Cyclopentadecanone

Další názvy: Cyklopentadekanon, Exaltone cyclopentadecanone

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Cyclopentadecanone: vonná makrocyklická sloučenina pro parfumerii i ekologicky šetrnou chemii

Cyclopentadecanone, známý také jako 1-cyclopentadecanone nebo angl. jako muskolid, je makrocyklická ketonová organická sloučenina patřící mezi důležité vonné látky. Tento bílý až nažloutlý krystalický materiál se využívá převážně v parfemářství a kosmetickém průmyslu. Cyclopentadecanone (CAS číslo 502-49-8) je ceněný pro svou přírodní pižmovou vůni, kterou dříve poskytovaly živočišné pižma.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky je 1-cyklopentadekan-1-on a patří mezi tzv. makrocyklické ketony, protože jeho molekulární kruh obsahuje 15 uhlíkových atomů. Jeho sumární vzorec je C15H28O. Cyclopentadecanone je za normálních podmínek bílá až slabě žlutozelená krystalická pevná látka s bodem tání kolem 32 °C a bodem varu přibližně 140 °C při sníženém tlaku. Je špatně rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy nebo étery.

Jeho charakteristická, jemná, přirozená pižmová vůně se řadí mezi tzv. bílá pižma, která jsou syntetickou náhradou za tradiční živočišná pižma (např. pižmo z pižmovky). Právě cyklopentadekanový keton je příkladem látky, která svou vůní velmi věrně imituje pižmové sloučeniny přírodního původu, aniž by bylo nutné využívat živočišné zdroje.

Využití a aplikace

Největší využití cyclopentadecanonu nacházíme v parfemářství, kde slouží jako tzv. fixační složka – tedy látka, která zajišťuje dlouhotrvající vůni parfému a zvyšuje stabilitu těkavějších složek. Je součástí mnoha tzv. „bílých pižem", která mají jemný a čistý vonný profil, čímž přispívá k eleganci a trvanlivosti parfémového základu.

Kromě parfumerie se cyclopentadecanone využívá také v kosmetických přípravcích, mýdlech, pracích prostředcích a dokonce i v některých potravinách jako aromatická přísada (v minimálních koncentracích schválených regulací). Díky své přirozené pižmové vůni a schopnosti dobře se integrovat do různorodých kompozic je ideální volbou i pro přírodní a ekologicky šetrné produkty – jak uvádí například článek na blogu Ferwer.cz.

V některých případech najde uplatnění i v oblasti feromonálních studií, protože jeho chemická struktura a vonný profil napodobují přirozené feromony některých savců. Využívá se tak i v ochraně přírody a výzkumu chování zvířat.

Přirozený výskyt a výroba

Cyclopentadecanone se v přírodě vyskytuje v extrémně malých množstvích, např. ve výměšcích pižmovky (Moschus moschiferus) nebo v některých rostlinných esencích. Vzhledem k velmi nízké výtěžnosti z přírodních zdrojů se dnes prakticky všechen cyclopentadecanone vyrábí synteticky.

Průmyslová syntéza využívá metody organické chemie pro tvorbu makrocyklického kruhu. Typickým přístupem je tzv. cyklizace diesterů nebo dikarboxylových kyselin za přítomnosti vhodných kondenzujících činidel. Díky pokroku v organické syntéze dokáže dnešní chemický průmysl připravit cyklopentadekanon ekologičtějšími a energeticky méně náročnými postupy než dříve.

Ekologický význam této látky spočívá mimo jiné v tom, že syntetické pižmo může nahradit živočišná pižma, a tím snižuje tlak na divoké populace zvířat, které byly v minulosti loveny kvůli extraktům s obdobnou vůní. Podobný přístup podporuje například iniciativa Ferwer o přírodní kosmetice.

Bezpečnost a ekologie

Cyclopentadecanone je obecně považován za bezpečný pro použití v kosmetice i v parfumerii, pokud je dodrženo správné dávkování. Evropská agentura pro chemické látky (ECHA) jej řadí mezi látky s nízkou toxicitou, které nejsou klasifikovány jako senzibilizátory nebo karcinogeny. V některých případech může u citlivých jedinců vyvolat mírnou kožní nebo očím dráždivost, ale v běžném použití je velmi dobře tolerován.

Z hlediska ekologického dopadu je výhodou zejména jeho nízká bioakumulativní schopnost a rozložitelnost v životním prostředí. Oproti některým jiným aromatickým sloučeninám, které mohou mít negativní vliv na vodní organismy, je cyklopentadekanon mnohem šetrnější volbou. Právě proto se stává oblíbenou alternativou v ekologicky laděných produktech a systémech environmentálně odpovědné výroby.

Zajímavosti a souvislosti

Z historického hlediska je cyclopentadecanone důležitý jako jedna z prvních syntetických náhrad živočišného pižma, které bylo dříve nesmírně ceněné (často dražší než zlato) a odebíráno z pižmových žláz zvířat. S rozvojem chemie v 20. století však vědci objevili molekuly s podobnou strukturou a vůní, čímž umožnili přechod od neetického využívání živočišných zdrojů k udržitelným syntetickým alternativám.

Díky své jemné a lehce sladké pižmové vůni bývá cyclopentadecanone označován také jako „white musk", zejména ve světě parfémů. Vyskytuje se ve složení mnoha známých značkových parfémů, kde tvoří elegantní a dlouhotrvající základní tón – tzv. „dry-down".

V současnosti je látka předmětem i vědeckého výzkumu v oblasti biomimetiky a chemické signalizace, neboť její molekulární vlastnosti se ukazují jako mimořádně adaptabilní a použitelné v různých oblastech chemie, včetně vývoje nových aromatik nebo náhražek přírodních feromonů.

Shrnutí

Cyclopentadecanone je makrocyklický keton s jemnou pižmovou vůní, který nachází široké uplatnění zejména v oblasti parfumerie a kosmetiky. Díky své biokompatibilitě, ekologické šetrnosti a bezpečnostnímu profilu představuje atraktivní alternativu ke klasickým živočišným pižmům. Jeho syntetická výroba navíc otevírá cestu k udržitelnějšímu přístupu v užívání vonných látek, které obohacují náš každodenní život – od parfémů až po prací prostředky.