Caryophyllene

Další názvy: Karyofylen, (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Caryophyllene: aromatický terpen se zajímavými účinky

Caryophyllene je přírodní organická sloučenina ze skupiny seskviterpenů, která se vyznačuje výraznou kořenitou vůní. Nachází se v řadě éterických olejů a rostlinných silic, zejména v hřebíčku, černém pepři a konopí. Je známý také pod systematickým názvem (−)-β‑karyofylen nebo beta-caryophyllene a jeho CAS číslo je 87-44-5.

Tato látka je zajímavá nejen svým aromatem, ale i biologickými účinky. Díky svému působení na endokanabinoidní systém se stává předmětem výzkumu v oblasti farmakologie. Jeho unikátní chemická struktura a přirozený výskyt z něj činí významný komponent v přírodní medicíně, potravinářství i ekologické kosmetice.

Chemické vlastnosti

Systematický název této sloučeniny je (1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-metylidenbicyklo[7.2.0]undek-4-en. Jeho molekulární vzorec je C15H24 a molární hmotnost činí přibližně 204,35 g/mol.

Caryophyllene je bezbarvá až slabě nažloutlá kapalina se silně kořenitou, pepřovitou vůní, která je snadno rozpoznatelná zejména v esenciálním oleji z hřebíčku. Má relativně nízký bod varu okolo 250 °C a je nerozpustný ve vodě, avšak dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech jako je ethanol nebo diethyléter.

Na rozdíl od mnoha jiných terpenů se caryophyllene vyznačuje přítomností cyklobutanového kruhu, což je v přírodních látkách poměrně neobvyklé. Tato struktura je mimo jiné zodpovědná za jeho schopnost interagovat se specifickými receptory v těle.

Využití a aplikace

Caryophyllene nachází využití v řešení celé řady praktických úloh díky svým aromatickým, chuťovým i biologickým vlastnostem. V potravinářství se používá jako přírodní kořenící a aromatizační složka, například v přípravcích s hřebíčkem, pepřem nebo jako součást bylinných směsí.

V kosmetickém průmyslu je významný jako složka éterických olejů a parfémů s kořenitou vůní. Jeho antioxidační a protizánětlivé účinky z něj současně dělají aktivní složku přírodní kosmetiky – například ekologických krémů a mastí bez syntetických přísad. Na blogu Ferwer se dočtete více o tom, jak éterické oleje, včetně těch s obsahem caryophyllenu, působí pozitivně na tělo i psychiku.

Z hlediska léčebného působení je caryophyllene pozoruhodný svou schopností vázat se na CB2 receptory endokanabinoidního systému, což je typické spíš pro látky obsažené v konopí. Díky tomu vykazuje účinky proti bolesti, úzkosti i zánětům a stává se perspektivní molekulou ve výzkumu přírodních alternativ ke klasickým analgetikům, jak potvrzuje mimo jiné studie publikovaná v časopise PNAS.

Přirozený výskyt a výroba

Caryophyllene se běžně vyskytuje v mnoha rostlinách, především ve formě součásti jejich esenciálních olejů. Nejvyšší koncentrace se nachází v:

hřebíčku (Syzygium aromaticum),
černém pepři (Piper nigrum),
bazalce (Ocimum basilicum),
rozmarýnu (Rosmarinus officinalis),
konopí setém (Cannabis sativa).

Získává se především metodami destilace s vodní parou z rostlinného materiálu bohatého na silice. Vzhledem k jeho přirozenému výskytu ve velkém množství jej není potřeba složitě syntetizovat průmyslově, i když chemická syntéza v laboratorních podmínkách je možná, například polymerizací farnesylových prekurzorů.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska bezpečnosti je caryophyllene považován za látku s nízkou toxicitou. Výzkumy ukázaly, že ve standardních dávkách nezpůsobuje podráždění kůže ani alergické reakce. Jako součást přírodních silic je schválen pro použití v potravinářství i kosmetice. Při nadměrném vystavení (např. při koncentraci v nezředěném éterickém oleji) však může u citlivých jedinců vyvolat mírné podráždění, zejména na sliznicích.

Z ekologického hlediska je caryophyllene plně biologicky odbouratelný, což jej činí vhodným pro využití v ekologicky šetrných výrobcích, které nezatěžují životní prostředí, jak potvrzuje i řada přístupů v ekologické kosmetice popsaných na Ferwer.cz.

Zajímavosti a souvislosti

Caryophyllene je jediný známý terpen, který se váže přímo na CB2 kanabinoidní receptory, aniž by působil na CB1 receptory jako jiné látky z konopí – což znamená, že nevyvolává psychoaktivní účinky. Tato vlastnost jej odlišuje a zároveň dává naději na širší terapeutické využití bez rizika návykovosti.

Další zajímavostí je, že byl schválen americkým Úřadem pro potraviny a léčiva (FDA) jako "GRAS" (Generally Recognized As Safe) pro použití jako potravinářské aditivum. To svědčí o jeho bezpečnosti a ověřené nezávadnosti v běžném použití.

Ve světě přírodní medicíny i konopných výzkumů se o caryophyllenu často hovoří jako o přírodní náhradě za některá syntetická analgetika. Studie např. publikovaná v European Journal of Pharmacology upozorňuje na jeho protizánětlivé působení srovnatelné s ibuprofenem.

Shrnutí

Caryophyllene, aromatický seskviterpen s charakteristickou pepřovou vůní, se uplatňuje v široké škále oblastí – od potravinářství a parfumerie po ekologickou kosmetiku a přírodní medicínu. Jeho výjimečnost spočívá nejen v přírodním původu, ale zejména v unikátním působení na lidský organismus prostřednictvím endokanabinoidního systému.

Díky nízké toxicitě, přírodnímu původu a ekologické odbouratelnosti je caryophyllene látkou s velkým potenciálem nejen v současnosti, ale i do budoucna.