Glukosidy

Další názvy: Glucosides

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Co jsou glukosidy a proč jsou důležité

Glukosidy (také označované jako glykosidy, anglicky glycosides) představují širokou skupinu organických sloučenin, které obsahují cukernou složku – nejčastěji glukózu – vázanou na jinou látku (tzv. aglykon). Tyto sloučeniny se přirozeně vyskytují v rostlinách, hrají důležitou roli v jejich metabolismu a mají mnoho využití v medicíně, potravinářství i kosmetice.

Vzhledem ke svému rostlinnému původu a biologické aktivitě jsou glukosidy stále častěji studovány ve vědeckých kruzích i využívány v přípravcích šetrných k člověku i přírodě. Patří sem nejen dobře známé srdeční glykosidy, ale také flavonoidní nebo fenolické glukosidy, které ovlivňují chuť, barvu a účinek mnoha plodin a bylin.

Chemické vlastnosti glukosidů

Glukosidy jsou sloučeniny složené ze dvou hlavních částí: cukerné (většinou glukóza – systematicky D-glukopyranóza) a necukerné, tedy aglykonu, který může být fenol, alkohol, aldehyd, flavonoid nebo jiná organická molekula. Obecný chemický vzorec nelze přesně vyjádřit, protože skupina glukosidů je velmi rozsáhlá a různorodá. Všechny ale obsahují tzv. glykosidickou vazbu, která spojuje glukózovou jednotku s aglykonem.

Glukosidy jsou obvykle pevné, krystalické látky bez výrazného zápachu, rozpustné ve vodě díky přítomnosti cukerné složky. Teplota tání závisí na konkrétní struktuře, stejně jako biologické a chemické vlastnosti. Glukosidy se hydrolyzují za kyselých podmínek nebo pomocí specifických enzymů (glykosidáz), přičemž dochází k uvolnění cukerné složky a aglykonu.

V přírodě jsou glukosidy hojně zastoupeny, zejména v rostlinách, kde slouží k obraně proti predátorům, k regulaci růstu nebo jako zásobní látky.

Využití a aplikace glukosidů

Glukosidy nalézají uplatnění v celé řadě odvětví od farmacie, přes potravinářství až po ekologickou kosmetiku a čisticí prostředky. Důvodem je jejich biologická aktivita, schopnost ovlivňovat chuť, barvu či stabilitu látek a v některých případech silné léčivé účinky.

V lékařství jsou známy především srdeční glykosidy, jako je digoxin či digitoxin, získávané z rostliny náprstníku (Digitalis purpurea). Tyto látky se využívají jako kardiotonika při srdečním selhání, ačkoliv dnes jsou částečně nahrazovány modernějšími léky.

V potravinářství jsou zajímavé přírodní sladidla ze skupiny glukosidů. Například steviol-glykosidy, obsažené v listech rostliny stévie (Stevia rebaudiana), jsou mnohem sladší než sacharóza, a přitom kaloricky nevýznamné. Jsou běžně používány jako neenergetická sladidla například v limonádách či žvýkačkách.

V kosmetickém průmyslu se využívají rostlinné extrakty obsahující flavonoidní glukosidy díky jejich antioxidačním, protizánětlivým a zesvětlujícím účinkům. Některé glukosidy (například decylglukosid a laurylglukosid) slouží jako jemné přírodní tenzidy (pěnivé látky používané v čisticí kosmetice), které jsou šetrné k pokožce a životnímu prostředí.

Právě na webu Ferwer.cz, zaměřeném na ekologickou chemii a udržitelné produkty, najdeme zmínky o využití rostlinných glukosidů jako náhrad chemických tenzidů v ekologické domácnosti a kosmetice.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě jsou glukosidy syntetizovány především vyššími rostlinami. Jsou obsažené v listech, květech, plodech i kořenech bylin nebo stromů, kde slouží jako obrana proti hmyzu, houbám anebo oxidativnímu stresu. Flavonoidní glukosidy ovlivňují zbarvení květů (např. antokyany) a podílejí se na přilákání opylovačů.

Příkladem běžné rostliny obsahující glukosidy je šípka (Rosa canina), která obsahuje flavonoidní glykosidy jako quercetin-3-glukosid. Dalšími příklady jsou zelený čaj (EGCG – epigallokatechin-3-gallát jako esterovaný glukosid), jitrocel, česnek, cibule nebo sója.

Průmyslově se glukosidy často získávají extrakcí za pomoci alkoholu nebo vody z rostlinného materiálu, následně se čistí a izolují. Některé (např. steviol-glykosidy) se vyrábějí i biotechnologickými metodami, například fermentací geneticky modifikovanými mikroorganismy.

Bezpečnost a ekologie

Většina přírodních glukosidů je z hlediska lidského zdraví bezpečná, pokud jsou užívány v běžných dávkách. Některé ale mohou mít toxické účinky – například srdeční glykosidy jsou účinné v nízkých dávkách, ale ve vyšších jsou životu nebezpečné. Již v římských dobách byly tyto látky využívány jako jedy.

Z hlediska ekologie jsou mnohé glukosidy biologicky odbouratelné a jejich rostlinný původ zajišťuje nižší dopad na životní prostředí oproti syntetickým alternativám. To platí zejména pro tenzidy na bázi glukózy, jako je již zmíněný decylglukosid – oblíbená složka ekologických šamponů a mýdel.

Podle Evropské agentury pro chemické látky (ECHA) nejsou běžné nefenolové glukosidy klasifikovány jako nebezpečné látky a nepodléhají zvláštním omezením.

Zajímavosti a souvislosti

Slovo "glukosid” pochází z řeckého "glykys” – sladký – což odkazuje na jejich cukernou povahu. První glukosidy byly izolovány už v 19. století z kůry vrby, obsahující salicin – glukosid kyseliny salicylové, později syntetizované jako kyselina acetylsalicylová (aspirin).

Vitální úlohu hrají glukosidy i v tradiční medicíně. Například v tradiční čínské medicíně jsou byliny s obsahem saponinových glukosidů často používány k léčbě kašle nebo zánětů.

Glukosidy nalezneme i ve světě vůní – některé aromatické sloučeniny se v rostlinách vyskytují právě jako glukosidy, které se uvolňují až po poškození buněk, čímž se rostlina chrání mimo jiné i změnou vůně.

Shrnutí

Glukosidy představují chemicky různorodou a biologicky významnou třídu sloučenin složených z glukózy a necukerné složky, běžně přítomné v rostlinách. Mají široké využití v medicíně, kosmetice, potravinářství i ekologických přípravcích pro domácnost. Jejich biologická dostupnost, rozmanitost účinků a rostlinný původ z nich dělají důležitý předmět zájmu nejen odborné, ale i laické veřejnosti. Vzhledem ke svým účinkům a udržitelnosti mají potenciál sehrát klíčovou roli v budoucnosti přírodní chemie a medicíny.