Dihydrofarnesol

Další názvy: 3,7,11-trimethyldodeka-6,10-dien-1-ol

Dihydrofarnesol: přírodní terpen s uplatněním v kosmetice i biologii

Dihydrofarnesol je přírodní sloučenina ze skupiny terpenoidů, která se vyznačuje charakteristickým květinovým aroma. Patří mezi sekundární metabolity produkované rostlinami a některými mikroorganismy. Vědecky je znám také pod názvem 3,7,11-trimethyldodecan-1-ol a jeho anglické označení zní dihydrofarnesol. Tato látka má CAS číslo 3779-61-1 a je hojně využívána především v kosmetickém průmyslu, kde slouží jako vonná složka.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky je 3,7,11-trimethyldodekan-1-ol. Dihydrofarnesol je bezbarvá až slabě nažloutlá olejovitá kapalina s příjemnou květinovou vůní, která připomíná lilie nebo konvalinky. Jeho chemický vzorec je C15H32O, což odpovídá struktuře alkoholu s dlouhým uhlíkovým řetězcem a třemi větvemi s methylskupinami. Má nízkou rozpustnost ve vodě, ale je dobře mísitelný s organickými rozpouštědly. Bod varu se pohybuje kolem 297 °C.

Tato sloučenina je součástí širší skupiny terpenoidních alkoholů, které se nacházejí v esenciálních olejích mnoha rostlin. Oproti svému nenasycenému předchůdci farnesolu (C15H26O), je dihydrofarnesol produktem jeho hydrogenace, tedy nasycenou verzí s větší stabilitou.

Využití a aplikace

Nejčastější využití dihydrofarnesolu je v oblasti kosmetiky a parfumerie, kde plní funkci vonné složky. Díky svému jemnému květinovému aroma je součástí parfémových kompozic, toaletních vod, krémů, mýdel i dalších produktů osobní hygieny. Jelikož zajišťuje příjemnou vůni a zároveň je chemicky stabilní, stal se oblíbenou alternativou k méně stabilním látkám.

V kosmetice nachází uplatnění nejen díky vůni, ale i díky své interakci s pokožkou – působí mírně emolientně, což znamená, že přispívá k zvláčnění kůže. V některých případech je dihydrofarnesol používán také jako fixátor vůně, tedy stabilizátor těkavějších vonných složek.

Díky svému původu z přírodních terpenů má tato látka uplatnění i v přírodně laděné a ekologicky orientované kosmetice. Například v produktech prezentovaných na blogu Ferwer se lze dočíst o využívání přírodních vonných složek, mezi které patří i deriváty farnesolu, včetně jeho hydrogenovaných forem.

V menší míře se uplatňuje také ve zdravotnictví nebo farmacii. Studuje se jeho potenciální role jako biologický signální prvek, zvláště u hmyzu, kde může ovlivňovat chování jedinců (např. při rozmnožování).

Přirozený výskyt a výroba

Dihydrofarnesol se v přírodě vyskytuje jako součást některých esenciálních olejů, například v oleji z citronové trávy, ylang-ylangu a dalších květinových silicí. Kromě rostlin jej mohou vytvářet i některé mikroorganismy, obvykle jako vedlejší metabolity.

V průmyslovém měřítku se získává především synteticky, a to hydrogenací příbuzné sloučeniny – farnesolu. Tento proces spočívá v adici vodíku na dvojnou vazbu farnesolu za přítomnosti katalyzátoru (typicky nízkotlaká katalytická hydrogenace na paladiu nebo niklu). Výsledkem je stabilní látka s vyhovujícími vlastnostmi pro aromatické formulace.

Bezpečnost a ekologie

Z pohledu bezpečnosti je dihydrofarnesol obecně považován za látku s nízkým toxikologickým profilem. Podle informací Evropské agentury pro chemické látky není akutně toxický, nemá mutagenní ani karcinogenní účinky. Nicméně u citlivých jedinců může vyvolat podráždění nebo alergickou reakci, zejména při přímém kontaktu s pokožkou nebo sliznicemi. Proto je jeho množství v kosmetice regulováno na základě nařízení EU o kosmetických přípravcích.

Z hlediska ekologie není dihydrofarnesol vysoce persistentní látkou – v životním prostředí se relativně rychle degraduje, zejména vlivem mikroorganismů a UV záření. Testy biodegradability ukázaly, že se jedná o látku, která se snadno biologicky rozkládá, a proto nebývá zařazována mezi ekologicky rizikové suroviny.

Zajímavosti a souvislosti

Dihydrofarnesol je příbuzný známější látce farnesolu, která byla poprvé izolována ve 20. letech 20. století z oleje citronové trávy. Od té doby získaly terpenoidy včetně hydrogenovaných forem význam v mnoha průmyslových odvětvích. Zajímavé je, že obdobné sloučeniny produkují i feromony některých druhů hmyzu. Ve výzkumech behaviorální biologie byla zaznamenána jeho role ve feromonální komunikaci u včel nebo mravenců.

Na stránkách Ferwer.cz lze najít příklady dalších přírodních vonných látek podobného typu – například geraniol nebo linalool – se kterými bývá dihydrofarnesol kombinován v kompozicích pro přírodní parfémy.

Další oblastí výzkumu je využití této látky jako meziproduktu v biosyntéze seskviterpenů, včetně některých druhů rostlinných hormonů nebo antibiotik. V biotechnologii se testuje jeho produkce pomocí geneticky modifikovaných mikroorganismů, což by mohlo do budoucna umožnit udržitelnější výrobu této i příbuzných vonných látek.

Shrnutí

Dihydrofarnesol je zajímavá látka přírodního původu s jemnou květinovou vůní, která nachází široké uplatnění zejména v kosmetice a parfumerii. Díky své chemické stabilitě, nízké toxicitě a šetrnosti k životnímu prostředí představuje alternativu k syntetickým parfémovým látkám. Svým biologickým původem i potenciálem pro ekologickou výrobu zaujímá významné místo mezi moderními aromatickými složkami používanými v přírodních produktech.