Acetanilid

Další názvy: N-fenylacetamid, acetanil

Skóre škodlivosti: 3 (Neškodné chemické látky)

Co je acetanilid a k čemu slouží?

Acetanilid je organická sloučenina, která patří mezi amidy derivátů aromatických kyselin. Tato krystalická látka, známá také pod názvy N-fenylacetamid nebo acetanilide (anglicky), byla historicky významnou chemickou sloučeninou ve farmacii i průmyslu. Ve své době představovala revoluci mezi analgetiky a antipyretiky, dnes se s ní setkáváme spíše při výrobě jiných chemikálií.

Díky své chemické stabilitě a schopnosti sloužit jako prekurzor v organické syntéze je acetanilid stále důležitou látkou v průmyslové chemii. Jeho CAS číslo je 103-84-4 a systematický název podle IUPAC zní N-fenylethanamid.

Chemické vlastnosti

Chemicky je acetanilid amid vzniklý substitucí jedné hydroxylové skupiny kyseliny octové za fenylamin. Jeho chemický vzorec je C8H9NO. Látka se za normálních podmínek vyskytuje jako bílá až šedobílá krystalická pevná látka se slabým, typicky aromatickým zápachem.

Má bod tání přibližně 114 °C a bod varu kolem 304 °C. Jeho rozpustnost ve vodě je nízká, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton nebo benzen. Tyto vlastnosti z něj dělají vhodnou látku například pro přípravu barviv nebo farmaceutických sloučenin v organické syntéze.

Acetanilid není přírodní látkou – v přírodě se přirozeně nevyskytuje, je vyráběn výhradně synteticky.

Využití a aplikace

Ačkoliv bylo použití acetanilidu ve farmakologii dnes téměř opuštěno, historicky byl široce využíván jako analgetikum a antipyretikum, tedy ke snižování bolesti a horečky. Nahradily ho ale bezpečnější deriváty, jako je například paracetamol (acetaminofen), který vzniká z acetanilidu a má méně toxických vedlejších účinků.

V současné době je acetanilid využíván především v průmyslu. Slouží jako meziprodukt při syntéze barviv (zejména azo-barviv), stabilizátorů gumy a plastů a jako složka v některých pesticidních přípravcích. V průmyslu parfémů a vůní se už sice běžně neobjevuje, ale jeho deriváty nacházejí využití při vývoji vonných látek nebo fixátorů vůní.

Zajímavé je také jeho uplatnění v oblasti laboratorní chemie – například jako výchozí látka pro syntetické praktika ve školní nebo univerzitní laboratoři.

Přirozený výskyt a výroba

Jak už bylo zmíněno, acetanilid se v přírodě nevyskytuje – jeho původ je výhradně syntetický. Látka se vyrábí reakcí anilinu s kyselinou octovou nebo s acylchloridy za přítomnosti vhodné báze. Tento proces je jednoduchý a levný, což přispělo k jeho masivnímu využití v minulosti.

Výroba může probíhat jak v malém laboratorním měřítku, například pro výuku organické chemie, tak ve velkém průmyslovém rozsahu pro účely barviv, léčiv nebo stabilizátorů.

Bezpečnost a ekologie

Acetanilid má určitá rizika spojená s toxicitou. Historie jeho farmakologického použití ukazuje, že při nadměrném dávkování může způsobit methemoglobinemii – stav, kdy krev ztrácí schopnost efektivně přenášet kyslík. I proto byl v lékařské praxi rychle nahrazen bezpečnějšími alternativami.

Při manipulaci s acetanilidem je nutné dodržovat základní bezpečnostní opatření, protože může být při požití, vdechnutí nebo kontaktu s kůží toxický. Látka je klasifikována jako potenciálně dráždivá a je třeba s ní zacházet oděvem a rukavicemi.

Z environmentálního hlediska se acetanilid neřadí mezi vysoce nebezpečné látky, ale vzhledem k jeho chemické stabilitě není snadno biologicky odbouratelný. Při likvidaci ho proto není vhodné splachovat do kanalizace – likviduje se jako nebezpečný chemický odpad. Právě kvůli uvedeným rizikům se používání acetanilidu v běžném spotřebním zboží značně omezilo a důraz se klade na alternativy s menším dopadem na životní prostředí.

V rámci udržitelného přístupu je dnes doporučováno hledat alternativy v přírodně šetrnějších sloučeninách, jak o tom pojednává například článek na Ferwer blogu o přírodních alternativách k průmyslovým látkám.

Zajímavosti a historické souvislosti

Acetanilid byl poprvé syntetizován již v polovině 19. století a rychle si našel cestu do lékárenských přípravků. Pod obchodním názvem Antifebrin byl prodáván jako jeden z prvních syntetických prostředků proti horečce a bolesti. Ačkoliv jeho analgetický účinek byl prokazatelný, vedlejší účinky – především poškození jater a změny krevního obrazu – přiměly vědce k jeho nahrazení.

Díky důkladnému zkoumání metabolismu acetanilidu vědci objevili, že organismy jej částečně přeměňují na paracetamol – látku, která už dnes patří mezi nejběžnější volně prodejná analgetika na světě. Tento objev se ukázal jako klíčový pro vývoj moderní farmacie.

Z historického hlediska je acetanilid symbolem posunu mezi empirickou a cílenou farmaceutickou chemií, protože ukázal, že syntetické látky mohou mít silný lékařský účinek, ale zároveň že je nezbytné pečlivě zkoumat jejich bezpečnost.

Shrnutí

Acetanilid je důležitá organická sloučenina s bohatou historií a pestrým spektrem využití – od léků až po průmyslová barviva. Ačkoliv se v lékařství již běžně nepoužívá, stále zůstává klíčovým meziproduktem v chemické výrobě. Jeho syntetický původ a potenciální rizika pro zdraví i životní prostředí dnes omezují jeho přímé aplikace, ale zároveň ilustrují vývoj chemie k bezpečnějším alternativám. V technické chemii však acetanilid stále nachází uplatnění jako snadno dostupná a dobře prozkoumaná sloučenina.