5-Amino-6-Chloro-O-Cresol

Další názvy: 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Methyl-5-Amino-6-Chlorophenol

Skóre škodlivosti: 4 (Lehce škodlivá chemie)

5-Amino-6-chloro-o-cresol: aromatická sloučenina s pestrým využitím

5-Amino-6-chloro-o-cresol je organická látka ze skupiny aminofenolů, která se vzhledem ke své chemické struktuře a vlastnostem uplatňuje především v kosmetickém a chemickém průmyslu. Tato sloučenina je známá i pod systematickým názvem 5-amino-6-chlor-2-methylfenol a v anglické literatuře se označuje jako 5-Amino-6-chloro-o-cresol. Nese také identifikační číslo CAS: 2835-98-5. Vzhledem k tomu, že se jedná o aromatickou dusíkatou sloučeninu s fenolickou skupinou, je významná pro barvící účely, ale také potenciálně biologicky aktivní.

Chemické vlastnosti

Systematický název této látky je 5-amino-6-chlor-2-methylfenol. Molekulový vzorec je C7H8ClNO, což značí přítomnost sedmi atomů uhlíku, osmi vodíků, jednoho atomu chloru, dusíku a kyslíku v molekule. Jedná se o krystalickou látku, která má typicky světle hnědou až béžovou barvu a je rozpustná v ethanolu i dalších polárních rozpouštědlech. Díky přítomnosti hydroxylové skupiny (-OH) a aminové skupiny (-NH2) má amfipatické chemické vlastnosti. Neobvyklá kombinace substituentů na aromatickém jádře dává této látce reaktivitu vůči oxidaci a možnost vstupovat do různých organických reakcí.

Látka není běžně přítomna v přírodě, získává se převážně syntetickou cestou. Přesto se její struktura podobá některým přírodním derivátům fenolických sloučenin, což přispívá k její biologické kompatibilitě ve formulacích.

Využití a aplikace

Nejčastější využití 5-Amino-6-chloro-o-cresolu je v kosmetickém průmyslu, konkrétně v barvách na vlasy. Látka působí jako tzv. oxidační barvicí činidlo – reaguje se sloučeninami jako je peroxid vodíku za vzniku barevných molekul, které se pevně váží na vlasovou kutikulu. Díky aminové skupině je schopna tvořit intenzivní odstíny různých barev, zatímco chlorový substituent ovlivňuje její rozpustnost a stabilitu.

Kromě toho se používá jako meziprodukt v organické syntéze, zejména při výrobě chemických specialit a farmaceutických sloučenin. Struktura této látky ji činí vhodnou pro navázání dalších funkčních skupin, což rozšiřuje její využití v syntetické chemii.

V některých případech najdeme 5-amino-6-chloro-o-cresol také v přípravcích určených k úpravě pokožky nebo jako antimikrobiální činidlo. Jeho účinnost však závisí na koncentraci a formě produktu, ve kterém je použit.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě se 5-Amino-6-chloro-o-cresol nevyskytuje, jde o zcela syntetickou látku. Nejčastější metoda výroby zahrnuje chloraci o-cresolu, následovanou nitrací a následnou redukcí nitroskupiny na aminoskupinu. Tyto postupy vyžadují přesné řízení reakčních podmínek, aby bylo dosaženo požadované selektivity a minimalizovalo se množství vedlejších produktů.

Moderní výrobní procesy se snaží být co nejefektivnější a ekologicky šetrné. Díky dostupnosti výchozích látek je výroba cenově relativně přijatelná, a látka je tak běžně dostupná pro průmyslové využití.

Bezpečnost a ekologie

Jako většina fenolických sloučenin, ani 5-Amino-6-chloro-o-cresol není zcela bezpečný při nesprávném použití. Může dráždit oči, pokožku a dýchací cesty, zejména ve vysokých koncentracích nebo při vdechnutí prachových částic. V kosmetických výrobcích je její koncentrace přísně regulována legislativou jak v EU, tak jinde ve světě – například podle CosIng databáze Evropské komise smí být používána jen v určitých formách a množstvích.

Z environmentálního hlediska může být 5-Amino-6-chloro-o-cresol potenciálně škodlivý pro vodní organizmy, pokud se dostane do životního prostředí ve vyšším množství. Proto je důležité zajišťovat jeho správné zpracování a likvidaci. Moderní kosmetické značky se snaží volit takové složení, které minimalizuje ekologickou zátěž – na blogu společnosti Ferwer je například vysvětleno, proč se sleduje složení produktů z hlediska jejich biologické odbouratelnosti.

Zajímavosti a souvislosti

Ačkoli název 5-Amino-6-chloro-o-cresol může znít technicky, v praxi se s touto látkou setkává každý, kdo si doma barví vlasy. Je totiž běžnou složkou v profesionálních i domácích barvách. Díky své stabilitě při oxidaci a kombinovatelnosti s jinými barvivy pomáhá vytvořit široké spektrum barevných odstínů.

Látka byla intenzivně studována v rámci testování kosmetické snášenlivosti a bezpečnosti, včetně testování na alergenní potenciál. Ačkoliv se jedná o syntetickou látku, její vlastnosti byly navrženy s ohledem na minimalizaci rizik a maximalizaci účinnosti.

V kosmetickém kontextu má smysl sledovat i použití podobných aminofenolů – jak ukazuje například článek v International Journal of Cosmetic Science, výzkum bezpečnosti těchto sloučenin je stále aktivní a reaguje na požadavky spotřebitelů na transparentnost a šetrnost složení.

Shrnutí

5-Amino-6-chloro-o-cresol je užitečná aromatická sloučenina s primárním využitím v barvách na vlasy a v organické syntéze. Oproti jiným podobným látkám vyniká dobrou reaktivitou, možností navázání na další sloučeniny a estetickým efektem ve finálním produktu. Při správném používání a ve schválených koncentracích jde o účinnou a relativně bezpečnou látku, jejíž význam v kosmetice nadále přetrvává.