Dimethyl heptenal

Další názvy: 2,6-dimethylhept-5-enal

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Dimethyl heptenal: aromatická aldehydová sloučenina s překvapivým využitím

Dimethyl heptenal je organická sloučenina patřící do skupiny alifatických aldehydů, které se vyznačují specifickou vůní a chemickou reaktivitou. Tato látka nese plný systematický název 2,6-dimethylhept-5-enal a je známá také pod anglickým názvem 2,6-Dimethyl-5-heptenal. Používá se především v parfumerii a aromatickém průmyslu díky svým výrazným senzorickým vlastnostem. Její CAS číslo je 106-72-9, což ji jednoznačně identifikuje v chemických databázích.

Chemické vlastnosti

2,6-Dimethylhept-5-enal (dimethyl heptenal) má chemický vzorec C9H16O. Tato sloučenina se řadí mezi nenasycené alifatické aldehydy, které obsahují jak aldehydovou skupinu (-CHO), tak dvojnou vazbu v uhlíkovém řetězci.

Za běžných podmínek jde o čirou kapalinu s žlutavým odstínem a výraznou květinově-ovocnou vůní, která připomíná směs grepové kůry a fialek. Má relativně nízký bod varu, přibližně okolo 191–195 °C. Je špatně rozpustná ve vodě, ale rozpouští se v organických rozpouštědlech, například v ethanolu nebo diethyletheru.

Její chemická struktura ji činí reaktivní zejména při oxidaci a při reakcích s nukleofily, což se využívá při výrobě různých derivátů pro průmyslové účely.

Využití a aplikace

Jedním z nejvýznamnějších způsobů použití dimethyl heptenalu je jeho zapojení do výroby kosmetiky a parfémů, kde slouží jako složka dodávající jemnou, ovocně-květinovou vůni. Díky své příjemné a trvalé aromatické stopě je cenným komponentem zejména ve vonné pyramidě středních a horních tónů.

Látka se dále využívá ve výrobě čistících prostředků a osvěžovačů vzduchu, kde napomáhá zakrýt nepříjemné pachy a dodat produktům svěží charakter.

V některých případech se používá jako meziprodukt syntézy – tedy chemická látka použitá při výrobě jiných sloučenin, často s biologicky aktivními účinky (např. pesticidy nebo farmaceutika). Její aldehydická skupina a dvojná vazba ji činí vhodnou pro modifikace v organické chemii.

Přirozený výskyt a výroba

Dimethyl heptenal není v přírodě běžně zastoupen, byť podobné sloučeniny s podobnou strukturou a vůní se přirozeně vyskytují v některých silicích. Nicméně komerčně se látka vyrábí synteticky, typicky z dostupných prekurzorů prostřednictvím aldolové kondenzace nebo Grignardovy reakce s následnou oxidací.

Bezpečnost a ekologie

Stejně jako mnoho jiných aldehydů může být dimethyl heptenal mírně dráždivý pro kůži, oči a dýchací cesty, zejména při vyšší koncentraci. Uživatelé by měli při manipulaci s látkou používat ochranné pomůcky a pracovat ve větraném prostředí. V některých případech může vyvolat alergickou reakci u citlivých jedinců.

Z environmentálního pohledu není dimethyl heptenal klasifikován jako látka s vysokou toxicitou pro vodní organismy. Přesto by měl být likvidován v souladu s platnými předpisy, protože se jedná o organickou látku náchylnou ke bioakumulaci. V článku na Ferwer.cz o syntetických vonných látkách je naznačeno, že zodpovědným přístupem je výroba vůní s ohledem na jejich biologickou rozložitelnost – což se týká i produkty obsahující dimethyl heptenal.

Zajímavosti a souvislosti

Jedním z důvodů, proč je dimethyl heptenal populární v parfumerii, je jeho schopnost tzv. "zakomponovat" jinak ostré nebo hořké tóny do parfémové kompozice. Používá se tedy nejen k vlastnímu vonnému efektu, ale i jako maska či modifikátor jiných složek.

Vzhledem ke své struktuře a vůni bývá zařazen do skupiny tzv. aldehydických vonných tónů, které byly poprvé masově využity v legendárním parfému Chanel No. 5. Dodnes jsou aldehydické vůně vnímány jako elegantní a sofistikované.

Ačkoliv se jedná o syntetickou chemikálii z laboratorní výroby, lidé se s ní často nevědomky setkávají v běžném životě, například ve formě deodorantů, osvěžovačů nebo pracích prostředků.

Shrnutí

Dimethyl heptenal (2,6-Dimethylhept-5-enal, CAS 106-72-9) je významná aldehydová sloučenina používaná především díky své specifické vůni v kosmetice a parfumerii. Přestože nevzniká přirozeně, jeho syntetická výroba umožňuje stabilní a levné dodávky pro různá průmyslová využití. Látka je obecně považována za bezpečnou při správném zacházení a může hrát významnou roli v tvorbě moderních aromatických produktů.