Ethyl Ferulate

Další názvy: Ethylferulát, Ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Ethyl ferulate: přírodní antioxidant s širokým uplatněním

Ethyl ferulate (česky také ethylferulát) je esterová sloučenina, která patří do skupiny fenolových kyselin – konkrétně se jedná o ethylester kyseliny ferulové. Tato látka se přirozeně vyskytuje v rostlinách a je známá svými antioxidačními a protizánětlivými účinky. Díky svým vlastnostem se ethyl ferulate hojně využívá v kosmetice, potravinářství i farmaceutickém průmyslu. Anglický název látky je „Ethyl ferulate", systematicky se označuje jako ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamát a její CAS číslo je 4046-02-0.

Chemické vlastnosti

Ethyl ferulate (ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamát) má chemický vzorec C12H14O4. Molekulová hmotnost činí 222,24 g/mol. Jedná se o žlutohnědou až nažloutlou krystalickou pevnou látku s mírně aromatickým, přírodním zápachem. Je mírně rozpustný ve vodě, zato dobře rozpustný v organických rozpouštědlech jako je ethanol, methanol či acetát ethylnatý. Bod tání se pohybuje mezi 48–52 °C.

V přírodě vzniká reakcí kyseliny ferulové s ethanolem, tedy přirozenou esterifikací. Kyselina ferulová je hojně zastoupena v buněčných stěnách rostlin, zejména v obilovinách, jako jsou pšenice, oves nebo kukuřice, ale také v rýžových otrubách, jablečné slupce nebo řepě.

Využití a aplikace

Jednou z hlavních předností ethyl ferulatu je jeho antioxidační schopnost, díky níž chrání buňky před poškozením volnými radikály. To z něj činí oceňovanou složku v dermatologii a kosmetice, zejména u přípravků chránících pokožku před slunečním zářením – funguje jako přírodní UV filtr a inhibuje fotopoškození kůže.

Díky schopnosti stabilizovat další účinné látky se používá ve formulacích s vitaminy C a E, kde zvyšuje jejich účinnost a prodlužuje jejich stabilitu. Často je součástí anti-aging krémů, opalovacích přípravků a séra na ochranu pokožky před oxidačním stresem.

V potravinářství se ethyl ferulate využívá jako přírodní aditivum s antioxidační funkcí, čímž pomáhá prodloužit trvanlivost produktů. Zvyšuje stabilitu olejů a tuků a zpomaluje jejich žluknutí. Výzkumy, např. publikované v časopise Food Chemistry, potvrdily jeho účinnost při ochraně lipidových složek.

Farmaceuticky je ceněný díky protizánětlivým a potenciálně antikarcinogenním účinkům, které podporují jeho použití v léčivech na chronická onemocnění a v prevenci některých typů rakoviny.

Značná pozornost se věnuje také jeho použití jako biologicky odbouratelné alternativy ke konvenčním syntetickým antioxidantům či konzervantům v přírodní kosmetice a bio produktech. Například portál Ferwer popisuje, jak látky jako ethyl ferulate přispívají k trvanlivosti i šetrnosti ekologické kosmetiky.

Přirozený výskyt a výroba

K přirozenému výskytu ethyl ferulatu dochází především ve formě derivátů v některých fermentovaných rostlinných materiálech. Jeho prekurzor, kyselina ferulová, se nachází ve vysokém množství v obilninách, zejména v otrubách, slupkách a listech. Samotný ethyl ferulate je v přírodě méně rozšířen, díky čemuž bývá vyráběn synteticky nebo polosynteticky.

V praxi se vyrábí esterifikací kyseliny ferulové a ethanolu, často za použití enzymových či chemických katalyzátorů. Pro industriální účely se upřednostňuje enzymatická syntéza jako šetrnější k životnímu prostředí, s nižším množstvím odpadu a možností zpracovávat přirozené zdroje kyseliny ferulové, jako jsou vedlejší produkty zpracování obilnin nebo rýže.

Bezpečnost a ekologie

Podle dostupných údajů je ethyl ferulate považován za bezpečnou látku, pokud je používán ve schválených koncentracích. V kosmetice je dobře snášen i citlivou pokožkou a nedráždí. V potravinách je používán v malých množstvích a nepředstavuje zdravotní riziko.

Z ekologického hlediska je výhodou jeho původ v obnovitelných rostlinných zdrojích a možnost biodegradace, což snižuje zátěž pro životní prostředí ve srovnání se syntetickými alternativami. Enzymatická syntéza rovněž přispívá k udržitelnější výrobě.

Přestože je jeho toxicita velmi nízká, doporučuje se opatrnost při zacházení v surové formě – při vysokých koncentracích může mírně dráždit oči nebo kůži. Případné dopady na životní prostředí jsou minimální, pokud se dodržují správné výrobní a odpadové standardy.

Zajímavosti a souvislosti

Ethyl ferulate je často využíván ve vývoji nových tzv. „green cosmetics", tedy ekologicky šetrných kosmetických přípravků, které kombinují přírodní účinnost a udržitelnost. To z něj činí oblíbenou složku v portfoliu mnoha značek zaměřených na přírodní a veganskou kosmetiku.

Zajímavostí je, že kombinace ethyl ferulatu s UV filtry jako je avobenzon či oxybenzon zvyšuje jejich fotostabilitu – tím zajišťuje delší účinnost a bezpečnější ochranu proti UV záření. Tuto synergetickou vlastnost využívá řada moderních opalovacích krémů a denních sér.

Rostlinné zdroje kyseliny ferulové, využité k výrobě ethyl ferulatu, pocházejí často z vedlejších zemědělských produktů, což podporuje principy cirkulární ekonomiky. Například rýžové otruby – běžný „odpad" při zpracování rýže – obsahují vysoké koncentrace kyseliny ferulové a mohou být cennou surovinou pro extrakci.

Shrnutí

Ethyl ferulate je multifunkční sloučenina s významnými antioxidačními a ochrannými účinky, která nachází uplatnění ve výrobě kosmetiky, potravin, i farmaceutických produktů. Je ceněný jak pro svou účinnost, tak díky původu z obnovitelných zdrojů a ekologickému profilu. Jeho schopnost chránit pokožku a stabilizovat bioaktivní látky z něj činí důležitou součást moderních přípravků zaměřených na zdraví a přírodní péči.