Denatonium Benzoate

Další názvy: Lidocaine benzyl benzoate, benzyl diethyl [(2,6-xylylcarbamoyl)methyl] ammonium benzoate

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Denatonium benzoát: nejhořčí látka na světě a její praktické využití

Denatonium benzoát, známý také pod názvem benzoát denatonia či pod anglickým označením Denatonium benzoate, je syntetická chemická sloučenina, která se proslavila jako nejhořčí látka, jaká byla doposud známa. Pouhých několik ppm (částí na milion) stačí k vytvoření extrémně trpké chuti, což činí tuto látku ideální pro použití jako aversivní činidlo. Často se uplatňuje v průmyslových i spotřebních výrobcích, kde slouží k tomu, aby lidé — zejména děti — nevědomky nekonzumovali nejedlé nebo potenciálně nebezpečné látky.

Právě díky svým jedinečným vlastnostem se denatonium benzoát osvědčil jako klíčová složka v mnoha výrobcích, kde je žádoucí odpudit neoprávněnou nebo náhodnou konzumaci. Ve vědecké komunitě je označován rovněž pod systematickým názvem benzyl(diethyl)[2-(2,6-xylyloxy)ethyl]ammonium-benzoát a má přidělené CAS číslo 3734-33-6.

Chemické vlastnosti

Denatonium benzoát je kvartérní amoniová sloučenina skládající se z kationu denatonia a aniontu benzoátu. Jeho molekulární vzorec je C₂₈H₃₄N₂O₃. Jedná se o bílou až nažloutlou krystalickou látku bez charakteristické vůně, která je ve standardních podmínkách stabilní. Vzhledem k vysoké polaritě je dobře rozpustný ve vodě, alkoholu i některých organických rozpouštědlech.

Jde o látku bez bodu varu ve smyslu běžného bodu přeměny na plyn, jelikož se při vysokých teplotách spíše rozkládá. Denatonium benzoát není přirozeně se vyskytující látkou – jedná se o výhradně synteticky vyráběnou sloučeninu, často ve formě soli s kyselinou benzoovou kvůli její lepší stabilitě a rozpustnosti.

Využití a aplikace

Díky své extrémně hořké chuti je denatonium benzoát přidáván do výrobků jako denaturační činidlo nebo averzivum, aby se zabránilo jejich požití. Nejčastěji se používá v následujících oblastech:

Denaturovaný alkohol – přidává se do ethanolu, aby se stal nepoživatelným a nemusel se tak danit jako alkohol pro lidskou spotřebu.
Výrobky pro domácnost – například tekutiny do ostřikovačů, čisticí prostředky nebo nemrznoucí směsi, u kterých hrozí riziko náhodného požití.
Veterinární a zahradnické přípravky – k odrazení zvířat od okusování kabeláže, zařízení, květin nebo nábytku.
Dětské výrobky a hračky, kde může být přidána pro zvýšení bezpečnosti při kontaktu s ústy.
Kosmetika a osobní péče – v některých případech jako hořké činidlo v lacích na nehty, které slouží k odnaučení kousání nehtů.

Dle Vědecké knihovny PubChem je denatonium účinný již při koncentracích pod 10 ppm, což zajišťuje jeho efektivitu i při velmi nízké dávce.

V rámci ekologicky uvědomělých domácností a výrobků je možné najít látku i v sortimentu netoxických běžných produktů, jak ukazuje například článek na Ferwer.cz o bezpečnosti čisticích prostředků.

Přirozený výskyt a výroba

Denatonium benzoát se v přírodě nevyskytuje, vzniká výhradně syntetickou cestou. Základem jeho výroby je reakce benzylchloridu s diethylaminem, čímž vzniká kvartérní amoniová báze, která se následně spojuje s kyselinou benzoovou (případně její sodnou solí), aby vznikla sůl denatonium benzoát.

Tato výroba je poměrně levná a škálovatelná, což umožňuje hromadnou produkci pro celosvětový trh. Procesy syntézy jsou dobře popsány v literatuře a patenty uvádějí různé varianty této reakce pro optimalizaci výtěžnosti a čistoty produktu.

Bezpečnost a ekologie

Přestože je denatonium benzoát extrémně hořký, je považován za neškodný pro člověka i většinu zvířat při běžném kontaktu. Podle toxikologických údajů Agentury pro ochranu životního prostředí USA (EPA) nevykazuje látka akutní toxicitu ani kancerogenitu. Žádné závažné riziko při dermálním kontaktu nebo inhalaci nebylo prokázáno.

Vzhledem k velmi malému množství potřebnému k účinku se ekologická zátěž minimalizuje, ale i přesto je doporučeno chránit vodní toky před většími koncentracemi látky. Látka se rozkládá relativně pomalu, a proto by ve větším množství mohla ovlivnit vodní organismy svým odpuzujícím efektem.

Zajímavosti a souvislosti

Denatonium benzoát byl poprvé syntetizován v roce 1958 britskou firmou Macfarlan Smith Ltd. Od té doby se stal standardní látkou pro denaturaci alkoholu, což má důležité daňové i bezpečnostní důvody.

Je známý pod obchodním názvem Bitrex®, který je registrovaný pro marketingové a průmyslové účely. Tento název je běžný zejména v mezinárodním kontextu. Jak ukazuje článek na Ferwer.cz o dětech a bezpečných domácích prostředcích, jeho použití hraje klíčovou roli tam, kde může dojít k neúmyslnému kontaktu s látkami určenými výhradně pro funkční použití.

Látka je rovněž předmětem výzkumu v oblasti neurověd – studiem hořkých receptorů (například TAS2R) a mechanisms chuti. Vědecké experimenty jako ty publikované v Journal of Neuroscience odhalují, jak lidský mozek reaguje na extrémně hořké látky již při nepatrném množství.

Shrnutí

Denatonium benzoát je specifická a velmi účinná látka, jejíž hlavní úlohou je zabránit nechtěnému požití chemických látek. Jeho unikátní hořkost z něj činí nepostradatelnou složku v celé řadě domácích i průmyslových produktů, které by bez této ochrany mohly být potenciálně nebezpečné.

Ačkoli se sám o sobě v přírodě nevyskytuje, jeho syntetická výroba je osvědčená, a díky nízké toxicitě a minimálním ekologickým dopadům se jedná o bezpečnou součást moderního chemického průmyslu s významným společenským přínosem.