Cis-3-Hexenyl Acetate

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Cis-3-Hexenyl acetate: zelená vůně přírody v chemické podobě

Cis-3-Hexenyl acetate, známý také jako (Z)-3-hexen-1-yl-acetát nebo jednoduše jako zelený listový ester, je organická sloučenina ze skupiny esterů. Díky svému intenzivnímu zelenému, čerstvě posekanou trávu připomínajícímu aroma se hojně uplatňuje v parfumerii a potravinářství. Tato látka je běžně označována i svým anglickým názvem cis-3-Hexenyl acetate a její CAS číslo je 3681-71-8. Typicky se vyskytuje v přírodním prostředí jako součást těkavých organických sloučenin rostlin.

Chemické vlastnosti

Cis-3-Hexenyl acetate patří mezi estery vyšších alkoholů, konkrétně vzniká esterifikací cis-3-hexen-1-olu s kyselinou octovou. Jeho systematický název podle IUPAC je (Z)-hex-3-en-1-yl ethanoát. Molekulový vzorec této látky je C8H14O2 a její molekulová hmotnost činí přibližně 142,20 g/mol.

Za normálních podmínek jde o bezbarvou až slabě nažloutlou kapalinu, která je výrazně vonná. Vůně je typicky charakterizována jako „zelená", „trávová" či „listová" a je velmi žádaná např. při tvorbě přírodních kompozic. Bod varu cis-3-Hexenyl acetátu se pohybuje kolem 174 °C. Jedná se o látku málo rozpustnou ve vodě, ale dobře rozpustnou v organických rozpouštědlech, jako je ethanol či diethylether.

V přírodě se cis-3-Hexenyl acetate vyskytuje jako součást přirozených obranných i komunikačních mechanismů rostlin – jde o jednu z tzv. „zelených listových těkavých sloučenin" (GLVs), které se uvolňují při poškození listů.

Využití a aplikace

Nejčastější využití cis-3-Hexenyl acetátu nalezneme v oblasti parfumerie, kde patří mezi klíčové komponenty tzv. ozónových a zelených vůní. Dodává parfémům lehkost a dojem svěžesti typický pro jarní trávu či čerstvé květiny. Podobnou roli hraje také v aromaterapii, kde pomáhá navodit pocit přirozenosti a vitality.

Ve potravinářském průmyslu je cis-3-Hexenyl acetate využíván jako přírodní aroma – přidává se do ovocných esencí, žvýkaček, cukrovinek či nealkoholických nápojů, aby zvýraznil čerstvou ovocnou a rostlinnou vůni. Také v tabákovém průmyslu má své uplatnění při aromatizaci různých směsí.

V některých případech se tento ester využívá i ve farmacii a kosmetice, například v přípravcích pro ústní hygienu nebo krémech, kde přispívá ke svěží vůni. Z ekologického hlediska jsou tyto přírodní estery zajímavým řešením pro nahrazování syntetických vonných látek, jak ukazuje například přístup některých ekologicky zaměřených značek popsaný v článku Přírodní vůně a ekologická kosmetika.

Přirozený výskyt a výroba

Cis-3-Hexenyl acetate se přirozeně uvolňuje z různých druhů zelených rostlin, zejména při mechanickém poškození – například při sečení trávy, protržení listu nebo okusování hmyzem. Tento proces se nazývá „green leaf volatiles emission" a hraje důležitou roli ve vzájemné komunikaci rostlin, např. při varování okolních rostlin před útokem škůdců, jak bylo popsáno ve studii v Plant Physiology Journal.

Mezi běžné rostlinné zdroje této látky patří například máta, zelený čaj, bazalka nebo různé druhy ovoce (např. hrušky, jablka). Komerčně se vyrábí buď izolací z přírodních zdrojů, nebo syntetickou cestou – typicky pomocí reakce příslušného alkoholu (cis-3-hexen-1-ol) s kyselinou octovou v kyselém prostředí, často za přítomnosti katalyzátoru.

Bezpečnost a ekologie

Cis-3-Hexenyl acetate je považován za látku s nízkou toxicitou při běžném použití. Může být ovšem mírně dráždivý pro oči nebo pokožku ve vysokých koncentracích, a proto se při jeho manipulaci doporučuje základní ochrana (rukavice, brýle). Dle bezpečnostních listů většiny dodavatelů nepředstavuje významné nebezpečí pro vodní prostředí.

Vzhledem k tomu, že se jedná o látku přirozeného původu a rychle biologicky odbouratelnou, je její ekologický dopad minimální ve srovnání s mnoha syntetickými vonnými látkami. V tomto ohledu přináší výhodu zejména v ekologicky orientované výrobě kosmetiky a detergentů, jak potvrzuje i Ferwer.cz na svém blogu.

Zajímavosti a souvislosti

Zajímavostí je, že cis-3-Hexenyl acetate je jednou z hlavních složek onoho ikonického „trávového" aroma, které ucítíme při sečení trávníku. Evolučně toto aroma slouží rostlinám ke komunikaci s ostatními a láká i přirozené predátory škůdců.

Látku poprvé izolovali chemici ve 20. století při výzkumu rostlinných těkavých látek. Díky novým analytickým metodám, jako je plynová chromatografie spojená s hmotnostní spektrometrií, dnes dokážeme přesně identifikovat a syntetizovat její optické izomery, což umožnilo široké využití zejména v parfumářském průmyslu. Vedle cis-3-Hexenyl acetátu existují také jeho trans izomery, které však mají odlišnou vůni i využití.

Shrnutí

Cis-3-Hexenyl acetate je významná přírodní organická sloučenina s charakteristickým zeleným aroma, které napodobuje vůni čerstvě posekané trávy. Díky svým olfaktorickým vlastnostem hraje klíčovou roli v parfumerii, potravinářství a ekologické kosmetice. Přirozeně se vyskytuje v rostlinách a má minimální ekologický dopad, což z ní činí atraktivní alternativu k syntetickým vonným látkám. Tato „vůně přírody" v chemické formě si bezpochyby zaslouží své místo nejen v laboratoři, ale i ve světě moderních udržitelných produktů.