Isoeugenol

Další názvy: 2-methoxy-4-(1-propenyl)-phenol

Isoeugenol: aromatická sloučenina s výrazným využitím v kosmetice a potravinářství

Isoeugenol je vonná organická sloučenina patřící do skupiny fenylpropanoidů, známá svou příjemnou kořenitou vůní připomínající hřebíček. Tato chemická látka se přirozeně vyskytuje v některých rostlinách, ale běžně se vyrábí i synteticky. Isoeugenol se používá pod různými názvy – mezi běžná synonyma patří 2-methoxy-4-(1-propenyl)fenol nebo také jeho anglický název isoeugenol. Látka je evidována pod CAS číslem 97-54-1.

Chemické vlastnosti

Systematický název isoeugenolu je 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)fenol. Jeho chemický vzorec je C10H12O2. Tato organická sloučenina má podobnou strukturu jako eugenol, od něhož se liší typem dvojné vazby v postranním řetězci (izomerie).

Isoeugenol je světle žlutá až bezbarvá olejovitá kapalina s charakteristickou aromatickou vůní. Má relativně nízký bod varu, přibližně 266 °C, a hustotu okolo 1,1 g/cm³. Je lehce rozpustný v organických rozpouštědlech, omezeně rozpustný ve vodě, ale velmi dobře mísitelný s alkoholy a oleji. V přírodě se může vyskytovat ve volné formě nebo vázaný v esenciálních olejích rostlin.

Využití a aplikace

Isoeugenol hraje významnou roli v mnoha odvětvích díky své vůni, antimikrobiálním a antioxidačním vlastnostem. V parfumerii se používá jako vonná složka dodávající teplý, kořenitý tón – zejména v orientálních a květinových kompozicích. Jeho přítomnost najdeme v mýdlech, deodorantech, šamponech či vonných svících.

V potravinářství se isoeugenol využívá jako aditivum pro dochucování – zejména u kořeněných nebo sladkých potravin. Jakožto látka přirozeně přítomná v koření, jako je muškátový oříšek či hřebíček, je považována za bezpečnou, pokud je použita v nízkých koncentracích.

V lékařství a farmacii má látka potenciál díky svým protizánětlivým, antimikrobiálním a analgetickým účinkům. Některé výzkumy například studie publikovaná v časopise Molecules naznačují, že isoeugenol by mohl sloužit jako přirozená alternativa syntetickým konzervantům nebo antibiotikům. Také je využíván v zubních přípravcích podobně jako jeho příbuzný eugenol.

Průmyslově se isoeugenol často používá jako meziprodukt při výrobě syntetických vonných látek nebo jako výchozí látka pro výrobu jiných funkčních aromatických sloučenin.

Přirozený výskyt a výroba

Isoeugenol se přirozeně vyskytuje v některých rostlinných druzích, především v hřebíčkovci voňavém (Syzygium aromaticum). Ve formě etherického oleje se izoluje z hřebíčkového oleje nebo ořechového oleje, ale ve většině případů se dnes vyrábí synteticky kvůli vyšší účinnosti a nižší nákladovosti.

Syntéza probíhá obvykle izomerizací (přesmykem) eugenolu – tedy jeho strukturního izomeru. Tento proces může být katalyzován zásaditým nebo kyselým prostředím. Tato metoda umožňuje průmyslovou výrobu za podmínek, které zajišťují vysokou čistotu cílové sloučeniny.

Informace o výskytu isoeugenolu v kosmetických výrobcích a jeho syntetickém původu lze nalézt také v blízkém článku na blogu společnosti Ferwer.

Bezpečnost a ekologie

Přestože je isoeugenol považován za bezpečný při nízkých concentrations, může u některých jedinců vyvolat kožní senzibilizaci (alergickou reakci). Z tohoto důvodu je jeho použití v kosmetice regulováno – například Evropská unie jej zařadila mezi 26 alergenů, které musí být při koncentraci vyšší než 0,001 % v kosmetických výrobcích označeny na obalu.

Isoeugenol není klasifikován jako vysoce toxická látka, ale může být mírně dráždivý pro oči a pokožku. Při manipulaci ve větším množství by měla být zajištěna adekvátní ochrana. Z ekologického hlediska není významně perzistentní, ale jako látka obsažená v kosmetice může být částečně přítomná v odpadních vodách.

Podle Evropské agentury pro chemické látky (ECHA), existují omezení při použití isoeugenolu a jeho směrnice o klasifikaci a označování podléhá pravidelné aktualizaci, zejména v oblasti ochrany spotřebitele.

Zajímavosti nebo souvislosti

S isoeugenolem se často setkáváme, aniž bychom si to uvědomovali – například v běžných vůních, parfémovaných čisticích prostředcích či v hřebíčkovém čaji. Často bývá zaměňován s eugenolem, ačkoli jejich účinky a stabilita se mírně liší. Vzhledem k jeho přirozené vůni byl isoeugenol v minulosti zkoumán i jako potenciální repelent proti hmyzu.

Již ve 20. století byl isoeugenol součástí výzkumu v oblasti přírodních produktů a aromaterapie. Dnes se nadále sleduje jeho vliv na lidské zdraví i jeho udržitelnost jako přírodní složky parfemace, o čemž svědčí rostoucí zájem ekologických firem, například v rámci produkce přírodní kosmetiky dostupné i na Ferwer.cz v kategorii přírodní parfemace.

Shrnutí / závěr

Isoeugenol je aromatická a biologicky aktivní sloučenina používaná především v kosmetice a potravinářství pro svou výraznou vůni a příznivé účinky. Přestože jeho využití podléhá určitým bezpečnostním omezením, zůstává důležitou složkou mnoha komerčních i přírodních produktů. Jako fenylpropanoid s přírodními kořeny a širokým technologickým využitím má isoeugenol pevné místo v moderním i tradičním průmyslu.