Cinnamic Aldehyde

Další názvy: (2E)-3-Phenylprop-2-enal, Cinnalmaldehyd

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Cinnamic aldehyde: aromatická sloučenina s širokým uplatněním v průmyslu i přírodě

Cinnamic aldehyde, známý též jako skořicový aldehyd nebo trans-cinnamaldehyd, je aromatická sloučenina s charakteristickou teplou vůní skořice. Jedná se o přírodní organickou látku patřící mezi aldehydy, konkrétně deriváty skořicové kyseliny. Cinnamaldehyd je hojně využíván v potravinářském, kosmetickém i farmaceutickém průmyslu, přičemž zaujímá důležité místo nejen díky své vůni, ale také pro své biologické účinky.

Chemické vlastnosti

Systematický název skořicového aldehydu je (2E)-3-fenylprop-2-enal a jeho chemický vzorec je C9H8O. Látka se vyznačuje světle žlutou až jantarovou barvou a v běžných podmínkách se jedná o kapalinu. Má příjemnou, silně aromatickou vůni připomínající skořici. Bod varu cinnamaldehydu se pohybuje kolem 248 °C, s bodem tání přibližně na 33 °C. Hustota této látky je asi 1,05 g/cm³ při 20 °C.

Cinnamic aldehyde je ve vodě málo rozpustný, lépe se však rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, diethylether nebo chloroform. Přirozeně se vyskytuje jako hlavní složka silice pravé skořice (Cinnamomum verum), kde může tvořit až 90 % objemu silice.

Využití a aplikace

Cinnamaldehyd je díky své příjemné vůni a chuťovým vlastnostem hojně využíván v potravinářství jako přírodní aroma do potravin a nápojů, zejména do pečiva, cukrovinek a kořeněných produktů. Je schválenou potravinářskou přísadou podle Evropského potravinového úřadu (EFSA) a často se uvádí jako přírodní složka pod označením E 1507.

V parfumerii a kosmetice se cinnamic aldehyde používá jako složka parfémů, mýdel a krémů, kde přispívá nejen k vůni, ale má také antimikrobiální účinky, které prodlužují trvanlivost produktů. Tyto vlastnosti činí cinnamaldehyd vhodnou látkou ve formulacích přírodních čistících prostředků, jak potvrzuje i článek na Ferwer.cz o přírodních dezinfekčních prostředcích, kde je zmíněn jako jedna z účinných přírodních vůní s antibakteriální funkcí.

Ve farmaceutickém průmyslu se využívá jako pomocná látka s protizánětlivými, antimykotickými a antioxidantními vlastnostmi. Z výzkumů publikovaných v Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research vyplývá, že cinnamaldehyd může hrát roli v prevenci oxidačního stresu a inhibici růstu některých patogenních mikroorganismů.

V průmyslu nachází své uplatnění i jako meziprodukt při syntéze dalších chemikálií, včetně vonných a chuťových látek, polymerů a pesticidů.

Přirozený výskyt a výroba

Cinnamic aldehyde je hlavní účinnou aromatickou složkou v silici z kůry skořicovníku, zejména Cinnamomum cassia a Cinnamomum verum. Získává se parní destilací z mleté kůry nebo listů těchto rostlin. Ve formě extraktu jej lze nalézt nejen v čajích a kořenících směsích, ale i v některých přírodních repelentech.

Kromě přírodní extrakce se cinnamaldehyd vyrábí i syntetickou cestou. Obvyklým průmyslovým postupem je aldolová kondenzace benzaldehydu a acetaldehydu, která za přítomnosti zásaditých katalyzátorů umožňuje syntézu látky v technicky využitelném měřítku. Syntetický cinnamaldehyd se neliší strukturou ani vlastnostmi od přírodní varianty.

Bezpečnost a ekologie

Přestože je cinnamic aldehyde přírodní sloučeninou, jeho vyšší koncentrace může být dráždivá pro kůži, dýchací cesty a oči. Podle bezpečnostních listů klasifikuje Evropská chemická agentura tato aromata za potenciálně alergenní – zejména u citlivějších osob může způsobit kontaktní dermatitidu nebo respirační potíže. Proto bývá ve směsích deklarován mezi alergeny.

Z hlediska ekologie je cinnamaldehyd poměrně dobře biologicky odbouratelný a v rozumném množství nepředstavuje závažný environmentální problém. Studie publikované v Science of the Total Environment ukazují, že v běžných aplikačních koncentracích je riziko pro vodní organismy minimální. Avšak ve větších objemech by mohl negativně působit na vodní ekosystémy.

Zajímavosti a souvislosti

S cinnamic aldehydem se setkáváme častěji, než si uvědomujeme. Kromě potravin a kosmetiky je přítomen v e-liquidech do elektronických cigaret, kde zajišťuje aromatickou složku chutí. Jeho antibakteriální aktivita se zkoumá i ve vztahu k přírodní medicíně, například v boji proti Helicobacter pylori, původci žaludečních vředů.

V historii byl cinnamaldehyd ceněným atributem pravé skořice, která si již ve starověkém Egyptě našla cestu do parfémů, balzamů i léčiv. Díky identifikaci této klíčové aromatické složky moderní chemie umožnila jeho širší dostupnost a aplikaci.

Zajímavostí je, že cinnamaldehyd slouží jako přírodní repelent proti hmyzu, včetně komárů a vos, jak potvrdily výzkumy publikované v Pest Management Science. Díky těmto vlastnostem si našel cestu i do některých přírodních voňavek nebo osvěžovačů vzduchu.

Shrnutí

Cinnamic aldehyde je aromatická sloučenina s typickou skořicovou vůní, široce využívaná v kosmetice, potravinářství i farmaceutickém průmyslu. Jeho přírodní výskyt ve skořicové silici a účinky jako aroma, antioxidant či mírné antiseptikum jej činí cennou a všestrannou chemickou látkou. Díky svému původu a vlastnostem je cinnamaldehyd nejen zajímavý z pohledu chemie, ale zůstává i populární a hojně používanou látkou ve výrobcích každodenní potřeby.