Cyclodextrin

Další názvy: Cycloamylose

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Co je cyklodextrin: přírodní pomocník z chemie se širokým využitím

Cyklodextrin (anglicky cyclodextrin, systematicky označován jako cyklický oligosacharid) je skupina přírodních makrocyklických látek odvozených z glukózy. Chemicky jde o cyklické molekuly složené z 6, 7 nebo 8 glukózových jednotek vázaných α-1,4-glykosidickou vazbou. Tyto molekuly se vyskytují pod názvy α-cyklodextrin, β-cyklodextrin a γ-cyklodextrin, přičemž každá varianta má specifické vlastnosti a použití. Vzhledem ke schopnosti vytvářet inkluzní komplexy s různými látkami má cyklodextrin široké využití v potravinářství, farmacii i kosmetice.

Chemické vlastnosti

Cyklodextriny jsou bílé, krystalické a bez zápachu. Jsou dobře rozpustné ve vodě – zejména γ-cyklodextrin – a stabilní za běžných podmínek. Jejich jedinečná struktura, která připomíná dutý váleček nebo torus, jim umožňuje hostit malé molekuly uvnitř této "dutinky". Z vnější strany jsou hydrofilní (vodou přitahované), zatímco vnitřek dutiny je hydrofobní, tzn. odpuzuje vodu. Tato vlastnost umožňuje cyklodextrinům poutat například olejovité nebo lipofilní látky, které se jinak ve vodě špatně rozpouští.

Systematický název: cyklický oligosacharid tvořený α-D-glukopyranosyl-(1→4)

Chemický vzorec (např. pro β-cyklodextrin): C₄₂H₇₀O₃₅
CAS číslo β-cyklodextrinu: 7585-39-9

Využití a aplikace

Cyklodextriny nacházejí své uplatnění tam, kde je třeba stabilizovat, zlepšit rozpustnost nebo odstranit nežádoucí vlastnosti jiných látek. Díky svým inkluzním vlastnostem mají tyto molekuly řadu praktických aplikací:

Farmacie: Cyklodextriny zlepšují biologickou dostupnost některých léčiv, stabilizují účinné látky a maskují nepříjemnou chuť nebo zápach. Využívány jsou například při formulaci inhalačních a očních léčiv. Podle publikace americké FDA je jejich použití považováno za bezpečné u mnoha aplikací.
Kosmetika a parfémy: V kosmetice cyklodextriny pomáhají maskovat zápach, uvolňují vůně pozvolna a vážou nežádoucí sloučeniny. Uplatnění najdou v deodorantech, krémech, šamponech i zubních pastách.
Potravinářský průmysl: Používají se pro odstranění cholesterolu z mléčných výrobků, zlepšují stabilitu a dávkování aromatických látek a antioxidantů. V některých zemích jsou běžné jako potravinářská aditiva.
Čisticí a ekologické produkty: V ekologických prostředcích mohou cyklodextriny vázat znečišťující látky a pomáhají neutralizovat pachy. V článku na Ferwer.cz se uvádí, že látky jako cyklodextriny jsou součástí ekologických přístupů k domácímu čištění.
Zemědělství: Slouží k ochraně a stabilizaci pesticidů, což snižuje jejich množství potřebné k efektivnímu účinku a zároveň omezuje kontaminaci prostředí.

Přirozený výskyt a výroba

Cyklodextriny jsou produktem enzymatické přeměny škrobu – konkrétně působením enzymu cyklodextrin-glykosyltransferázy (CGTase), který rozštěpí lineární škrobové řetězce a složí je do cyklické podoby. Přirozeně se ve volné přírodě sice vyskytují jen omezeně, ale stále jde o látky vyrobené z obnovitelných zdrojů – zejména z kukuřičného nebo bramborového škrobu.

Výroba probíhá ekologičtěji než u jiných chemických aditiv, protože enzymatická konverze nevyžaduje toxická rozpouštědla. Tento postup má potenciál být plně biologicky odbouratelný a udržitelný.

Bezpečnost a ekologie

Cyklodextriny patří mezi relativně netoxické a biologicky odbouratelné látky. Ve studiích byly hodnoceny jako nekarcinogenní, nedráždivé a bezpečné pro lidské použití v omezených dávkách. Některé formy (zejména β-cyklodextrin) mohou ve velmi vysokých dávkách způsobovat gastrointestinální potíže, ale běžné použití v kosmetice, potravinách nebo farmaceutikách je bezpečné a schválené příslušnými regulátory, jako je Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA).

Z environmentálního hlediska jsou cyklodextriny považovány za příznivější variantu oproti syntetickým chemikáliím díky biodegradabilitě a šetrné výrobě. Nehromadí se v prostředí a nezpůsobují ekologické riziko.

Zajímavosti a souvislosti

Cyklodextrin byl poprvé izolován již v roce 1891, kdy německý vědec Franz Schardinger popsal těkavé látky přirozeně se tvořící při fermentaci škrobu bakterií Bacillus macerans. Jeho jméno je dodnes spojováno s původními názvy cyklodextrinů – někdy se označují jako Schardingerovy dextriny.

V běžném životě se s cyklodextriny můžeme setkat například v osvěžovačích vzduchu, kde pomáhají pohlcovat pachy. Jsou také součástí některých zubních past a ústních vod, kde vážou bakterie a těkavé látky způsobující zápach z úst. Díky specifické schopnosti vázat cholesterol se uvažuje i o jejich budoucím využití jako pomocné látky v léčbě kardiovaskulárních nemocí.

V Toxikologickém informačním středisku České republiky jsou cyklodextriny vedeny jako látky s nízkou toxicitou, jejichž případné riziko souvisí spíše s aplikovanou dávkou než povahou samotné molekuly.

Shrnutí

Cyklodextrin je fascinující přírodní látka s unikátní strukturou a širokým využitím napříč průmyslovými obory. Díky své schopnosti vytvářet stabilní komplexy s jinými molekulami se uplatňuje v potravinářství, farmacii, kosmetice i ekologickém čištění. Jeho bezpečnost a přirozený původ z něj činí cennou alternativu syntetických látek. Vzhledem ke svým chemickým vlastnostem a environmentálně příznivému profilu má cyklodextrin potenciál k dalšímu rozvoji v udržitelných technologiích.