Benzophenone

Benzofenon: všestranná aromatická sloučenina s významem v průmyslu i kosmetice

Benzofenon, známý také pod systematickým názvem difenylketon nebo angl. „benzophenone", je aromatická organická látka často používaná ve výrobě kosmetiky, plastů i při fotografických procesech. Tato chemická sloučenina, registrovaná pod CAS číslem 119-61-9, patří mezi nejznámější ketony aromatických sloučenin a v průmyslu se uplatňuje pro své unikátní světelné a stabilizační vlastnosti.

Díky svému charakteristickému chemickému složení a reaktivnosti nachází benzofenon široké uplatnění v mnoha odvětvích – od ochranných filtrů proti UV záření až po stabilizaci polymerů. Navzdory častému využívání je však stále předmětem diskuzí v oblasti bezpečnosti a ekologického dopadu.

Chemické vlastnosti

Systematický název benzofenonu je „difenylmethanon". Jeho chemický vzorec je C13H10O. Molekula benzofenonu se skládá ze dvou fenylových kruhů navázaných na centrální karbonylovou skupinu, což mu propůjčuje typické vlastnosti aromatických ketonů.

Za běžných podmínek má benzofenon podobu bílých až světle žlutých krystalů s jemnou, příjemnou vůní, která může připomínat růže. Je prakticky nerozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton nebo chloroform. Má relativně vysoký bod tání – přibližně 48–50 °C – a bod varu kolem 305 °C.

Na světle má benzofenon schopnost absorbovat UV záření ve vlnových délkách kolem 300–315 nm. Tato vlastnost z něj činí účinný UV filtr, který se využívá například ve sluneční kosmetice nebo optických aplikacích.

Využití a aplikace

Benzofenon se využívá v celé řadě průmyslových i spotřebitelských produktů, a to zejména díky své schopnosti absorbovat ultrafialové záření. Následují hlavní oblasti jeho použití:

• Kosmetika a sluneční ochrana: Deriváty benzofenonu, např. benzofenon-3 (oksibenzon), se běžně přidávají do opalovacích krémů a jiných produktů péče o pleť jako UV filtr. Jejich úkolem je chránit pokožku před škodlivým vlivem slunečního záření.

• Plasty a polymery: Benzofenon se přidává do plastových materiálů jako stabilizátor proti UV degradaci, aby chránil barvu a strukturu před rozkladem způsobeným sluncem. Chrání tak výrobky jako obaly, CD, plastové nádoby nebo elektronické komponenty.

• Tiskařství a fotografický průmysl: Slouží jako fotoiniciátor v UV-vytvrzovacích inkoustech a nátěrech. Při vystavení světlu iniciuje polymeraci, což pomáhá rychlému zasychání barvy a zvýšení trvanlivosti nátěrů.

• Farmacie a chemický výzkum: Benzofenon se využívá jako meziprodukt při syntéze léčiv a dalších organických sloučenin, zejména při organické fotochemii, kde slouží jako modelová sloučenina při studiu fotoindukovaných reakcí.

Díky reaktivitě karbonylové skupiny a schopnosti tvořit radikály při ozáření UV paprskem je benzofenon významný i z pohledu vědeckého výzkumu v oblasti fotochemie a organické syntézy.

Přirozený výskyt a výroba

Benzofenon se přirozeně v přírodě nevyskytuje ve významném množství – jde o syntetickou sloučeninu. Jeho výroba probíhá obvykle reakcí benzenu a benzoylchloridu v přítomnosti Lewisovy kyseliny, jako je chlorid hlinitý (AlCl₃), případně oxidací difenylmethanu.

Ve velkoprůmyslovém měřítku se benzofenon vyrábí v kontrolovaných podmínkách, které umožňují dosažení vysoké čistoty této sloučeniny pro různé aplikace. Postup zahrnuje friedel–craftsovu acylaci, která je jedním z klíčových nástrojů při syntéze aromatických ketonů.

Bezpečnost a ekologie

Navzdory širokému využití není benzofenon zcela bez rizik. Některé jeho deriváty, zejména benzofenon-3 (oksibenzon), byly spojovány s hormonálními poruchami a negativními dopady na životní prostředí. Některé studie naznačují, že tyto látky mohou narušovat endokrinní systém a akumulovat se v mořských organismech.

V roce 2021 například americká FDA přehodnotila bezpečnostní profil opalovacích krémů obsahujících benzofenonové deriváty. Odkazuje na to například článek publikovaný National Institutes of Health (NIH), který detailně analyzuje vliv oksibenzonu na lidské zdraví.

V Evropě je použití benzofenonů v některých kosmetických produktech regulováno, zejména v produktech pro děti. I přesto je látka často přítomna i v běžných výrobcích, o čemž informuje například článek na blogu Ferwer, zabývající se přítomností chemických látek v kosmetice.

Z ekologického hlediska se benzofenon a jeho deriváty dostávají do vodních ekosystémů, především v důsledku použití opalovacích krémů. Na některých místech byl jejich dopad na korálové útesy dostatečný pro zákaz některých slunečních filtrů, jak uvádí např. zpráva americké organizace NOAA (National Oceanic and Atmospheric Administration).

Zajímavosti a souvislosti

S benzofenonem se možná setkáváte častěji, než si myslíte. Nachází se nejen ve sluneční kosmetice, ale i ve vonných svíčkách, parfémech nebo lakách na nehty, kde stabilizuje aroma či barvu. Slouží rovněž jako modelová sloučenina při studiu fotoindukovaných reakcí, což z něj činí důležitý nástroj ve výzkumu fotochemie.

Zajímavostí je, že benzofenon je i jedním ze základních motivů v populární kultuře sci-fi – jeho schopnost absorbovat světelné fotony a převádět je na chemickou reakci inspirovala vývoj některých fotovoltaických materiálů a technologií pro solární články.

Historicky se tato látka objevila na scéně počátkem 20. století, kdy byla izolována během pokusů s výrobou syntetických sloučenin pro fotografický průmysl.

Shrnutí

Benzofenon je aromatická ketonová sloučenina s širokým spektrem využití v kosmetickém, chemickém a plastovém průmyslu. Díky své schopnosti absorbovat UV záření i reagovat se světlem si našel pevné místo v moderní chemii a výrobních technologiích.

Ačkoli má mnoho výhod, používání benzofenonu vyžaduje opatrnost – jak z hlediska zdravotní bezpečnosti, tak i dopadu na životní prostředí. Ve světle aktuálních výzkumů a nových ekologických trendů je proto důležité sledovat nejen jeho přínosy, ale i limity jeho využívání.

Benzophenone můžete nalézt v následujících produktech

Opalovací mléko SPF 30 BIO (125 ml)

Detail produktu