznikající v našem těle mohou mít dalekosáhlý dopad v léčbě a zdraví, pokud jsou správně pochopeny a využity.