Ethyl Linoleate

Další názvy: ethyl (9Z,12Z)-octadecadienoate

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Ethyl linoleate: ester s významem v kosmetice i biochemii

Ethyl linoleate je organická sloučenina patřící do skupiny esterů mastných kyselin, konkrétně se jedná o ethylester kyseliny linolové. V angličtině je látka známá jako Ethyl linoleate, její systematický název je ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoát a nejčastěji se označuje CAS číslem 544-35-4. Tato látka se přirozeně vyskytuje v různých olejích rostlinného původu a využívá se v kosmetickém průmyslu, biomedicíně i při výzkumu metabolismu tuků.

Chemické vlastnosti ethyl linoleate

Ethyl linoleate má chemický vzorec C20H36O2 a patří mezi nenasycené mastné acidové estery. Jde o čirou až slabě nažloutlou olejovitou kapalinu s mírně mastnou vůní. Látka je jen málo rozpustná ve vodě, zato se dobře rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou ethanol, chloroform či hexan.

Bod varu ethyl linoleate je přibližně 216 °C při nižším tlaku (0,1 mmHg), při atmosférickém tlaku se rozkládá. Díky svým nenasyceným dvojným vazbám (zejména v konfiguraci cis-9 a cis-12) je tato látka reaktivní vůči oxidačním procesům, což má význam např. při skladování kosmetických přípravků, které ji obsahují.

Přirozeně se ethyl linoleate vyskytuje v malém množství v některých rostlinných olejích, jako je sójový nebo slunečnicový olej, přičemž vzniká enzymatickou reakcí mezi ethanolovou skupinou a linolovou kyselinou.

Využití a aplikace

Ethyl linoleate nachází široké uplatnění zejména v kosmetickém průmyslu, protože má příznivé vlastnosti pro pokožku. Díky svému původu z kyseliny linolové hraje roli v udržení kožní bariéry a hydratace, a proto je součástí mnoha pleťových krémů, sérií a produktů pro suchou až atopickou pokožku. V některých případech se také využívá pro zklidnění podrážděné nebo aknózní kůže, jelikož kyselina linolová a její estery zlepšují metabolismus lipidů v pokožce.

Zajímavé aplikace nachází ethyl linoleate i v oblasti farmacie a výzkumu metabolismu. Používá se např. jako modelová sloučenina pro studium metabolismu esenciálních nenasycených mastných kyselin nebo jako nosič v experimentálních přípravcích. Některé studie také zkoumají jeho schopnost transportovat biologicky aktivní látky přes lipidové struktury buněk.

V potravinářství nebo parfumerii se ve větším měřítku nevyužívá, ale jako součást přírodních olejů může přispívat k senzorickým vlastnostem některých vonných kompozic.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě ethyl linoleate vzniká enzymatickou esterifikací kyseliny linolové a ethanolu ve stopových koncentracích v některých rostlinách, kde doplňuje přirozený profil lipidových derivátů.

V průmyslovém měřítku se vyrábí esterifikační reakcí ethylalkoholu (etanolu) s kyselinou linolovou za přítomnosti kyselého katalyzátoru. Zdrojem kyseliny linolové jsou typicky rostlinné oleje bohaté na polynenasycené mastné kyseliny, jako jsou slunečnicový, kukuřičný, sójový nebo konopný olej. Výhodou tohoto syntetického postupu je možnost produkovat vysokou čistotu cílového esteru, což je důležité zejména pro kosmetické a farmaceutické použití.

Bezpečnost a ekologie

Ethyl linoleate je obecně považován za bezpečnou látku, pokud je používán v kosmetických nebo dermatologických formulacích dle doporučených koncentrací. Nevykazuje významnou toxicitu ani dráždivé účinky, jak ukazují např. data Cosmetic Ingredient Review.

Vzhledem k tomu, že jde o ester přírodního původu, který se přirozeně rozkládá v životním prostředí na ethanol a kyselinu linolovou, nepředstavuje významnou ekologickou zátěž. Rychlá biodegradace jej řadí mezi látky šetrné k přírodě, což přispívá k jeho popularitě v segmentu ekologické kosmetiky a tzv. clean beauty.

Podle Ferwer.cz v článku věnovaném rostlinným olejům, deriváty nenasycených mastných kyselin, včetně ethyl linoleate, hrají důležitou roli v hydrataci pokožky a jsou šetrné k životnímu prostředí.

Zajímavosti a souvislosti

Ethyl linoleate je strukturálně příbuzný s jinými lipidovými estery, které naše tělo vytváří nebo přijímá ve stravě. Jeho mateřská látka, kyselina linolová, je esenciální mastná kyselina, což znamená, že si ji tělo nedokáže samo vytvořit a musí ji přijímat prostřednictvím potravin. Její nedostatek v organismu může vést např. k suché nebo šupinaté pokožce.

Jeden z důvodů, proč se ethyl linoleate studuje i v lékařském výzkumu, je jeho možný podíl na metabolických procesech tuků. Uvažuje se také o jeho využití při biomarkerové analýze peroxidace lipidů, čili oxidací tuků v těle, což je důležitý ukazatel při některých zánětlivých nebo neurodegenerativních onemocněních.

Ethyl linoleate je také využíván jako referenční látka v analytické chemii, např. při plynové chromatografii pro měření obsahu esterů v biologických vzorcích, což dokládá jeho praktický význam i mimo kosmetický sektor.

Shrnutí

Ethyl linoleate je ester kyseliny linolové s významným uplatněním v kosmetickém průmyslu i výzkumu tukového metabolismu. Díky svým hydratačním a regeneračním vlastnostem přináší přímý užitek péči o pokožku. Jelikož pochází z přírodních zdrojů a je biologicky rozložitelný, představuje ekologicky šetrnou složku moderních receptur. Jeho stabilita, dobrá snášenlivost a příznivé fyzikálně-chemické vlastnosti z něj činí žádanou složku v oblasti dermokosmetiky i biomedicínského výzkumu.