Dihydroxyacetone

Další názvy: glyceron, DHA

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Dihydroxyacetone: přírodní látka s funkcí v kosmetice i biochemii

Dihydroxyacetone, též známý jako 1,3-dihydroxypropan-2-on, je jednoduchá organická sloučenina patřící mezi cukerné ketony (ketosy), konkrétně mezi triozy – nejmenší sacharidy obsahující tři atomy uhlíku. Často se setkáme s anglickým názvem dihydroxyacetone nebo zkratkou DHA. Tato látka je známá zejména v kosmetickém průmyslu jako hlavní aktivní složka v samoopalovacích přípravcích, ale zaujímá i důležité místo v biochemii. Její CAS číslo je 96-26-4.

Chemické vlastnosti

Systematický název dihydroxyacetonu je 1,3-dihydroxypropan-2-on. Jeho sumární vzorec je C3H6O3. Molekula obsahuje dvě hydroxylové skupiny (-OH) a jednu karbonylovou skupinu (C=O), čímž se řadí mezi ketózy. V čisté formě se jedná o bílou, krystalickou nebo amorfní látku bez výrazné vůně, která je snadno rozpustná ve vodě, ethanolu a glycerolu. Má bod tání kolem 78 °C, ale snadno podléhá rozkladu a polymerizaci, obzvlášť ve vodných roztocích, kde vytváří hydrát nebo podléhá enolizaci.

Dihydroxyacetone je nestabilní v koncentrované podobě, proto se běžně používá ve stabilizované formě, často jako roztok nebo v kombinaci s jinými látkami.

Využití a aplikace

Hlavní a nejznámější využití dihydroxyacetonu je v kosmetice. Funguje jako aktivní složka samoopalovacích krémů a sprejů, které zajišťují zhnědnutí pokožky bez potřeby slunečního záření. Reakce probíhá mezi DHA a aminokyselinami ve svrchní vrstvě kůže (stratum corneum), kde vznikají melanoidinové pigmenty dávající pleti tmavší odstín. Tento proces je znám jako Maillardova reakce, podobný mechanismus se uplatňuje i při pečení potravin.

Kromě kosmetiky má dihydroxyacetone využití také ve výzkumu buněčného metabolismu. Jako meziprodukt při štěpení glukózy (glykolýza) sehrává roli například ve formě dihydroxyacetonfosfátu (DHAP), který je významným intermediátem v buněčné energetice. V medicíně byl DHA testován v léčbě některých kožních onemocnění, jako je vitiligo, kde pomáhá dočasně sjednotit probarvení kůže.

Doplňkově se využívá i ve vývoji biopolymerů a biologicky rozložitelných materiálů, a to díky jeho schopnosti reagovat s aminokyselinami a formovat polymerní struktury.

Přirozený výskyt a výroba

Dihydroxyacetone není běžnou přírodní složkou ve své izolované formě, ale vyskytuje se jako metabolický meziprodukt v mnoha organismech, včetně lidí, především v procesu glykolýzy.

Průmyslově se dihydroxyacetone vyrábí především mikrobiální oxidací glycerolu, a to za přítomnosti bakterií rodu Gluconobacter. Tento biotechnologický způsob výroby je považován za ekologicky šetrný, neboť glycerol lze získat jako vedlejší produkt při výrobě bionafty. Alternativní metodou je chemická oxidace glycerinu pomocí oxidačních činidel, ale ta je méně udržitelná a vyžaduje náročnější kontrolu podmínek reakce.

Podle článku na portálu Ferwer je dihydroxyacetone běžnou složkou i v přírodnějších samoopalovacích přípravcích, kde je preferován pro svou relativní bezpečnost a absenci UV záření.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska bezpečnosti je dihydroxyacetone považován za poměrně neškodnou látku, zejména pokud je používán topicky. Jeho schválení v kosmetice pokrývá například Evropská unie (nařízení EC č. 1223/2009) nebo americký FDA. Vzhledem k tomu, že účinkuje pouze na odumřelé buňky horní vrstvy pokožky a nevstupuje systémově do organismu, nejsou známy významné toxické účinky při běžném použití.

Přesto může ním ošetřená pokožka zareagovat podrážděním, obzvlášť u lidí s citlivou kůží. Nedoporučuje se inhalace, například při aplikaci sprejů bez ochrany očí nebo dýchacích cest. Studie rovněž upozorňují na možnost tvorby volných radikálů po vystavení DHA UV záření, proto se doporučuje několik hodin po aplikaci vyhýbat přímému slunci.

Z ekologického hlediska je výrobní proces DHA šetrný, zejména pokud je založen na obnovitelných zdrojích glycerolu. Látka je biologicky rozložitelná a ve vodním prostředí nepředstavuje hrozbu pro životní prostředí.

Zajímavosti a souvislosti

Dihydroxyacetone byl poprvé popsán již v 19. století, ale jeho samoopalovací účinky byly objeveny náhodou v 50. letech 20. století. Doktorka Eva Wittgenstein z americké nemocnice Cincinnati Children's Hospital zkoumala DHA jako součást léčby glykogenózy a všimla si, že látka po potřísnění kůže způsobuje hnědé zabarvení.

Od té doby našel DHA rozsáhlé uplatnění jako alternativa k opalování, které s sebou nese zdravotní rizika, včetně rakoviny kůže. Samoopalovací přípravky s DHA jsou tak vnímány jako bezpečnější volba. Podle portálu Journal of the American Academy of Dermatology je DHA jednou z mála látek, která poskytuje reálný „opalovací" efekt bez UV záření.

Vědecký i komerční zájem o tuto látku zůstává vysoký, zejména s ohledem na čisté složení kosmetiky a rostoucí poptávku po přírodních alternativách.

Shrnutí

Dihydroxyacetone je přírodní cukerný derivát s důležitou rolí v kosmetice, zejména jako hlavní složka samoopalovacích přípravků. Jeho bezpečnost, biologická rozložitelnost a přirozený výskyt ve formě metabolitu z něj činí atraktivní sloučeninu jak pro spotřebitele, tak pro výrobce. Ať už vás zajímá jeho chemická struktura, funkce v těle nebo využití v péči o pleť, DHA představuje zajímavý příklad látky spojující biologii, kosmetiku i biotechnologii.