Benzyl cinnamate

Další názvy: benzyl cinamát

Benzyl cinnamate: aromatická esterová sloučenina s vůní i funkcí

Benzyl cinnamate je chemická sloučenina patřící do skupiny esterů, která kombinuje benzylalkohol a kyselinu skořicovou. Tento vonný ester se vyskytuje jak v přírodě, tak se vyrábí synteticky a nachází široké využití v kosmetice, parfumerii, farmacii i potravinářství. Mezi jeho synonymní názvy patří např. benzylester kyseliny skořicové, systematický název benzyl (2E)-3-fenylprop-2-enoát a jeho anglický název benzyl cinnamate. Chemická látka je evidována pod CAS číslem 103-41-3.

Chemické vlastnosti

Benzyl cinnamate je organická sloučenina s chemickým vzorcem C16H14O2. Jedná se o ester vzniklý z benzylalkoholu a kyseliny skořicové. V čisté podobě jde o bílou až nažloutlou krystalickou látku s charakteristickou balzamickou vůní připomínající skořici. Má relativně vysoký bod tání kolem 36–38 °C a bod varu přibližně 345 °C. Látka je nerozpustná ve vodě, avšak dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou ethanol nebo diethylether.

Díky svému aromatickému charakteru a stabilnímu molekulárnímu složení je benzyl cinnamate oblíbený jako fixátor vůně i jako aroma látka. V přírodě se vyskytuje zejména v balzámech, např. v peruánském nebo tolu balzámu, a také v některých éterických olejích vyskytujících se v rostlinách čeledi Fabaceae.

Využití a aplikace

Hlavním využitím benzyl cinnamatu je kosmetický a parfemářský průmysl. Díky své výrazné a příjemné vůni se používá jako součást parfémových kompozic, kde funguje jako fixátor – pomáhá prodloužit trvání a intenzitu vůně na pokožce. Často je součástí mýdel, šamponů, krémů nebo koupelových přísad.

Ve farmaceutickém průmyslu se uplatňuje jako součást mastí a balzámů, zejména v přípravcích pro zklidnění podrážděné pokožky nebo léčbu ekzémů a dermatitid, jelikož vykazuje mírné antiseptické a protizánětlivé účinky.

V potravinářství je benzyl cinnamate využíván jako aromatická přísada – především pro ochucování žvýkaček, cukrovinek nebo kořeněných nápojů. Podle databáze Evropského úřadu pro bezpečnost potravin (EFSA) je látka schválena jako potravinářské aditivum a hodnocena jako bezpečná při nízkých koncentracích.

Kromě toho se s touto látkou setkáváme i v přípravcích určených pro odpuzování hmyzu a výrobu repelentů, kde přispívá svou vůní ke zvyšování efektivity dalších účinných složek.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě se benzyl cinnamate přirozeně vyskytuje jako součást tzv. balzámů – aromatických pryskyřic získávaných z některých druhů tropických stromů. Konkrétně jde např. o balzám peruánský (Myroxylon balsamum) nebo tolu balzám, které obsahují až 25 % této sloučeniny. Díky tomu se tradičně využívaly v lidovém léčitelství i parfumerii.

Moderní výroba probíhá esterifikací kyseliny skořicové a benzylalkoholu za přítomnosti kyselého katalyzátoru. Tento proces je efektivní, umožňuje přesné řízení čistoty a je vhodný i pro ve velkém měřítku.

Bezpečnost a ekologie

Benzyl cinnamate je obecně považován za nízko toxickou látku, ale přesto existují některé důležité aspekty z hlediska alergenního potenciálu. Jelikož jde o derivát skořice a benzylalkoholu, může u citlivých jedinců vyvolávat kožní reakce – například při kontaktu s pokožkou v rámci parfémů nebo krémů. Z tohoto důvodu je veden mezi 26 parfumových alergenů, které musejí být deklarovány na obalu kosmetických výrobků při překročení určité koncentrace, jak stanovuje evropské nařízení č. 1223/2009.

Pokud jde o životní prostředí, látka je poměrně dobře biologicky odbouratelná. Přesto je doporučeno, aby se její uvolňování do vody a půdy minimalizovalo. V kosmetických přípravcích označených jako přírodní nebo ekologické se benzyl cinnamate objevuje zřídka, ale výjimky existují – například při použití přírodních balzámů, které látku obsahují přirozeně. Podle blogu Ferwer se složení produktů stává stále transparentnějším i v oblasti vůní, a zákazníci se mohou lépe orientovat v tom, co jejich oblíbená kosmetika obsahuje.

Zajímavosti a souvislosti

Benzyl cinnamate sehrál historicky roli zejména v oblasti parfumerie. Jeho objev byl spojen s úsilím izolovat a identifikovat aromatické složky tradičních vonných balzámů, což vedlo k pokroku v oblasti syntetické parfumerie od 19. století. Díky své balzamické sladké vůni je dodnes znáný jako komponenta typu orientálních nebo květinových vůní.

V běžném životě se s touto látkou můžeme setkat i nepřímo – například při použití terapeutických mastí, v aromaterapii využívající éterické oleje, nebo při použití některých tradičních léků obsahujících přírodní balzámy. Také se používá v některých vonné složkách přírodních čisticích prostředků, které spojují funkčnost a aromaterapeutický efekt.

Benzyl cinnamate bývá také předmětem zkoumání z hlediska jeho potenciálního využití v oblasti biotechnologií a vývoje nových antimikrobiálních látek, jak ukazuje např. výzkum publikovaný v časopise Molecules.

Shrnutí

Benzyl cinnamate je vonná chemická sloučenina ze skupiny esterů, přirozeně se vyskytující v tropických balzámech a dnes vyráběná i synteticky. Má širokou škálu využití od parfémů přes léky až po potraviny. Přestože je většinou bezpečný, může být dráždivý pro přecitlivělé osoby. Jeho schopnost dodávat výrobkům nejen vůni, ale i funkční vlastnosti, z něj dělá důležitou a zajímavou látku s pevnou pozicí v moderním průmyslu i tradičních aplikacích.