Geranylacetát

Další názvy: [(2E)-3,7-dimethylokta-2,6-dienyl]acetát

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Geranylacetát: voňavá sloučenina s širokým využitím

Geranylacetát je organická chemická sloučenina patřící mezi estery, která se přirozeně vyskytuje v různých esenciálních olejích. Vzhledem k romatické vůni a biologickým vlastnostem je hojně využíván v parfumerii, kosmetice i potravinářství. Tato látka se může označovat také jako acetát geranylu nebo pod anglickým názvem geranyl acetate. Její systematický název podle IUPAC je geranyl ethanoate a její CAS číslo je 105-87-3.

Chemické vlastnosti

Geranylacetát má molekulový vzorec C12H20O2 a jedná se o ester vzniklý kondenzací geranolu a kyseliny octové (ethanové). V čisté formě jde o bezbarvou až slabě nažloutlou kapalinu s příjemnou ovocně-květinovou vůní, která připomíná růže nebo pelargonii. Vůně je intenzivní, ale zároveň jemná, což z něj činí atraktivní složku pro široké spektrum aromatizujících produktů.

Tato sloučenina má bod varu kolem 240 °C, je lehce rozpustná v alkoholech a organických rozpouštědlech, ale špatně rozpustná ve vodě, což je charakteristické pro mnoho vonných esterů. Geranylacetát se řadí mezi tzv. terpenické estery, což znamená, že je odvozen od monoterpenových alkoholů – konkrétně od geraniolu.

V přírodní formě se geranylacetát nachází například v levandulovém, citronelovém či muškátovém oleji. Jeho přirozený výskyt dodává těmto rostlinám jejich charakteristickou aromatickou složku.

Využití a aplikace

Největší uplatnění nachází geranylacetát v oblasti parfumerie a kosmetiky, kde slouží jako vonná složka do parfémů, mýdel, šamponů, deodorantů a dalších produktů pro osobní péči. Díky své jemné květinové vůni zlepšuje celkový olfaktorický profil formulací a pomáhá zvýraznit přirozené tóny jiných vůní.

V potravinářském průmyslu se používá jako aromatizující látka ve velmi malých koncentracích, například do žvýkaček, pečiva nebo cukrovinek, kde vytváří ovocný, sladký akcent, připomínající citrusy či broskve. Tuto funkci umožňuje právě přítomnost esterové skupiny, která je běžná v přírodních vonných molekulách.

V oblasti přírodní kosmetiky je geranylacetát ceněný jako přírodní alternativa k syntetickým parfemacím. Tento přístup odráží i rostoucí zájem o ekologické a netoxické alternativy v péči o tělo, jak ukazuje například článek Ferwer zaměřený na složení přírodní kosmetiky.

Kromě parfémů a potravin se látka využívá i ve voňavých svíčkách, osvěžovačích vzduchu a jiných aromaterapeutických produktech. Díky poměrně vysokému bodu varu se vůně uvolňuje postupně a tím prodlužuje zážitek z používání daného produktu.

Přirozený výskyt a výroba

Geranylacetát je běžnou součástí více než 60 různých esenciálních olejů. Nejčastěji se nachází například v oleji citronely, levandule, šalvěje muškátové, pelargonie nebo v oleji Ylang-Ylang. Je tedy složkou přírodního původu, což umožňuje jeho použití všude tam, kde je požadována čistě přírodní parfemace.

Z hlediska výroby lze geranylacetát získat buď přímo izolací z těchto esenciálních olejů pomocí destilace, nebo syntetickou cestou. Při syntéze dochází ke reakci geraniolu s kyselinou octovou za přítomnosti kyselého katalyzátoru. Tento proces napodobuje přírodní esterifikaci a umožňuje výrobu látky ve větším množství a s vyšší čistotou.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska toxikologie je geranylacetát obecně považován za bezpečnou látku při použití v nízkých koncentracích, a to jak v kosmetice, tak v potravinách. Jako u ostatních vonných složek ale platí, že může způsobit alergické reakce u citlivých jedinců, zejména při přímém kontaktu s pokožkou nebo při inhalaci ve vysokých dávkách. Proto bývá jeho obsah v přípravcích regulován podle nařízení IFRA (International Fragrance Association).

Ekologicky se jedná o látku odbouratelnou v přírodě, ale při velkém úniku do životního prostředí může narušit ekosystémy, zejména vodní organismy. Je proto vhodné s ní zacházet odpovědně a ve výrobním měřítku ji pečlivě kontrolovat.

Zajímavosti a souvislosti

Geranylacetát je fascinujícím příkladem toho, jak chemie přispívá k našemu vnímání krásy a pohody. Nachází se například i v některých přírodních repelentech proti hmyzu – právě vůně této molekuly odpuzuje některé druhy komárů a much.

V kosmetice s označením "bio" nebo "eco" se často uplatňuje jako jedna z mála povolených aromatických složek. Například přírodní mýdla, která se zaměřují na transparentní složení, jej často používají jako hlavní vonnou složku – o výběru takových produktů se zmiňuje Ferwer ve svém blogu o bio mýdlech bez chemie.

Historicky se geranylacetát objevil ve výzkumech týkajících se lipidového metabolizmu některých hmyzích druhů, kde byl považován za významný feromon. To naznačuje, že kromě příjemné vůně má tato molekula i biologickou funkci v říši živočichů.

Shrnutí

Geranylacetát je vonný ester přítomný v mnoha rostlinných olejích, který spojuje přírodní původ s širokým praktickým využitím. Jako složka parfémů, potravinářských aromat i přírodní kosmetiky přináší příjemný květinový tón a přispívá k zážitku z používání výrobků. Díky své poměrné bezpečnosti a biologické odbouratelnosti je vhodnou volbou i pro udržitelně smýšlející spotřebitele.