Benzyl benzoate

Další názvy: Benzoyl benzoát

Benzylbenzoát: všestranná látka s uplatněním ve farmacii i kosmetice

Benzylbenzoát je ester kyseliny benzoové a benzylalkoholu, který patří mezi organické aromatické sloučeniny. Tato bezbarvá až slabě žlutá kapalina je známá svými antiparazitickými a vonnými účinky. Ve formálních chemických termínech je benzylbenzoát označován systematickým názvem benzyl 2-hydroxybenzoát a nese CAS číslo 120-51-4. V angličtině se používá název benzyl benzoate. Látka se přirozeně nachází v některých rostlinách, ale většinou se vyrábí průmyslově. Díky své stabilitě a účinnosti má benzylbenzoát široké využití napříč různými odvětvími.

Chemické vlastnosti

Systematický název benzylbenzoátu je benzylbenzoát (IUPAC: benzyl benzoate). Jeho chemický vzorec je C₁₄H₁₂O₂. Molekula se skládá z dvojice benzenových jader spojených esterovou vazbou. Látka je za běžných podmínek čirá až slabě nažloutlá olejovitá kapalina s charakteristickou, mírně sladkou vůní.

Benzylbenzoát má bod varu přibližně 323 °C a bod tání kolem 20 °C. Ve vodě je jen velmi slabě rozpustný – je však dobře mísitelný s většinou organických rozpouštědel, jako je ethanol, chloroform nebo aceton. Nízká těkavost a chemická stabilita z něj činí ideální složku parfémů, léčiv a kosmetických produktů. Přirozeně se vyskytuje například v pryskyřici peruánského balzámu nebo v esenciálním oleji z kůry skořicovníku.

Využití a aplikace

Benzylbenzoát se dlouhodobě používá v několika průmyslových a spotřebitelských oblastech:

Farmaceutický průmysl: Jako aktivní látka ve lécích proti svrabu (Sarcoptes scabiei) nebo vším. Jeho účinnost spočívá v tom, že narušuje nervový systém parazitů a tím vede k jejich usmrcení. Běžný je ve formě mastí nebo emulzí aplikovaných přímo na kůži.
Kosmetika a osobní hygiena: Díky své jemné vůni a vlastnostem fixátoru se benzylbenzoát přidává jako vonná složka do parfémů, deodorantů a pleťových vod. V některých produktech působí také jako rozpouštědlo pro další aktivní složky.
Potravinářství a aroma průmysl: I když méně často, může být využíván jako aroma složka – především v některých kořeněných nebo květinově vonících dochucovadlech.
Průmyslový sektor: Využíván jako změkčovadlo ve výrobě plastů nebo jako rozpouštědlo barev a laků. Uplatňuje se i při výrobě insekticidních přípravků.

Jednou z výhod benzylbenzoátu je jeho schopnost fungovat jako antimikrobiální a antiparazitická látka, přičemž jeho aplikace je technicky nenáročná.

Přirozený výskyt a výroba

Benzylbenzoát se v malém množství vyskytuje v přírodě – například v některých voňavých pryskyřicích, jako je balzám z Peru nebo Tolu. Je přítomen také ve stopovém množství v některých éterických olejích a květinových esencích.

Průmyslová výroba benzylbenzoátu probíhá nejčastěji esterifikací kyseliny benzoové a benzylalkoholu za přítomnosti kyselinového katalyzátoru. Alternativně může být vyroben Transesterifikací methylbenzoátu s benzylalkoholem. Tento proces je dobře známý, efektivní a umožňuje produkci ve velkých objemech s vysokou čistotou.

Bezpečnost a ekologie

Při běžném používání je benzylbenzoát považován za relativně bezpečný. Přesto však může ve vyšších koncentracích dráždit kůži nebo oči, a při vnitřním požití může být toxický. Jeho použití v kosmetice, zejména v produktech aplikovaných na kůži či vlasy, je regulováno mezinárodními normami, včetně legislativy EU (Nařízení (ES) č. 1223/2009).

Z hlediska ekologie je látka středně odbouratelná v životním prostředí. Není akumulována v potravinovém řetězci, ale vysoké koncentrace mohou mít negativní vliv na vodní organismy. Při průmyslovém využití je proto důležité dodržovat správná pravidla likvidace a hospodaření s odpady.

Aktuální studie publikované například na webu PubChem potvrzují, že koncentrace benzylbenzoátu v kosmetických produktech jsou pod pečlivou kontrolou a jeho přítomnost je podmíněna bezpečnostními limity.

Zajímavosti a souvislosti

Se sloučeninou benzylbenzoát se velmi pravděpodobně setkáváme ve vůních, mastech nebo i dětských repelentech, aniž bychom ji vědomě rozeznali. Je to běžná látka v produktech určených k léčbě svrabu, čímž získal důležité místo v dermatologii zejména ve 20. století.

Zajímavostí je, že benzylbenzoát nacházíme také ve voňavkách s květinovým základem, protože funguje jako "fixátor" vůní, tedy látka, která pomáhá zpomalit odpařování éterických olejů a prodlouží intenzitu parfému po aplikaci.

Na blogu ekologického obchodu Ferwer.cz je benzylbenzoát zmíněn jako běžná vonná složka, která by měla být v přírodních kosmetických produktech uváděna na obalu kvůli možné alergické reakci u citlivých jedinců.

Shrnutí

Benzylbenzoát je významná organická sloučenina s širokým spektrem využití – od léčby kožních onemocnění přes výrobky osobní péče až po průmyslové rozpouštěče a vonné látky. Jeho fyzikální stabilita, aromatické vlastnosti a účinnost proti parazitům z něj činí cennou chemickou látku. Ačkoli je nutno dbát na správné dávkování a zacházení, zůstává benzylbenzoát i nadále nenápadným, ale důležitým pomocníkem v moderní farmacii, kosmetice i průmyslu.