Esculin
Další názvy: Eskulin, Aesculetin, 6,7-dihydroxycoumarin-6-glucoside
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Esculin: přírodní glykosid s širokým využitím
Esculin (také psáno jako Æsculin nebo Aesculin) je přírodní chemická sloučenina patřící mezi kumariny a zároveň jde o glykosid. Vyskytuje se především v některých druzích rostlin, nejčastěji v jírovci maďalu (Aesculus hippocastanum). Esculin má zajímavé biologické vlastnosti a využívá se nejen v lékařském výzkumu, ale také v průmyslu a mikrobiologii. Jeho systematický název je 6-(β-D-glukopyranosyloxy)-7-hydroxychromen-2-on. Chemický vzorec esculinu je C15H16O9 a jeho CAS číslo je 531-75-9.
Chemické vlastnosti
Esculin je složený z dvou hlavních částí: kumarinového skeletu a cukerné složky – glukózy. Ve své čisté formě se jedná o bílou až nažloutlou krystalickou látku, která ve vodném roztoku může fluoreskovat modrozeleně pod UV světlem. Má velmi dobrou rozpustnost ve vodě i v etanolu, což usnadňuje jeho extrakci a použití v různých aplikacích.
Látka se přirozeně vyskytuje právě ve formě glykosidu – což znamená, že molekula glukózy je chemicky vázaná na jinou organickou sloučeninu (v tomto případě kumarin). Po hydrolýze esculinu vzniká esculetin (6,7-dihydroxykumarín), což je jeho aglykonová forma, a volná glukóza.
Využití a aplikace
Jednou z nejvýznamnějších aplikací esculinu je jeho využití v mikrobiologii. Je součástí selektivních a diferenciálních kultivačních médií, kde slouží k detekci schopnosti bakterií hydrolyzovat esculin. Například při identifikaci enterokoků se často používá médium s esculinem a žlučí – pokud daná bakterie esculin štěpí, vzniká esculetin, který v přítomnosti železitých iontů tvoří černý komplex. Tento barevný efekt umožňuje jednoduchou identifikaci pozitivních kmenů.
Dále se escin a esculin tradičně využívají v přírodním léčitelství, zejména ve formě extraktů z jírovce maďalu, které se aplikují ke zmírnění příznaků křečových žil a hemoroidů. Esculin se podílí na posílení kapilárních stěn a snížení jejich propustnosti, což je důvodem, proč se objevuje i v některých přípravcích určených ke zklidnění pokožky nebo ke zlepšení mikrocirkulace.
V kosmetickém průmyslu se escin a esculin používají i do krémů na unavené nohy, gelů proti otokům nebo doplňků stravy podporujících cévní zdraví. Podle článku na blogu Ferwer.cz o vodě v kosmetice, kde se zmiňuje význam aktivních látek pro pokožku, lze podobné přírodní látky nalézt ve stále větším množství ekologicky orientovaných produktů.
Přirozený výskyt a výroba
Nejbohatším přírodním zdrojem esculinu je plod jírovce maďalu (Aesculus hippocastanum), známý také jako kaštan koňský. Esculin se nachází především ve slupkách a ve dřeni kaštanů. Dalšími rostlinami obsahujícími esculin jsou například některé druhy rodů Fraxinus (jasan) a Daphne (ochmet).
Získání esculinu probíhá extrakcí ze sušených částí rostlin, obvykle pomocí etanolu nebo vodně-alkoholických směsí. Následně může být izolován chromatografickými metodami a případně dále purifikován. Laboratorní syntéza esculinu je možná, ale vzhledem k dostupnosti přírodních zdrojů se běžně dává přednost přírodní extrakci.
Bezpečnost a ekologie
Esculin je obecně považován za netoxickou látku při běžném kontaktu. V malých dávkách je bezpečný pro použití v kosmetice nebo doplňcích stravy. Při požití většího množství jírovců (např. zvídavými dětmi nebo domácími zvířaty) však může dojít k podráždění trávicího traktu díky obsaženým látkám, včetně esculinu.
Z hlediska ekologie není esculin považován za problematický. Jedná se o biologicky odbouratelnou sloučeninu, která se přirozeně rozkládá v prostředí. Navíc se izoluje z rostlin, takže jeho využití má relativně malou ekologickou stopu. Nicméně nadměrná spotřeba surovin jako jsou jírovce by měla být regulována, aby nedocházelo k nekontrolovanému úbytku přírodních zdrojů.
Zajímavosti a souvislosti
Jednou z fascinujících vlastností esculinu je jeho fluorescence. Pod ultrafialovým světlem totiž látka září modrozeleně, což se využívá nejen v mikrobiologii, ale i ve forenzních vědách – například při detekci stop v biologických materiálech.
Ve vědě se esculin používá jako sonda pro studium aktivity specifických enzymů, zejména β-glukosidáz. Pomocí esculinu lze sledovat enzymatické štěpení glykozidových vazeb, což je klíčové v mnoha biologických procesech, například v trávení rostlinné vlákniny.
Z historického hlediska byl esculetin (tedy aglykon esculinu) jedním z prvních kumarinových derivátů izolovaných z rostlin již v 19. století. Jírovec se v tradičním lidovém léčitelství v Evropě používal po staletí a escin i esculin jsou stále aktivně zkoumány pro své protizánětlivé a antioxidační účinky, jak ukazuje studie publikovaná v Phytotherapy Research.
Shrnutí
Esculin je přírodní glykosid kumarinového typu s řadou zajímavých vlastností a využití. Nachází se zejména v plodech jírovce maďalu a je známý svou fluorescencí, antioxidačním potenciálem a schopností posilovat cévní stěny. Kromě přírodního léčitelství má důležité místo v mikrobiologii a kosmetickém průmyslu. Díky své netoxicitě a rozšířenému výskytu v přírodě je esculin příkladem látky, která spojuje tradiční znalosti s moderní vědou.
Esculin můžete nalézt v následujících produktech
Dětský zubní gel 50ml
Detail produktu