Fosfatidylcholin

Další názvy: Phosphatidylcholine, 1,2-diacyl-sn-glycero-3-fosfocholin, Fosfatidilcolina, Lipodissolve

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Fosfatidylcholin: klíčová součást buněčných membrán s širokým využitím

Fosfatidylcholin je přirozeně se vyskytující fosfolipid s významnou biologickou i průmyslovou rolí. Tato látka, známá také pod systematickým názvem 1,2-diacyl-sn-glycero-3-fosforylcholin, patří mezi hlavní složky buněčných membrán. V anglicky psané literatuře se označuje jako phosphatidylcholine a její CAS číslo je 8002-43-5. Fosfatidylcholin se vyskytuje hojně v rostlinných i živočišných organismech, přičemž jeho funkce i využití zdaleka přesahují oblast biologie – uplatňuje se ve farmacii, kosmetice i potravinářství.

Chemické vlastnosti

Z chemického hlediska je fosfatidylcholin derivátem glycerol-3-fosfátu, kde jsou dvě hydroxylové skupiny esterifikovány mastnými kyselinami a třetí skupina je napojena na cholin prostřednictvím fosfodiesterového můstku. Jeho sumární vzorec se liší v závislosti na konkrétních mastných kyselinách, ale typicky se uvádí jako C44H88NO8P (pro lecithin s kyselinou palmitovou a olejovou). Fosfatidylcholin je látka:

voskovité či pastovité konzistence,
žlutavé až hnědé barvy (v závislosti na zdroji),
bez výrazné vůně,
nerozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v organických rozpouštědlech jako je chloroform nebo ethanol.

V přírodě tvoří fosfatidylcholin základní složku lipidové dvojvrstvy buněčných membrán živých organismů, zejména v játrech, mozku a nervové tkáni. Je to také hlavní fosfolipid přítomný v tzv. lecithinu, který se extrahuje zejména ze sójových bobů.

Využití a aplikace

Fosfatidylcholin nachází uplatnění v celé řadě odvětví díky svým unikátním vlastnostem jako emulgátor, antioxidant a biologicky aktivní složka.

Ve farmacii se například používá při přípravě liposomů – mikroskopických váčků, které slouží jako nosiče léčiv pro cílený transport v těle. Díky schopnosti pronikat buněčnými membránami se fosfatidylcholin stal také základem celé řady přípravků pro neinvazivní lipolýzu (rozpouštění podkožního tuku), například v estetické medicíně. Jeho příznivý vliv na zdraví jater se studuje v souvislosti s léčbou tukové degenerace jater (steatózy) i alkoholového poškození.

V potravinářství se fosfatidylcholin často používá jako součást lecithinu – přirozeného emulgátoru ve výrobcích jako jsou čokolády, pečivo, margarín a nutriční doplňky. Lecithin ze sóji nebo vaječný lecithin jsou bohaté právě na fosfatidylcholin, jehož příjem je přirozenou součástí výživy.

V kosmetickém průmyslu slouží fosfatidylcholin jako nosič účinných látek do hlubších vrstev pokožky. Je oblíbený ve formulacích hydratačních krémů, sér a přípravků určených pro anti-aging péči, protože přispívá ke zlepšení struktury pokožky a obnově buněčných membrán.

Přirozený výskyt a výroba

Fosfatidylcholin se vyskytuje běžně v buněčných membránách rostlinných i živočišných organismů. Mezi nejbohatší přírodní zdroje patří:

sójové boby,
vaječný žloutek,
hovězí játra,
slunečnicová semena.

Komerčně je fosfatidylcholin zpravidla izolován z tzv. lecithinu pomocí extrakce organickými rozpouštědly a následným frakcionačním čištěním. Lecithin bohatý na fosfatidylcholin se získává většinou ze sóji, méně často z vaječného žloutku.

Laboratorně lze fosfatidylcholin syntetizovat pomocí enzymatických reakcí, například za přítomnosti enzymu fosfatidylcholin-syntázy, a to buď z CDP-cholinu nebo methylací fosfatidylethanolaminu.

Bezpečnost a ekologie

Fosfatidylcholin je obecně považován za bezpečnou látku, a to jak při externím, tak i vnitřním použití. Jedná se o sloučeninu přirozeně přítomnou v lidském těle, a proto nepředstavuje akutní toxicitu.

Podle European Food Safety Authority (EFSA) nepředstavuje sójový lecithin ani jeho hlavní složka fosfatidylcholin žádné zdravotní riziko při běžné konzumaci. V kosmetice se nepovažuje za dráždivý ani senzibilizující.

Z ekologického hlediska je fosfatidylcholin biologicky odbouratelný a nevykazuje negativní dopad na životní prostředí, pokud není vyráběn synteticky ve velkém objemu s použitím toxických rozpouštědel.

Zajímavosti a souvislosti

Fosfatidylcholin je častou součástí potravinových doplňků určených pro podporu funkce jater. V některých studiích byl zkoumán jeho vliv na prevenci neurodegenerativních onemocnění, například Alzheimerovy choroby, díky jeho významu v metabolismu neurotransmiteru acetylcholinu.

Na webu Ferwer.cz najdete například článek věnující se lecitinu a jeho širokému využití, kde se fosfatidylcholin jako jedna z klíčových složek významně uplatňuje.

Z historického hlediska byl fosfatidylcholin poprvé detailněji studován ve druhé polovině 19. století v souvislosti s výzkumem nervové tkáně. Jeho název „lecithin" pochází z řeckého „lekithos" – vaječný žloutek – odkud byl poprvé izolován.

Mezi další méně známé aplikace patří využití fosfatidylcholinu jako nosiče rostlinných extraktů v přírodní kosmetice nebo jako součást biorozložitelných léčivých polymerů.

Shrnutí

Fosfatidylcholin je klíčovou biologickou a technologickou sloučeninou s množstvím praktických využití. Jako hlavní složka buněčných membrán je esenciální pro zdraví lidí i zvířat, zatímco jeho technologické vlastnosti umožňují využití ve farmacii, potravinářství i kosmetice. Díky své bezpečnosti, přírodnímu původu a biologické funkci je fosfatidylcholin látkou, která stojí za pozornost v oblasti vědy, výživy i udržitelného průmyslu.