Cinnamal

Další názvy: Cinnamaldehyde, Cinnamyl aldehyde

Cinnamal: vonná složka s charakteristickou skořicovou notou

Cinnamal, známý také jako cinamaldehyd, systematickým názvem 3-fenyl-2-propenal, je přírodní aromatická sloučenina s výraznou skořicovou vůní. Patří mezi organické sloučeniny ze skupiny aldehydů a v přírodě se hojně vyskytuje v silici skořicovníku. Tato látka se využívá v parfemářství, kosmetice i potravinářství a má své místo i v moderní chemické a ekologické výrobě.

Chemické vlastnosti cinnamalu

Cinnamal má chemický vzorec C₉H₈O a patří mezi nenasycené aldehydy. Je to nažloutlá až bezbarvá kapalina se silnou charakteristickou vůní připomínající skořici. Bod varu cinnamalu se pohybuje kolem 251 °C, jeho teplota tání je přibližně −7 °C. Ve vodě je velmi málo rozpustný, dobře se však mísí s alkoholem, étery a dalšími organickými rozpouštědly.

Z hlediska molekulární struktury obsahuje cinnamal aldehydovou skupinu připojenou k benzenovému jádru přes dvojnou vazbu. Tato konjugovaná dvojvazebná soustava je zodpovědná nejen za specifické chemické chování cinnamalu, ale i za jeho aromatické vlastnosti.

Cinnamal se přirozeně nachází zejména ve skořicové silici, kterou představuje éterický olej ze skořicovníku pravého (Cinnamomum verum) či skořicovníku čínského (Cinnamomum cassia). Tyto oleje obsahují cinnamal jako hlavní složku – v případě cassia skořice až z 80–90 %.

Využití a aplikace

Cinnamal se hojně uplatňuje v oblasti parfumářství a výroby kosmetiky. Je to často používaná vonná složka v parfémech, sprchových gelech, šamponech či krémech, kde navozuje teplé, sladce kořeněné aroma. Jeho přirozené, ale intenzivní aroma se řadí mezi tzv. „kořeněné akordy" a často se kombinuje se složkami jako vanilka, hřebíček nebo citrusy.

V potravinářském průmyslu se cinnamal používá jako ochucovadlo – například ve žvýkačkách, cukrovinkách nebo skořicových dortech. Je součástí aroma kompozic povolených například Evropským úřadem pro bezpečnost potravin (EFSA).

Uplatňuje se i jako meziprodukt v organické syntéze. Cinnamal je důležitým prekurzorem pro výrobu dalších chemických látek, parfémových ingrediencí i léčiv. Vzhledem ke svým antimikrobiálním vlastnostem se studuje i jeho využití v oblasti konzervace nebo přírodních pesticidů.

Podle Ferwer.cz je cinnamal hojně zastoupen v přírodních parfémech a čistících prostředcích, které sází na rostlinné složení bez syntetických derivátů.

Přirozený výskyt a výroba

Cinnamal se přirozeně získává destilací esenciálních olejů z kůry skořicovníku. Nejvýznamnějším přírodním zdrojem je právě Cassia olej, který obsahuje cinnamal v nejvyšší koncentraci. Extrakce se obvykle provádí parní destilací rozdrcené rostlinné materiály, čímž se oddělí těkavé složky včetně cinnamalu.

Průmyslově se cinnamal vyrábí buď přímo destilací přírodního skořicového oleje, nebo synteticky. Nejčastější metodou je aldolová kondenzace benzaldehydu s acetaldehydem, po níž následuje dehydratace. Syntetický cinnamal má prakticky shodné vlastnosti jako jeho přírodní protějšek a je důležitý pro výrobu levnějších parfémových a potravinářských ingrediencí.

Bezpečnost a ekologie

Přestože je cinnamal přírodní látka, může být pro některé osoby alergenní. Podle Evropské unie je klasifikován jako potenciální kontaktní alergen – zejména v kosmetice a parfémech. Proto musí být v kosmetických výrobcích označen v seznamu složek, pokud jeho koncentrace přesahuje stanovený limit (0,01 % v oplachových produktech a 0,001 % v produktech zůstávajících na pokožce).

Z hlediska toxicity je cinnamal při běžném použití bezpečný, avšak ve vyšších dávkách může podráždit pokožku, oči nebo dýchací cesty. Při laboratorní manipulaci se doporučuje práce v dobře větraném prostředí a používání ochranných pomůcek.

Environmentální dopady cinnamalu jsou relativně nízké, jelikož látka je biologicky odbouratelná, a pokud pochází z přírodního zdroje, má nižší ekologickou zátěž než syntetické vonné sloučeniny. Tuto vlastnost zohledňuje řada ekologicky zaměřených značek, které cinnamal obsažený v produktech získávají z obnovitelných zdrojů.

Zajímavosti a souvislosti

S cinnamalem se v běžném životě setkáváme častěji, než si uvědomujeme. Typická skořicová vůně vánočních svíček, cukroví nebo aromatizovaných čajů je často přičítána právě této látce. Uplatnění nachází také ve vonných směsích pro esenciální aroma difuzéry či vonné oleje.

Z hlediska historie je cinnamal znám už od starověku – dlouho před tím, než byla popsaná jeho struktura. Skořice byla ceněna jako vysoce hodnotné koření nejen pro chuť, ale i pro vůni, kterou právě cinnamal z velké části zajišťoval. První izolace cinnamalu jako čisté sloučeniny byla provedena už v 19. století.

Zajímavé je i to, že cinnamal má antimikrobiální vlastnosti, které se zkoumají například v kontextu přirozené ochrany dřevěných materiálů před houbami nebo jako konzervant v přírodní kosmetice, jak uvádí článek na blogu Ferwer.

Shrnutí

Cinnamal je významná a často používaná aromatická látka s charakteristickou vůní skořice. Nachází široké uplatnění v parfumerii, potravinářství i ekologické kosmetice. Přestože je to přírodní látka, může být u citlivých jedinců alergenní, a proto je při formulaci produktů důležité sledovat její koncentraci. Díky svým vůním, přírodnímu původu a širokému využití patří cinnamal mezi klíčové složky v moderní chemii každodenních produktů.