Cinnamic Acid
Další názvy: Kyselina skořicová, 3-phenyl-2-propenoic acid
Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)
Cinnamic acid: přírodní aromatická kyselina s širokým využitím
Cinnamic acid, známá také jako kyselina skořicová, je přírodní aromatická sloučenina patřící mezi nenasycené karboxylové kyseliny. Tato látka se přirozeně vyskytuje v rostlinách, zejména v kůře skořice, a má významné využití ve farmacii, kosmetice i potravinářství. Systematický název této sloučeniny je kyselina (2E)-3-fenylprop-2-enová, anglicky cinnamic acid, a její CAS číslo je 140-10-3.
Chemické vlastnosti
Kyselina skořicová má chemický vzorec C9H8O2. V pevné formě je to bílá až krémově žlutá krystalická látka s jemnou, lehce nasládlou vůní, připomínající vůni skořice či vanilinu. Je nerozpustná ve vodě, ale dobře rozpustná v organických rozpouštědlech jako je ethanol, diethylether nebo chloroform. Bod tání této látky je přibližně 133 °C a bod varu okolo 300 °C.
Díky přítomnosti konjugovaného systému mezi aromatickým kruhem a dvojnou vazbou v postranním řetězci má cinnamic acid schopnost absorbovat ultrafialové záření, což ji činí zajímavou pro použití v UV filtrech a fotoprotektivních látkách.
Využití a aplikace
Cinnamic acid má přes svůj jednoduchý chemický vzorec mimořádně široké spektrum využití.
V kosmetickém průmyslu se často používá jako aromatická složka do parfémů, krémů a pleťových vod. Její schopnost vázat a uvolňovat vůni z ní dělá stabilní přísadu do parfémových kompozic. Navíc její deriváty hrají roli v přípravě opalovacích přípravků, protože mohou působit jako UV absorbéry a chránit pokožku před škodlivým zářením.
Ve farmacii má cinnamic acid potenciální protizánětlivé, antioxidační a antimikrobiální účinky. V některých studiích publikovaných v Journal of Agricultural and Food Chemistry bylo prokázáno, že cinnamic acid a její estery mohou působit jako inhibitory pro oxidaci lipidů a růstu některých bakteriálních kmenů.
V potravinářství se cinnamic acid a její estery využívají jako přírodní dochucovadla a konzervanty. Například ethylester kyseliny skořicové je běžnou složkou žvýkaček, nealkoholických nápojů či cukrovinek. Látky odvozené od cinnamic acid se také podílejí na senzorickém vjemu čokolády, kávy nebo medu.
V chemickém a průmyslovém sektoru slouží jako meziprodukt při výrobě syntetických látek, včetně barviv, komonomerů nebo fotorezistů pro elektronický průmysl.
Přirozený výskyt a výroba
Kyselina skořicová se přirozeně vyskytuje v různých rostlinách, především však v kůře skořicovníku pravého (Cinnamomum verum), ale také v balzámu z peruánského balzámovníku či ve styraxe. Rostliny ji biosyntetizují prostřednictvím enzymatické přeměny fenylalaninu v tzv. fenylpropanoidní dráze, která je klíčová pro tvorbu ligninu a dalších sekundárních metabolitů.
V průmyslovém měřítku se cinnamic acid získává buď extrakcí z přírodních surovin, nebo synteticky. Jednou z běžných syntetických cest je Perkinova reakce, při které dochází ke kondenzaci benzaldehydu s kyselinou octovou za vzniku prototypu kyseliny skořicové.
Existují také ekologičtější způsoby výroby, například enzymatické nebo mikrobiální fermentace, které představují udržitelnější alternativu tradiční chemické syntézy. Tímto směrem se ubírá i výzkum ekologicky šetrné kosmetiky, jak ukazuje např. článek na blogu Ferwer, kde se diskutuje o využití přírodních látek ve složení výrobků.
Bezpečnost a ekologie
Z hlediska bezpečnosti je kyselina skořicová obecně považována za bezpečnou pro lidské zdraví, zejména v nízkých koncentracích používaných v kosmetice či potravinách. Může však působit dráždivě na kůži či sliznice, a ve vyšších dávkách může být mírně toxická, což potvrzuje např. databáze PubChem.
Při manipulaci s čistou látkou, zejména v koncentrované formě, je proto nutné dodržovat obvyklá bezpečnostní opatření. V environmentálním kontextu je cinnamic acid relativně snadno biologicky odbouratelná, což je výhodné při jejím používání v ekologicky šetrných výrobcích i z hlediska minimalizace dopadů na životní prostředí.
Zajímavosti a souvislosti
Cinnamic acid je látka, která má dlouhou historii využití v lidské kultuře. Skořice, její hlavní přírodní zdroj, byla již ve starověku vysoce ceněná jako koření a léčivá bylina. Zatímco struktura kyseliny skořicové byla poprvé popsána v 19. století, její odvozeniny, jako např. methylcinnamát a ethylcinnamát, dnes slouží jako základní stavební kameny přírodních parfémů a přípravků s jemným aromatem.
Z chemického hlediska je cinnamic acid cenným výchozím materiálem pro syntézu celé řady dalších bioaktivních látek. Vzhledem k jejím aromatickým i biologickým vlastnostem patří mezi tzv. multifunkční přírodní složky, což je důvod jejího opakovaného zkoumání v oblasti zelené chemie a biotechnologií.
Zajímavostí je také její výskyt v některých tradičních léčivých přípravcích v čínské a ajurvédské medicíně, kde skořice a její složky hrály roli při léčbě nachlazení, poruch trávení nebo bolesti svalů.
Shrnutí
Cinnamic acid, známá i jako kyselina skořicová, je přírodní aromatická sloučenina s pestrým využitím v parfumerii, potravinářství, lékařství i průmyslu. Díky svému původu, příjemné vůni, chemickým vlastnostem a relativní bezpečnosti se těší zájmu jak vědecké, tak ekologicky smýšlející veřejnosti. Vzhledem ke svému přirozenému původu a biologické odbouratelnosti zůstává důležitou složkou udržitelných technologií i přírodní kosmetiky.
Cinnamic Acid můžete nalézt v následujících produktech
99% Aloe vera gel na tělo a vlasy BIO (150 ml)
Detail produktu