Allyl Caproate

Další názvy: Allyl hexanoate, Allylkaproát, 2-Propenyl hexanoate

Skóre škodlivosti: 2 (Deriváty přírodních látek)

Vůně ananasu v chemickém kabátě: Co je Allyl Caproate

Allyl caproate je aromatická organická sloučenina patřící do skupiny esterů. Má charakteristickou sladkou, ovocnou vůni, díky níž se hojně využívá v parfumerii a potravinářství. Mezi její další názvy patří hexanová kyselina allylester, anglicky allyl caproate, někdy také allyl hexanoate, přičemž její CAS číslo je 123-68-2. Tato látka se v přírodě vyskytuje zejména v ovocných plodech a je známá svou schopností připomínat vůni ananasu či banánu.

Chemické vlastnosti

Systematický název látky je allylhexanoát. Její chemický vzorec je C9H16O2, což představuje ester vzniklý reakcí allylalkoholu a kyseliny hexanové (kapronové). Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou až mírně nažloutlou kapalinu s velmi silnou a typickou ovocnou vůní, často připomínající ananas nebo podobné tropické ovoce.

Mezi klíčové fyzikální vlastnosti allyl caproate patří:

Molekulová hmotnost: 156,22 g/mol
Bod varu: přibližně 186 °C
Hustota: přibližně 0,89 g/cm³
Rozpustnost: Mírně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech jako je ethanol nebo diethylether

Látka je známá svou vysokou těkavostí, což ji činí obzvláště cennou při aplikacích, kde je kladen důraz na intenzivní vůni. Přirozeně se vyskytuje v některých druzích ovoce, jako jsou ananasy a banány, a zodpovídá za část jejich aroma.

Využití a aplikace

Nejvýznamnější využití allyl caproate nacházíme v potravinářství a parfémovém průmyslu, kde slouží jako aroma nebo vůně.

V potravinářském průmyslu se používá jako potravinové aroma, často pod označením „umělé ananasové aroma". V malých koncentracích se přidává do žvýkaček, cukrovinek, nápojů a dezertů, aby vytvořil sladkou, ovocnou chuť. Klíčovým důvodem k jeho použití je právě jeho charakteristická tropická vůně, kterou nelze snadno napodobit jinými estery.

V parfumerii a kosmetice plní funkci aromatické složky v parfémech, tělových mlékách, šamponech a dalších produktech. Díky své těkavosti pomáhá vytvářet tzv. „hlavu vůně", tedy první dojem, který parfém zanechá ihned po aplikaci. Je zarovnáván vedle jiných esterů a ovocných ingrediencí pro vytvoření svěžího a intenzivního buketu.

Menší uplatnění najde i ve farmaceutickém průmyslu, kde se využívá ve formě vonících pomocných látek, které zlepšují vnímatelnost léčiv či zubních past.

Přirozený výskyt a výroba

Allyl caproate se vyskytuje přirozeně v některých druzích ovoce v malých koncentracích, zejména v ananasu, banánech a jablečné šťávě. Právě kvůli tomuto výskytu se mu často přezdívá „ananasový ester".

Průmyslová výroba allyl caproate je založena na syntetické esterifikaci – chemické reakci mezi allylalkoholem (CH2=CH-CH2OH) a kyselinou hexanovou (C5H11COOH) za přítomnosti kyselého katalyzátoru, obvykle kyseliny sírové. V této reakci vzniká ester a vedlejší produkt voda.

Tento postup je rychlý, účinný a levný, což činí syntetickou verzi ekonomicky výhodnou ve srovnání s izolací přírodní cesty, která je finančně nákladná a málo výnosná.

Bezpečnost a ekologie

Při běžném použití se allyl caproate považuje za bezpečný, pokud je aplikován ve velmi nízkých koncentracích, typických pro potraviny nebo kosmetiku. Vysoká koncentrace však může být dráždivá pro kůži a oči a při vdechnutí může způsobit podráždění dýchacích cest. Proto je při manipulaci s čistou látkou důležitá osobní ochrana – rukavice a brýle.

Podle toxikologických profilů publikovaných americkým prostředím pro bezpečnost potravin FEMA není prokázána významná akutní toxicita u nízkých dávek. Přesto by se látka neměla používat neřízeně, a její použití v potravinách a kosmetice je udržováno pod stanovenými legislativními limity.

Z ekologického hlediska se nejedná o látku patřící mezi nebezpečné polutanty, ale protože se snadno odpařuje a je hořlavá, je třeba dbát zvýšené opatrnosti při skladování a zamezit jejímu úniku do prostředí. Její biologická rozložitelnost je poměrně dobrá, což přispívá ke snížení dopadu na životní prostředí.

Zajímavosti a každodenní souvislosti

Málokdo si uvědomuje, že vůně, která nás vítá při otevření láhve dětského šamponu s ovocnou parfemací, může být právě allyl caproate. Jeho schopnost okamžitě evokovat tropické ovoce z něj udělala oblíbený nástroj nejen parfumérů, ale i výrobců dětské kosmetiky.

Látka se často používá v kombinaci s dalšími estery, jako je isoamylacetát (vůně banánů) či ethylmaltol (karamelová vůně), aby vytvořila komplexně sladké a lákavé aromatické směsi.

Zajímavé je, že lidstvo se vůní podobných syntetických esterů vědědomě obklopuje už od 19. století, kdy byla éra vanilinu a methylsalicylátu. Stejně jako tyto látky i allyl caproate zaujímá významné místo mezi „syntetickými náhražkami přírodních vůní".

Na blogu Ferwer.cz najdeme rozsáhlý přehled o tom, jak jsou aromatické látky včetně esterů využívány jako součást udržitelných a ekologických produktů, často jako alternativy k přírodním olejům, jejichž těžba může zatěžovat planetu.

Shrnutí

Allyl caproate, známý také jako allyl hexanoate nebo allylester kyseliny kapronové, je vonná organická sloučenina ze skupiny esterů, proslulá svou ananasovou vůní. Používá se především v parfémech, potravinách a kosmetice, kde propůjčuje produktům svěží, ovocné aroma.

Díky své syntetické výrobě je látka snadno dostupná a relativně bezpečná při kontrolovaném použití. Ať už se nachází v dětské pěně do koupele nebo ananasové žvýkačce, allyl caproate dokazuje, jak moc dovedeme díky chemii pracovat s vůněmi a chutěmi našeho každodenního života.