Isoamyl p-methoxycinnamate
Další názvy: Amiloxate, Isopentyl 4-methoxycinnamate
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Isoamyl p-methoxycinnamate: UV filtr v kosmetice s jemnou květinovou vůní
Isoamyl p-methoxycinnamate, známý též jako isoamyl methoxycinnamát nebo amyl methoxycinnamát, je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny skořicové. Tato látka je významnou složkou opalovacích přípravků díky své schopnosti absorpce ultrafialového záření typu B (UVB). V anglickém jazyce bývá označována jako Isoamyl p-methoxycinnamate nebo také Isoamyl methoxycinnamate a je registrována pod CAS číslem 71617-10-2.
Chemické vlastnosti
Systematický název této látky je isopentyl 4-methoxycinnamate a její sumární vzorec je C14H18O3. Jedná se o bezbarvou až slabě žlutavou kapalinu s jemnou, nasládlou květinovou vůní, která je často označována jako blízká jasmínu. Látka je nerozpustná ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech jako je ethanol, oktanol a další složky běžné v kosmetickém průmyslu.
Isoamyl p-methoxycinnamate má relativně nízký bod varu (kolem 160–170 °C při sníženém tlaku), je stabilní při běžných podmínkách a účinně absorbuje UVB záření v rozmezí vlnových délek 280–320 nm. Tato vlastnost jej činí cennou součástí kosmetických formulací zaměřených na ochranu pokožky proti spálení sluncem.
Využití a aplikace
Nejčastěji se isoamyl p-methoxycinnamate využívá jako organický UVB filtr v opalovacích přípravcích, pleťových krémech, make-upu či vlasové kosmetice. Pomáhá chránit epidermis před škodlivým působením slunečního záření a tím přispívá k prevenci předčasného stárnutí pokožky, pigmentových skvrn i vzniku kožních nádorů.
Jeho popularita v kosmetice roste také díky jeho nízkému senzibilizačnímu potenciálu – tj. snižuje riziko alergických reakcí, a proto bývá považován za šetrnější alternativu k některým starším UV filtrům, jako je octinoxate (ethylhexyl methoxycinnamate). Díky příjemné vůni jej mohou výrobci využívat jako mírně vonící složku, aniž by bylo nutné přidávat další aromatické látky.
V poslední době se objevuje i v ekologicky laděné přírodní kosmetice, protože některé varianty isoamyl methoxycinnamátu se vyrábějí z obnovitelných rostlinných zdrojů – např. z kyseliny skořicové získané z kůry skořice, kombinované s isoamylem pocházejícím z fermentace.
Přirozený výskyt a výroba
Přestože se tato látka v čisté formě v přírodě nevyskytuje, její složky (zejména kyselina skořicová a její deriváty) se běžně nacházejí v mnoha rostlinách. Typickým příkladem jsou skořice, hřebíček, bazalka či listy skořicovníku, které přirozeně obsahují cinnamátové estery.
Výroba isoamyl methoxycinnamátu probíhá syntetickou esterifikací. V tomto procesu dochází ke spojení kyseliny p-methoxycinnamové s isoamylalkoholem (isopentylem) – obvykle za přítomnosti dehydratujícího činidla a kyselého katalyzátoru. Průmyslové metody již umožňují využití surovin biologického původu, a tak se na trhu objevují i biologicky rozložitelné a natural origin verze.
Bezpečnost a ekologie
Z pohledu bezpečnosti je isoamyl p-methoxycinnamate považován za relativně šetrnou látku. Podle studií publikovaných např. ve vědeckém časopise Cosmetics nevykazuje významné senzibilizační účinky, není cytotoxický pro lidské kožní buňky a nevyvolává teratogenní nebo mutagenní účinky.
Látka je schválena k použití v kosmetice Evropskou unií i Spojenými státy americkými, avšak s maximální koncentrací danou regulacemi (např. v EU může být přidávána v koncentraci do 10 %).
Z hlediska ekologie se jedná o potenciálně rozložitelnou látku, přičemž nové bio-verze mají nižší dopad na mořské ekosystémy než některé starší UV filtry. Například na blogu Ferwer.cz se lze dočíst o opalovacích krémech šetrných k životnímu prostředí, kde jsou právě takové alternativy doporučovány.
Zajímavosti a souvislosti
Isoamyl methoxycinnamate je často zaměňován s jinými cinnamátovými estery, zejména s ethylhexyl methoxycinnamátem (tzv. octinoxate), avšak na rozdíl od něj není tolik podezříván z negativního vlivu na vodní organismy. Některé studie, jako například výzkum v časopise Environmental Pollution, ukazují, že starší UV filtry mohou mít nepříznivý účinek na korálové útesy, zatímco isoamyl p-methoxycinnamate byl ve srovnání ohleduplnější.
V parfumerii se estery kyseliny skořicové, včetně této molekuly, používají i jako mírně aromatické ingredience pro jemné květinové a ovocné tóny. Díky svému sladkému, přírodně působícímu profilu se uplatňuje nejen ve vůních, ale i v aromaterapeutických přípravcích.
Shrnutí
Isoamyl p-methoxycinnamate je moderní, účinný a relativně bezpečný UVB filtr, který se využívá zejména v kosmetice a opalovacích přípravcích. Jeho schopnost chránit pokožku před slunečním zářením, kombinovaná s nízkým toxikologickým rizikem a ekologicky přijatelným profilem, z něj činí stále častěji volenou složku v přírodně orientované kosmetice. Díky příjemné vůni a rostlinnému původu se stává oblíbenou ingrediencí nejen mezi vývojáři, ale i mezi spotřebiteli hledajícími šetrné produkty bez kompromisů.
Isoamyl p-methoxycinnamate můžete nalézt v následujících produktech