Ethyl benzoate

Další názvy: Benzoic acid ethyl ester, ethylbenzoát

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Vonné tajemství: ethylbenzoát – aromatický ester s širokým využitím

Ethylbenzoát, známý také jako ethylester kyseliny benzoové (systematický název: benzoát ethylnatý), je organická sloučenina patřící mezi estery. Tato látka je ceněná zejména pro svou intenzivní, sladce ovocnou vůni, díky níž nachází široké uplatnění v parfumerii, potravinářském průmyslu i chemickém inženýrství. V anglicky psané literatuře je označována jako ethyl benzoate. Má přidělené CAS číslo 93-89-0, pod nímž je evidována v mnoha chemických databázích.

Chemické vlastnosti

Ethylbenzoát je ester vznikající reakcí mezi kyselinou benzoovou a ethanolem. Jeho chemický vzorec je C9H10O2 a molární hmotnost činí přibližně 150,17 g/mol. Za běžných podmínek se jedná o čirou, bezbarvou až mírně nažloutlou kapalinu s příjemnou, ovocnou a lehce květinovou vůní, připomínající vůni hrušek nebo tropického ovoce.

Bod varu ethylbenzoátu se pohybuje okolo 211 °C, zatímco bod tání je přibližně -34 °C. Látka je nerozpustná ve vodě, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly, například ethanolem či etherem. Tyto vlastnosti z něj činí ideální složku pro aplikace, kde je žádoucí vysoká stabilita vůně.

Přirozeně se ethylbenzoát může vyskytovat v některých esenciálních olejích a aromatických rostlinách. V přírodě vzniká v malém množství během fermentačních procesů, zejména při výrobě některých alkoholických nápojů či při zrání ovoce.

Využití a aplikace

Nejvýznamnějším důvodem, proč se ethylbenzoát používá, je jeho vůně. Díky své sladké, ovocné a atraktivní aromatické charakteristice je častou složkou parfémů, vonných kompozic a kosmetických produktů, zejména v oblasti přírodních nebo ovocných vůní.

V potravinářství se využívá jako aromatizující látka – patří mezi schválené potravinářské aditiva v některých zemích (např. v EU kód E212 se může vztahovat k benzoátům), i když v menší míře než jiné estery. Najdeme ho například v cukrovinkách, žvýkačkách nebo nealkoholických nápojích, kde přispívá k ovocnému aroma.

V oblasti farmacie slouží ethylbenzoát jako nosné rozpouštědlo pro aktivní látky v některých lokálních přípravcích. Jeho dobrá rozpustnost a neutrální vlastnosti umožňují začlenění do krémů, mastí či balzámů.

Navíc se tato látka uplatňuje i v průmyslových oblastech, např. jako meziprodukt při syntéze dalších chemických složek, nebo jako součást feromonových pastí v entomologii – u určitých druhů hmyzu působí jako atraktant, což využívají lesníci a zemědělci při monitoringu populace škůdců.

Přirozený výskyt a výroba

Ethylbenzoát nevzniká v lidském těle přirozenou cestou a jeho množství v přírodě je limitované. Nicméně v malém množství se může nacházet například ve fermentovaných potravinách nebo nápojích, kde je produkován mikroorganismy jako vedlejší produkt esterifikace během kvašení.

Průmyslově se ethylbenzoát vyrábí jednoduchou esterifikací kyseliny benzoové s ethanolem, za přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. kyseliny sírové). Tento proces je klasickým příkladem Fischerovy esterifikace a je efektivní, což umožňuje produkci této látky ve velkém měřítku s relativně nízkými náklady.

Bezpečnost a ekologie

Ethylbenzoát je v běžném použití relativně bezpečná látka, pokud se dodržují základní bezpečnostní postupy. Při vdechnutí vysokých koncentrací par může působit mírně dráždivě na dýchací cesty, a při kontaktu s pokožkou nebo očima může vyvolat podráždění. Při běžném kosmetickém nebo potravinářském použití je však považován za netoxický.

Z environmentálního hlediska je ethylbenzoát biologicky odbouratelný, a proto nepředstavuje zásadní ekologickou hrozbu, pokud se s ním nakládá správně. Přesto se doporučuje minimalizovat jeho vypouštění do kanalizace nebo vodních zdrojů, aby se omezil dopad na vodní organismy.

Zajímavosti a souvislosti

Zajímavostí je, že ethylbenzoát nacházíme i v některých přírodních parfémech a esencích, které se řadí do tzv. bio kosmetiky. Jeho přítomnost lze sledovat u rostlinných výtažků mimo jiné i díky jeho účinku na senzoriku – dodává produktům jemnou, harmonickou vůni.

Na platformě Ferwer – blog je možné najít informace o roli esterů a aromatických složek v přírodní kosmetice, kde je zmíněno, jak se vonné estery používají k vytvoření atraktivních, ale bezpečných produktů bez syntetických parfémů.

V chemickém průmyslu se využívá i jako modelová látka při studiu esterifikačních reakcí na středních školách a univerzitách. Díky své struktuře a vlastnostem je ideálním příkladem jednoduchého aromatického esteru.

Shrnutí

Ethylbenzoát – sladce vonící kapalina, známá též jako ester kyseliny benzoové a ethanolu – nachází své využití napříč mnoha obory, od parfumerie přes potravinářství až po chemickou syntézu. Díky svému výraznému aroma, vysoké stabilitě a relativní bezpečnosti představuje důležitou součást vůní a ochucovadel, a zároveň slouží jako užitečný model ve výuce chemie. Přestože jeho výskyt v přírodě je omezený, jeho přítomnost v každodenním životě je překvapivě častá, ať už v kosmetice, sladkostech nebo učebnicích.