Citral

Další názvy: Geranial

Co je to citral a k čemu slouží

Citral je přírodní látka patřící do skupiny monoterpenoidů, známá především svou intenzivní citrusovou vůní. V chemickém i průmyslovém světě se s ním setkáme také pod názvem lemonal, systematicky jako 3,7-dimethylocta-2,6-dienal. Citral se vyskytuje ve dvou geometrických izomerech – geranialu a neralu, přičemž obě formy mají výrazné aroma citronu. Anglicky se označuje jako citral, jeho mezinárodní identifikační číslo (CAS) je 5392-40-5. Tato aromatická sloučenina je dnes široce využívaná v parfumerii, potravinářství i farmacii.

Citral je oblíbený nejen pro svou příjemnou vůni připomínající citron, ale i pro svou biologickou aktivitu. Díky tomu nachází uplatnění v řadě výrobků každodenní potřeby a je běžnou součástí éterických olejů získaných z citrusových plodů.

Chemické vlastnosti citralu

Citral má molekulový vzorec C₁₀H₁₆O a jde o žlutooranžovou kapalinu s nízkým bodem varu (okolo 229 °C) a charakteristickou svěží vůní. Není rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, což usnadňuje jeho začlenění do parfémů a vonných směsí.

Jak už bylo zmíněno, existuje ve formě dvou diastereomerních izomerů:

Geranial (trans-citral), který je vonnější a má ostřejší citronové aroma.
Neral (cis-citral), o něco jemnější v charakteru vůně.

Tyto izomery se společně často vyskytují pod souhrnným názvem citral, obzvláště ve směsích přírodních éterických olejů. Přirozeně se vyskytuje například v citronelu, citronové trávě (Cymbopogon citratus), limetce, pomeranči nebo bergamotu.

Využití a aplikace

Citral je ceněn hlavně pro svou výraznou a osvěžující citrusovou vůni, která jej činí nepostradatelným v parfumerii a výrobě kosmetiky. V průmyslu je rovněž využíván jako:

Vonící složka v parfémech, mýdlech, deodorantech a výrobcích pro domácnost
Aromatizant v potravinách, zejména v cukrovinkách, limonádách a žvýkačkách
Surovina pro výrobu vonných sloučenin, jako je ionon nebo citronellol
Předstupeň v syntéze vitamínu A v chemickém a farmaceutickém průmyslu

Ve farmakologii se uvažuje o jeho antimikrobiálních vlastnostech, protizánětlivých účincích a potenciálním využití v boji proti některým mikroorganismům. Studie například ukazují jeho aktivitu vůči různým druhům bakterií a plísní, což z něj činí zajímavý přírodní konzervant.

V ekologických čisticích prostředcích nebo přírodních repelentech hraje citral roli nejen kvůli vůni, ale i díky svým biologickým vlastnostem. Uplatnění této látky v udržitelných produktech popisuje například článek na blogu Ferwer.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě je citral hojně zastoupen v éterických olejích z citrusových rostlin, jako je citronová tráva, litsea cubeba nebo citronová kůra. Nejvíce se ho získává parní destilací z rostlinných částí bohatých na tento olej, především z listů nebo natě citronové trávy.

Kromě přírodní extrakce je citral možné vyrábět i synteticky z dostupných terpenů, například z myrcenu. Tento proces je ekonomicky výhodný pro velkovýrobu, protože přírodní extrakce bývá omezena sezónností a dostupností rostlinné hmoty.

Citral se tak v komerčním využití často objevuje jako směs přirozeně získaná, semi-syntetická nebo plně syntetická, přičemž kvalita a původ často ovlivňují cenu i použitelnost výsledného produktu.

Bezpečnost a ekologie

Citral je obecně považován za bezpečný pro použití ve vhodných koncentracích, avšak může působit jako dráždivá látka pro pokožku a dýchací cesty, zejména u citlivých jedinců. Evropská unie jej zařazuje mezi potenciální alergeny, pokud je přítomen v kosmetických výrobcích nad určité množství – tuto informaci je nutné uvádět ve složení.

Přestože je přírodní, citral není automaticky zcela neškodný, a proto jsou pro jeho použití v kosmetice a potravinářství stanoveny limity. Při styku s pokožkou může vyvolat senzibilizaci, známa je i mírná fototoxicita. Při výrobě a používání je důležité dodržovat bezpečnostní normy.

Z hlediska ekologického dopadu je citral dobře odbouratelný v prostředí a nevykazuje bioakumulační vlastnosti. Je tedy šetrnější než mnohé syntetické vonné látky. V přírodních čisticích prostředcích a kosmetice je často preferován jako přírodní aroma s nízkým dopadem na životní prostředí, jak popisuje například lexikon přírodních složek Ferwer.

Zajímavosti a souvislosti

S citralem se můžeme setkat v běžném životě častěji, než si uvědomujeme – například ve vůni citronové svíčky, v deodorantu, v osvěžovači vzduchu či v eukalyptové masti. Jeho aroma je natolik charakteristické, že jej lidský čich snadno rozezná mezi stovkami jiných.

Historicky byl citral poprvé izolován na konci 19. století z citronové trávy, přičemž jeho název je odvozen právě od anglického slova „citrus". V moderním chemickém průmyslu se stal klíčovou látkou nejen kvůli vůni, ale i díky své schopnosti účinně reagovat s jinými molekulami a přetvářet se na cenné deriváty – například vitamín A, důležitý antioxidant používaný v medicíně i kosmetice.

Zajímavé je i to, že citral v přírodě často slouží rostlinám jako prostředek biologické ochrany: jeho aroma odpuzuje některé škůdce a zároveň přitahuje opylovače, čímž přispívá k reprodukci rostlin.

Shrnutí

Citral je důležitou přírodní vonnou látkou s širokým uplatněním v kosmetickém, potravinářském a chemickém průmyslu. Díky své svěží citrusové vůni, přírodnímu původu a biologické aktivitě se hojně využívá v parfémech, potravinách i v aromaterapii. Přestože se jedná o přírodní sloučeninu, vyžaduje opatrnost při použití kvůli možné alergické reakci. Citral tak představuje dokonalý příklad funkčního propojení přírody a moderní chemie.