Decanal

Další názvy: Aldehyde C-10, Decanaldehyde, Capric aldehyde, Decaldehyde

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Decanal: vonná složka z říše aldehydů s přírodní elegancí

Decanal, známý také pod systematickým názvem decanaldehyd nebo n-dekanal, patří mezi organické sloučeniny ze skupiny aldehydů. Tato látka, často nazývaná také jako capraldehyd nebo popelčin aldehyd, zaujímá významné místo zejména v kosmetickém, potravinářském i chemickém průmyslu. Vzhledem ke své přirozené přítomnosti v citrusových vůních a sladkém aroma je decanal hojně využíván jako složka parfémů i ochucovadel.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky zní dekanal, anglicky decanal. Její chemický vzorec je C₁₀H₂₀O a CAS číslo je 112-31-2. Decanal je bezbarvá až slabě nažloutlá kapalina s příjemně citrusově sladkou vůní, která je často přirovnávána k pomerančové kůře. Má bod varu přibližně 208 °C a hustotu kolem 0,83 g/cm³ při 20 °C. Rozpouští se částečně ve vodě, velmi dobře však v organických rozpouštědlech, jako je ethanol či diethylether.

Díky svému rovnému, nasycenému alifatickému řetězci se jedná o n-aldehyd, což znamená, že aldehydická skupina (-CHO) se nachází na koncovém atomu uhlíku. Tato struktura podporuje výbornou chemickou reaktivitu, činí látku stabilní, ale zároveň schopnou reagovat při tvorbě kondenzátů nebo esterifikacích.

V přírodě se decanal přirozeně vyskytuje například v citrusových esencích, zejména v oleji z pomerančové kůry. Menší množství této látky lze najít i v některých kořeních, listech a plodech tropických rostlin.

Využití a aplikace

Decanal má široké využití v parfumerii, aromatizaci potravin i jako meziprodukt v chemickém průmyslu. Díky svému jemnému, sladkému aroma připomínajícímu pomeranč nebo jasmín slouží jako součást vůní v parfémech, mýdlech nebo vonných svíčkách. Často je využíván v kombinaci s dalšími aldehydy, kde podporuje čisticí, svěží tón vůně, typický například pro pánské kolínské vody nebo květinové kompozice. Význam decanalu v kosmetice je potvrzen i v článku blogu Ferwer o přírodních parfémech s ohledem na bezpečnost a přírodní původ vůní.

V potravinářství působí jako aromatická přísada – především v citrusových nápojích, cukrovinkách či žvýkačkách. Jeho schválení pro použití v potravinách podléhá regulaci, včetně přesně stanoveného dávkování, protože při vyšších koncentracích může působit nepříjemně nebo dráždivě.

V průmyslu bývá decanal používán jako výchozí látka pro syntézu alkoholů, kyselin a esterů, případně i parfémových olejů nebo změkčovadel. Slouží rovněž k výrobě povrchově aktivních látek a kompaundů pro domácí chemii.

Přirozený výskyt a výroba

Přirozeně se decanal vyskytuje v malém množství v některých citrusových olejích, jako je např. olej z kůry pomeranče, citronu nebo mandarinky. Jeho původ může být rostlinný i mikrobiálně syntetizovaný, neboť některé mikroorganismy produkují C10 aldehydy jako vedlejší produkty metabolismu mastných kyselin.

Ve velkém měřítku se decanal běžně syntetizuje oxidací odpovídajícího primárního alkoholu – 1-dekanolu, a to zpravidla pomocí oxidačních činidel na bázi kyslíku či chromu. Alternativně může vznikat hydroformylací nonenu (reakce alkenu s oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti kovového katalyzátoru), což je běžný průmyslový způsob výroby vyšších aldehydů.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska toxikologie je decanal relativně málo toxický, nicméně při vyšších koncentracích může působit dráždivě na pokožku, oči i dýchací cesty. Při manipulaci s čistou chemickou látkou je tedy doporučeno používat ochranné prostředky. Ve formě zředěné v kosmetických produktech nebo potravinách je látka považována za bezpečnou, přičemž její použití je regulováno například Evropskou agenturou pro bezpečnost potravin (EFSA).

Ekologicky je decanal snadno odbouratelný v životním prostředí, neboť se rychle rozkládá biologickými i chemickými cestami. Rizika pro vodní organismy jsou považována za nízká, nicméně platí obecné pravidlo správného nakládání s organickými sloučeninami – nevylévat do kanalizace ani do volné přírody.

Zajímavosti a souvislosti

S látkou, jako je decanal, se můžete setkat překvapivě často – nejen ve vonných výrobcích, ale i v potravinách, které mají citrusovou či krémovou příchuť. Je součástí komplexních vůní známých jako "aldehydické” – ty se proslavily zejména díky parfému Chanel No. 5, jenž využívá kombinaci několika aldehydů, včetně decanalu, pro vytvoření "jiskřivé” a elegantní vůně.

Výzkumy publikované v časopise Journal of Agricultural and Food Chemistry ukazují, že decanal může mít i antimikrobiální účinek, zejména proti některým kvasinkám, což podporuje jeho využití v přírodní kosmetice nebo při konzervaci potravin.

Navíc je decanal zajímavý i z hlediska lidského čichového vnímání – v nízké koncentraci jej vnímáme jako velmi příjemný citrusový tón, ale při vyšší intenzitě dochází k „přetočení" vjemu do těžce sladkého až mastného aroma, podobně jako u vanilínu či benzaldehydu.

Shrnutí

Decanal je zajímavá a rozmanitě využitelná látka z řady aldehydů, která se díky své přirozeně svěží vůni využívá v parfumerii, potravinářství i chemickém průmyslu. Její přirozený původ, chemická jednoduchost i snadná biologická odbouratelnost ji činí nejen užitečným, ale i relativně bezpečným komponentem v produktech každodenní potřeby. Vzhledem k rostoucímu důrazu na přírodní a udržitelné látky je decanal ideálním příkladem spojení mezi chemií a přírodou.