Eugenol

Eugenol: aromatická sloučenina s překvapivě širokým využitím

Eugenol je přírodní organická sloučenina, známá především pro svou výraznou kořenitou vůni připomínající hřebíček. Patří mezi fenylpropanoidy, konkrétně je monoterpenoidem s fenolovou skupinou. Tato látka se přirozeně vyskytuje v řadě rostlin a využívá se v parfumerii, potravinářství i medicíně. Kromě názvu eugenol se můžete setkat i se systematickým názvem 4-alyl-2-methoxyfenol nebo anglickým označením eugenol. Jeho CAS číslo je 97-53-0.

Chemické vlastnosti eugenolu

Z chemického hlediska je eugenol derivátem fenolu, jehož struktura zahrnuje methoxylovou skupinu (-OCH₃) a alkenylový postranní řetězec. Má chemický vzorec C10H12O2. Za běžných podmínek jde o světle žlutou až bezbarvou olejovitou kapalinu s intenzivní vůní hřebíčku. Má bod varu přibližně 254 °C a hustotu kolem 1,06 g/cm³. Eugenol je špatně rozpustný ve vodě, ale dobře se mísí s alkoholy, étery a dalšími organickými rozpouštědly.

Samotná vůně eugenolu je určujícím aromatem mnoha rostlinných silic, především z hřebíčkovce kořenného (Syzygium aromaticum), ale také ze skořice, bazalky nebo nového koření. Je to právě tato aromatická kvalita, která předurčila eugenol k širokému využití v různých průmyslových odvětvích.

Využití a aplikace

Díky své charakteristické vůni a biologickým vlastnostem má eugenol široké spektrum využití:

Kosmetika a parfumerie: Eugenol je součástí řady parfémů, toaletních vod, mýdel a dalších kosmetických produktů pro svou vysokou volatilitu a příjemnou kořenitou vůni. Přispívá k teplejším, kořeněným akordům vůní, přičemž se často kombinuje s vanilkou, skořicí nebo dřevitými tóny.
Potravinářství: Jako přírodní aromatická přísada se eugenol využívá v ochucovadlech a potravinových doplňcích. Přidává se například do pečiva, sladkostí či žvýkaček a je schválen jako potravinářské aditivum (označení FEMA 2467).
Zubní lékařství a farmacie: Eugenol má antimikrobiální, protizánětlivé a mírně anestetické účinky, a proto se využívá při dočasném ošetření zubů – zejména ve výplních (např. eugenoxide s oxidem zinečnatým) a u zubních cementů. V kombinaci s oxidem zinečnatým tvoří materiál zvaný ZOE (zinc oxide eugenol), který se používá jak ve stomatologii, tak v ošetřovatelství.
Průmyslové a laboratorní využití: Eugenol je rovněž výchozí surovinou pro syntézu dalších chemikálií, včetně vanilinu či některých léků. Podle několika studií má eugenol také potenciál jako přírodní pesticid a repelent. V laboratořích se využívá jako lokální anestetikum při vědeckých experimentech na hmyzu nebo malých obratlovcích.

Přirozený výskyt a výroba

Eugenol se hojně nachází v silici z hřebíčku – ta může obsahovat až 90 % eugenolu, což z ní činí nejvýznamnější přírodní zdroj této sloučeniny. Silice se získává parní destilací drcených sušených pupenů hřebíčkovce kořenného.

Kromě hřebíčku lze eugenol nalézt také v:

Bazalce (Ocimum basilicum)
Novém koření (Pimenta dioica)
Skořici (Cinnamomum spp.)
Anýzu a dalších aromatických bylinách

Pro průmyslové potřeby se však eugenol získává i synteticky, obvykle z guaiacolu nebo přímo z esenciálních olejů destilací a extrakcí. Podle informací z Ferwer.cz se v přírodní kosmetice stále preferují látky jako eugenol z přírodních surovin před plně syntetickými alternativami.

Bezpečnost a ekologie

Ačkoliv je eugenol přírodní látkou, jeho používání ve vyšších koncentracích může vyvolat kožní senzibilizaci nebo podráždění. Evropská unie jej eviduje mezi 26 alergenními vonnými složkami, které musejí být na kosmetických produktech výslovně uvedeny. Podle údajů Evropské agentury pro chemické látky (ECHA) má eugenol dráždivý potenciál, zejména při kontaktu s pokožkou nebo očima.

Při běžném použití však eugenol nepředstavuje závažné nebezpečí, pokud jsou dodrženy bezpečnostní limity. V přírodě se eugenol biologicky rozkládá, což snižuje jeho dlouhodobý environmentální dopad. Přesto je doporučeno dbát na správné skladování a likvidaci eugenolu i výrobků, které jej obsahují.

Zajímavosti a souvislosti

Eugenol hrálo významnou roli v tradičních léčbách – například jako přírodní analgetikum v ájurvédské a čínské medicíně. V domácím prostředí se lidé často setkávají s jeho vůní například při použití hřebíčku v kulinářství nebo během adventního období coby součást aroma svíček a vonných směsí.

Historie izolace eugenolu sahá až do 19. století, kdy byl poprvé extrahován z hřebíčkového oleje. Jeho fyziologické účinky a chemické vlastnosti vedly k zájmu farmaceutického a chemického průmyslu, ve kterém si eugenol udržuje silnou pozici dodnes. Moderní výzkum se zaměřuje také na jeho potenciál v terapii rakoviny, protiplísňové léčbě nebo jako antioxidant, jak popisují například závěry studie publikované v Journal of Pharmacy and Pharmacology.

Shrnutí

Eugenol je multifunkční látka s přírodním původem, která zaujímá pevné místo v kosmetice, potravinářství i medicíně. Jeho charakteristická vůně z něj činí důležitou složku vonných směsí, zatímco jeho biologické účinky nacházejí uplatnění ve farmacii a laboratořích. Přestože má potenciál dráždivosti, při správném používání představuje bezpečnou a účinnou surovinu. Díky širokému spektru využití a přirozenému původu zůstává eugenol důležitou látkou nejen v průmyslu, ale i v běžném životě.